1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 | 15570-45-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯
• 英文名称: 1,2,3,4-tetraphenylcyclopentadiene
• 英文别名: 1,2,3,4-tetraphenyl-1,3-cyclopentadiene；1,2,3,4-tetraphenylcyclopenta-1,3-diene；tetraphenylcyclopentadiene；(2,3,4-triphenylcyclopenta-1,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 15570-45-3；197711-16-3
• 化学式: C₂₉H₂₂
• mdl: MFCD00001355
• 分子量: 370.494
• InChiKey: JCXLYAWYOTYWKM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C (lit.)
• 沸点：
  435.37°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1223 (estimate)
• 溶解度：
  溶于甲苯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.034
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 在 sodium 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Tetraphenylcyclopentadienylnatrium
  参考文献：
  名称：

  Schumann, Herbert; Janiak, Christoph; Zuckerman, Jerold J., Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 207 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diazo 2,2-dimethyl-3,4,5,6-tetraphenyl-2-silacyclohexa-3,5-diene 在 甲醇 、 copper(II) sulfate 作用下， 以91%的产率得到1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  6-Silafulvene via silylcarbene rearrangement from diazo-2-silacyclohexa-3,5-diene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a058
• 作为试剂：
  描述：

  1-苯基-1-己炔 、 1-苯基吡唑 在 1,2,3,4-四苯基-1,3-环戊二烯 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-[1,4-dibutyl-2,3-diphenylnaphthalen-5-yl]-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  苯并吡咯与内部炔烃通过多个CH键的裂解催化偶联而得到的荧光萘和蒽唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200800924

文献信息

• On the mechanism and synthetic applications of the thermal and alkaline degradation of c-18 castor oil
  作者：S. Ranganathan、Raaj Kumar、V. Maniktala

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99322-6

  日期：1984.1

  c-8 via unique sequence involving a primary reaction which is associated with three different types of redox systems as well as with uncoupled oxidation, the overall change amounting to a milieu of hydride transfer, π -migration, retro-Michael, retro-aldol, Meerwein-Pondorff-Verley as well as Cannizzaro type of reactions. These findings which constitute the core of the present work, are of significance

  由π蓖麻油片段的C-18骨架，热至C-11 + C-7 2 S +π 2 S +Ò 2s过程，并通过独特的顺序将热碱转化为c-10 + c-8，该过程涉及与三种不同类型的氧化还原系统以及未偶联的氧化有关的主要反应，总体变化相当于氢化物转移的环境π -迁移，迈克·怀特（Michael），怀特·阿尔多（Retro-aldol），Meerwein-Pondorff-Verley以及Cannizzaro型反应。这些发现构成了本研究的核心，不仅对于了解蓖麻油的两个最重要的反应具有重要意义，而且在利用这些知识来引导和优化所需产品方面也具有重要意义。此外，它们为机械有机化学增加了一个独特的方面。蓖麻油C-18→C-11 + C-7变化的协调性质的令人信服的证据是，将12-羟基十八烷基9-壬酸甲酯干净地转化为新型有用的烯丙基酯，十一碳烯酸9,10-讨人喜欢。对不同的α-取代的γδ-不饱和醇进行的模型研究表明，π2个S
• Chelated Ruthenium Complexes of Functionalized Pentaarylcyclopentadienes
  作者：Matthias Kanthak、Alexandra Aniol、Marco Nestola、Klaus Merz、Iris M. Oppel、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/om100727d

  日期：2011.1.24

  tetraphenylcyclopentadiene (7) and the classical “tetracyclone route” are tested as preparative entries to a variety of pentaarylcyclopentadienes 4 monofunctionalized in the ortho-position. The corresponding chelated ruthenium complexes 6 can be formed either thermally induced or by photochemical irradiation. These complexes contain stereogenic ruthenium centers. Enantiopure complexes 6f and 6g, with chiral oxazoline

  测试了Pd催化的四苯基环戊二烯（7）的芳基化反应和经典的“四旋风途径”作为在邻位单官能化的各种五芳基环戊二烯4的制备入口。相应的螯合钌配合物6可以通过热诱导或通过光化学辐射形成。这些复合物含有立体构型的钌中心。对映体纯的配合物6f和6g，带有手性恶唑啉基团，用于苯基酮9的不对称转移氢化反应。
• A simple and versatile acetylene equivalent in Diels–Alder reactions
  作者：Perumal Raja Kumar

  DOI：10.1039/c39890000509

  日期：——

  Allyl phenyl sulphone and cinnamyl p-tolyl sulphone underwent cycloaddition with tetraphenylcyclopentadienone, indanocyclone, 1,3-diphenylisobenzofuran, and tetraphenylcyclopentadiene to give the adducts with elimination of methyl phenyl sulphone and methyl p-tolyl sulphone respectively.

  烯丙基苯基砜和肉桂基对甲苯基砜与四苯基环戊二烯酮，茚满环酮，1,3-二苯基异苯并呋喃和四苯基环戊二烯进行环加成反应，得到加合物，分别消除了甲基苯基砜和甲基对甲苯基砜。
• Mild complexation protocol for chiral Cp^xRh and Ir complexes suitable for <i>in situ</i> catalysis
  作者：B. Audic、M. D. Wodrich、N. Cramer

  DOI：10.1039/c8sc04385j

  日期：——

  A practical complexation method for chiral cyclopentadienyl (Cpx) iridium and rhodium complexes is described. The procedure uses the free CpxH with stable and commercially available rhodium(I) and iridium(I) salts without base or additive. The conditions are mild and do not require the exclusion of air and moisture. A salient feature is the suitability for in situ complexations enhancing the user-friendliness

  描述了一种实用的手性环戊二烯基（Cp x）铱和铑配合物的络合方法。该程序使用游离的Cp x H和稳定且可商购的铑（I）和铱（I）盐，而不添加碱或添加剂。条件温和，不需要排除空气和湿气。一个显着的特点是适合原位络合，增强了Cp x的用户友好性配体在不对称催化下。DFT计算证实了通过结合的乙酸盐或甲醇盐的分子内质子提取途径。此外，质子提取步骤具有优异的面部选择性，使得能够开发出含TMS的三取代Cp x配体，该配体对基准二氢异喹诺酮合成显示出改进的对映选择性。
• A Facile Oxidation and Oxygen Insertion of the Cyclopentadiene Ring by Molecular Oxygen in Solution
  作者：Wei-Tao Gong、Gui-Ling Ning、Xin-Cheng Li、Li Wang、Yuan Lin

  DOI：10.1021/jo050715q

  日期：2005.7.1

  Oxidation of substituted cyclopentadienes by molecular oxygen afforded the corresponding pyrylium cations in acidic solution, whereby an oxygen atom was inserted into the cyclopentadiene ring. This novel one-step reaction proceeds in a different yield depending on substitution patterns of the cyclopentadiene. A possible reaction pathway and formation mechanism of the pyrylium cation are proposed and

  分子氧将取代的环戊二烯氧化，在酸性溶液中得到相应的吡啶鎓阳离子，从而将氧原子插入环戊二烯环中。取决于环戊二烯的取代方式，该新颖的一步反应以不同的收率进行。提出并讨论了吡啶鎓阳离子可能的反应途径和形成机理。

表征谱图