1,2,3,4-四氢-3-喹啉醇 | 3418-45-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-3-喹啉醇
• 中文别名: 1,2,3,4-四氢喹啉-3-醇
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• CAS: 3418-45-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• mdl: MFCD11616169
• 分子量: 149.192
• InChiKey: BCUWDJPRIHGCRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  87 °C
• 沸点：
  318.7±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933499090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H320,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-3-喹啉醇 在 咪唑 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 dichloro[1,3-bis(2,6-di-3-pentylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-chloropyridyl)palladium(II) 、 四丁基氟化铵 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 1-(5-acetyl-1-((S)-tetrahydrofuran-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-pyrazolo[4,3-c]pyridin-3-yl)-6-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-yl methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1 H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3-AMINE COMPOUNDS AS CBP AND/OR EP300 INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS 4,5,6,7-TETRAHYDRO-1 H-PYRAZOLO[4,3-C]PYRIDIN-3-AMINE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE CBP ET/OU DE EP300

  摘要：

  公开号：

  WO2016086200A9
• 作为产物：
  描述：

  喹啉 在 sodium perborate tetrahydrate 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代氯仿 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1,2,3,4-四氢-3-喹啉醇
  参考文献：
  名称：

  通过硼烷催化对喹啉进行双氢硼化：非对映选择性一锅合成3-羟基四氢喹啉

  摘要：

  本文描述的是喹啉和异喹啉的有机硼烷催化连续的硼基还原反应，以提供一个带有一个连接至氮原子的C（sp 3）-B键β的四氢（异）喹啉。一锅中安装的CB键被氧化转化为羟基。提出本双硼氢化反应是通过涉及硼离子的逐步离子机理进行的。发现立体结果取决于喹啉中取代基的位置（C2 vs C4）。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901050

文献信息

• [EN] TEAD INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE TEAD ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：IKENA ONCOLOGY INC

  公开号：WO2020243423A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用它们的方法。
• [EN] NOVEL SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLIN COMPOUNDS AS INDOLEAMINE 2,3-DIOXYGENASE (IDO) INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INDOLÉAMINE 2,3-DIOXYGÉNASE (IDO)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019089412A1

  公开（公告）日：2019-05-09

  Disclosed herein is a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof (I). Also disclosed herein are uses of the compounds disclosed herein in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder. Also disclosed herein are compositions comprising a compound disclosed herein. Further disclosed herein are uses of the compositions in the potential treatment or prevention of an IDO-associated disease or disorder.

  本文披露了式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐（I）。本文还披露了所述化合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。本文还披露了包含所述化合物的组合物。本文进一步披露了所述组合物在潜在的治疗或预防IDO相关疾病或紊乱中的用途。
• [EN] A PROCESS FOR SYNTHESIS OF CHIRAL 3-SUBSTITUTED TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCESSUS DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS TÉTRAHYDROQUINOLINE CHIRAUX 3-SUBSTITUÉS
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2013140419A1

  公开（公告）日：2013-09-26

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (-)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(dimethylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  本发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的不对称α-醛功能化的手性3-取代四氢喹啉衍生物，随后在高光学纯度下在催化氢化条件下进行硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(-)-苏马尼罗尔（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲基氨基)-3,4-二產-6,7-二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• Process for Synthesis of Chiral 3-Substituted Tetrahydroquinoline Derivatives
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150038714A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to novel and concise process for the construction of chiral 3-substituted tetrahyroquinoline derivatives based on proline catalyzed asymmetric α-functionalization of aldehyde, followed by in situ reductive cyclization of nitro group under catalytic hydrogenation condition with high optical purities. Further the invention relates to conversion of derived chiral 3-substituted tetrahydroquinoline derivatives into therapeutic agents namely (−)-sumanirole (96% ee) and 1-[(S)-3-(di-methylamino)-3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-quinolin-1(2H)-yl]propanone[(S)-903] (92% ee).

  该发明涉及一种新颖简洁的过程，用于构建基于脯氨酸催化的醛的手性3-取代四氢喹啉衍生物的立体选择性α-官能化，随后在高光学纯度的催化氢化条件下通过硝基基团的原位还原环化。此外，该发明涉及将衍生的手性3-取代四氢喹啉衍生物转化为治疗剂，即(−)-sumanirole（96% ee）和1-[(S)-3-(二甲氨基)-3,4-二產二甲氧基喹啉-1(2H)-基]丙酮[(S)-903]（92% ee）。
• [EN] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE AND RELATED COMPOUNDS FOR USE AS AGONISTS OF RORY AND THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] ARYL DIHYDRO-2H-BENZO[B][1,4]OXAZINE SULFONAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS DESTINÉS À ÊTRE UTILISÉS COMME AGONISTES DE RORΓ ET POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2016201225A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The invention provides aryl dihydro-2H-benzo[b] [l,4]oxazine sulfonamide and related compounds, pharmaceutical compositions, methods of promoting RORy activity, methods of increasing the amount of IL-17 in a subject, and methods of treating cancer and other medical disorders using such compounds.

  这项发明提供了芳基二氢-2H-苯并[b][1,4]噁嗪磺胺和相关化合物、药物组合物、促进RORγ活性的方法、增加受试者体内IL-17含量的方法，以及利用这些化合物治疗癌症和其他医学疾病的方法。