1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基喹啉 | 99986-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基喹啉
• 中文别名: 6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxyquinoline
• 英文别名: 6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；6,7-Dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin
• CAS: 99986-04-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: OZRHKEBPRVFTBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-45.5 °C
• 沸点：
  183-185 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基喹啉 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-N-(4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydroquinolin-1(2H)-yl)butyl)-2,3-dimethoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Effect of structural modification in the amine portion of substituted aminobutyl-benzamides as ligands for binding σ1 and σ2 receptors

  摘要：

  5-Bromo-N-[4-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)-butyl)]-2,3-dimethoxy-benzamide (1) is one of the most potent and selective sigma(2) receptor ligands reported to date. A series of new analogs, where the amine ring fused to the aromatic ring was varied in size (5-7) and the location of the nitrogen in this ring was modified, has been synthesized and assessed for their sigma(1)/sigma(2) binding affinity and selectivity. The binding affinity of an open-chained variant of 1 was also evaluated. Only the five-membered ring congener of 1 displayed a higher sigma(1)/sigma(2) selectivity, derived from a higher sigma(2) affinity and a lower sigma(1) affinity. Positioning the nitrogen adjacent to the aromatic ring in the five-membered and six-membered ring congeners dramatically decreased affinity for both subtypes. Thus, location of the nitrogen within a constrained ring is confirmed to be key to the exceptional sigma(2) receptor binding affinity and selectivity for this active series. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.006
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 potassium sulphide 、 乙醇 、 硫酸 、 硝酸 、 phosphorous (V) sulfide 、 溶剂黄146 、 铂 、 xylene 作用下， 生成 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Sugasawa et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1938, vol. 58, p. 402;engl.Ref.S.80

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Novel Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolines via Pummerer-Type Reaction of N-Aryl-N-((phenylsulfinyl)propyl)formamide.
  作者：Jun TODA、Michiya SAKAGAMI、Takehiro SANO

  DOI：10.1248/cpb.47.1269

  日期：——

  A synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroquinolines (TQs) 13 with two and three methoxyl groups on the benzene ring, was achieved via intramolecular cyclization of N-aryl-N-[(phenylsulfinyl)propyl]formamides 7 utilizing the Pummerer reaction as a key step. The reaction was carried out by using trifluoroacetic anhydride (TFAA)(method A) or TFAA-BF3·Et2O (method B). The cyclization to 4-PhSTQs 8 proceeded effectively when the reaction center at the benzene ring was electronically activated by a methoxyl group. In the reaction of sulfoxide 7e having two OMe groups in the ortho- and para-positions, a different cyclization reaction leading to 1, 5-benzothiazepine derivative 9 was observed, indicating that the high uncleophilicity of the benzene ring caused the unexpected reaction prior to cyclization to 4-PhSTQs 8. This route starting from methoxyanilines provides an efficient and convenient method of TQ synthesis.

  以 N-芳基-N-[(苯亚磺酰基)丙基]甲酰胺 7 的分子内环化为关键步骤，利用 Pummerer 反应合成了苯环上带有两个和三个甲氧基的 1、2、3、4-四氢喹啉（TQs）13。反应采用三氟乙酸酐（TFAA）（方法 A）或 TFAA-BF3-Et2O（方法 B）进行。当苯环上的反应中心被甲氧基电子激活时，4-PhSTQs 8 的环化反应进行得非常有效。在正位和对位有两个 OMe 基团的亚砜 7e 的反应中，观察到了不同的环化反应，生成了 1，5-苯并硫氮杂卓衍生物 9，这表明苯环的高不亲水性导致在环化生成 4-PhSTQs 8 之前发生了意想不到的反应。这条从甲氧基苯胺开始的路线提供了一种高效、便捷的 TQ 合成方法。
• Ion Channel Modulators and Methods of Uses
  申请人：Martinborough Esther

  公开号：US20100184753A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  In general, the invention relates to compounds useful as ion channel modulators. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and/or calcium channels.

  通常，本发明涉及作为离子通道调节剂有用的化合物。现已发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作电压门控钠通道和/或钙通道的抑制剂。
• ION CHANNEL MODULATORS AND METHODS OF USE
  申请人：MARTINBOROUGH ESTHER

  公开号：US20120270318A1

  公开（公告）日：2012-10-25

  In general, the invention relates to compounds useful as ion channel modulators. It has now been found that compounds of this invention, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, are useful as inhibitors of voltage-gated sodium channels and/or calcium channels.

  一般地，本发明涉及用作离子通道调节剂的化合物。现已发现，本发明的化合物及其药学上可接受的组合物可用作电压门控钠通道和/或钙通道的抑制剂。
• Triaryl Carbonium Ion-Pair-Mediated Cooperative Aerobic Dehydrogenation of N-Heterocycles
  作者：Zhenguo Zhang、Jun Gu、Liang Ji、Xiaoxiao Liu、Ting Zhang、Yongheng Lv、Fang Liu、Zhenhua Jia、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acscatal.2c04010

  日期：2022.11.18

  The triphenylmethyl radical was discovered by Gomberg in 1900 and has been shown to be a persistent radical species. Surprisingly, this radical is rarely used in organic synthesis since its discovery over a century ago. Here, we report a metal-free aerobic dehydrogenation of N-heterocycles mediated by a triphenylmethyl radical generated from a triaryl carbonium ion pair as the precatalyst in the presence

  三苯甲基自由基由 Gomberg 于 1900 年发现，并已被证明是一种持久性自由基。令人惊讶的是，这个自由基自一个多世纪前被发现以来很少用于有机合成。在这里，我们报道了在 TEMPO 存在下，由三芳基碳正离子对产生的三苯基甲基自由基介导的 N-杂环化合物的无金属好氧脱氢反应。该协议展示了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。小分子药物关键中间体的克级制备和各种地平类药物的后期功能化也证明了实用性。
• Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonylimidazol-Derivate
  申请人：NIHON TOKUSHU NOYAKU SEIZO K.K.

  公开号：EP0173208A1

  公开（公告）日：1986-03-05

  @ Offenbart werden neue Tetrahydrochinolin-1-ylcarbonyl- imidazol-Derivate der allgemeinen Formel in der X ein Halogen-Atom, eine niedere Alkyl-Gruppe, eine Nitro-Gruppe, eine Cyano-Gruppe, eine Trifluoromethyl-Gruppe, eine niedere Alkoxy-Gruppe, die durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, eine niedere Alkylthio-Gruppe, die durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, eine niedere Alkylsulfonyl-Gruppe, eine Phenyl-Gruppe, eine Phenylthio-Gruppe, die durch ein Halogen-Atom substituiert sein kann, oder eine Phenoxy-Gruppe, die durch wenigstens einen aus der aus einem Halogen-Atom, einer Trifluoromethyl-Gruppe, einer Nitro-Gruppe und niederen Alkyl-Gruppen bestehenden Klasse ausgewählten Substituenten substituiert sein kann, bezeichnet und n 1, 2 oder 3 bezeichnet, und, sofern n 2 oder 3 ist, die zwei oder drei durch X bezeichneten Substituenten gleich oder verschieden sein können und zwei Substituenten X zusammen mit den Kohlenstoff-Atomen in den Positionen 7 und 8 des Tetrahydrochinolin-Rings einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoff-Ring mit 5 bis 6 Kohlenstoff-Atomen bilden können, mit der Maßgabe, daß, wenn n 1 ist, X kein Chlor-Atom ist, und wenn n 2 oder 3 ist, alle X nicht gleichzeitig Chlor-Atome sind, und die Verwendung der neuen Verbindungen als Herbizide und als Fungizide für Landwirtschaft und Gartenbau.

  所公开的是通式如下的新型四氢喹啉-1-羰基咪唑衍生物 其中 X是卤素原子、低级烷基、硝基、氰基、三氟甲基 可被卤素原子取代的低级烷氧基、可被以下基团取代的低级烷硫基 一个可被卤素原子取代的低级烷氧基、一个可被卤素原子取代的低级烷硫基、一个低级烷基磺酰基、一个苯基、一个可被卤素原子取代的苯硫基、 或苯氧基团，该基团可被以下至少一个基团取代 由卤素原子、三氟甲基、硝基和低级烷基中的至少一个组成的苯氧基。 硝基和低级烷基。 n 选自卤原子、三氟甲基、硝基和低级烷基，以及 n 表示 1、2 或 3，当 n 为 2 或 3 时，X 表示的两个或三个取代基可以相同或不同，两个取代基 X 与四氢喹啉环 7 和 8 位上的碳原子可形成具有 5 至 6 个碳原子的饱和或不饱和烃环、但条件是当 n 为 1 时，X 不是氯原子；当 n 为 2 或 3 时，所有 X 不是同时为氯原子。