1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐 | 103733-32-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐
• 中文别名: (3s)-6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐
• 英文名称: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid, phenylmethylester, hydrochloride
• 英文别名: (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester hydrochloride；benzyl (3S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate hydrochloride；benzyl (3S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate;hydrochloride
• CAS: 103733-32-0
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄*ClH
• 分子量: 363.841
• InChiKey: GQDUPSRSUSSQLG-NTISSMGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dimethoxy-2-(tert-butyloxycarbonyl)-3-isoquinolinecarboxylic acid benzyl ester 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以99%的产率得到1,2,3,4-四氢-6,7-二甲氧基异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Preparation of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid and derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种从左旋多巴(L-Dopa)制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物(1)及其衍生物的过程。最终制备的化合物可用作1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸的取代衍生物的中间体，但不限于此。 其中 R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O一起为亚甲二氧基； R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；以及 R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团。

  公开号：

  US06642384B1

文献信息

• Synthesis of novel angiotensin converting enzyme inhibitor quinapril and related compounds. A divergence of structure-activity relationships for non-sulfhydryl and sulfhydryl types
  作者：Sylvester Klutchko、C. John Blankley、Robert W. Fleming、Jack M. Hinkley、Ann E. Werner、Ivan Nordin、Ann Holmes、Milton L. Hoefle、David M. Cohen

  DOI：10.1021/jm00160a026

  日期：1986.10

  The synthesis and angiotensin converting enzyme (ACE) inhibiting activities of quinapril (CI-906, 22), its active diacid (CI-928, 33), and its dimethoxy analogue (CI-925, 25) are reported. These tetrahydro-3-isoquinolinecarboxylic acid derivatives possess equivalent in vitro potency and in vivo efficacy to enalapril. Sulfhydryl analogues with the same structural variation are also highly potent. In

  据报道奎纳普利（CI-906，22），其活性二酸（CI-928，33）和其二甲氧基类似物（CI-925，25）的合成和血管紧张素转化酶（ACE）抑制活性。这些四氢-3-异喹啉羧酸衍生物具有与依那普利相当的体外效能和体内功效。具有相同结构变化的巯基类似物也非常有效。相反，四氢-1-异喹啉羧酸和同源异吲哚啉-1-羧酸类似物在两种类型的效力上显示出惊人的差异，巯基类似物基本上是无活性的，而非巯基类似物与脯氨酸原型是等效的。这是第一个证据表明小分子ACE抑制剂的两个主要结构类别可能存在其他结合模式。
• HOEFLE, M. L.;KLUTCHKO, S.
  作者：HOEFLE, M. L.、KLUTCHKO, S.

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of chiral 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid and derivatives
  申请人：Brantford Chemicals Inc.

  公开号：US06642384B1

  公开（公告）日：2003-11-04

  The present invention relates to a process for the production of (S)-1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid compounds (1) and their derivatives from Levodopa (L-Dopa). The ultimately prepared compounds are used as intermediates for, but not limited to, the preparation of substituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydro-6,7-dialkoxy-3-isoquinolinecarboxylic acid wherein R1 is hydrogen, lower alkyl, C2-C12 acyl, or R1O together are methylenedioxy; R2 is hydrogen, alkyl, substituted alkyl, alkenyl, substituted alkenyl, aryl, substituted aryl, aralkyl or substituted aralkyl group; and R3 is hydrogen, C2-C12 acyl group, benzyl, alkoxylcarbonyl group, or aralkoxyl carbonyl group.

  本发明涉及一种从左旋多巴(L-Dopa)制备(S)-1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸化合物(1)及其衍生物的过程。最终制备的化合物可用作1,2,3,4-四氢-6,7-二烷氧基-3-异喹啉羧酸的取代衍生物的中间体，但不限于此。 其中 R1为氢、较低烷基、C2-C12酰基，或R1O一起为亚甲二氧基； R2为氢、烷基、取代烷基、烯基、取代烯基、芳基、取代芳基、芳基烷基或取代芳基烷基；以及 R3为氢、C2-C12酰基、苄基、烷氧羰基基团，或芳基烷氧羰基基团。