1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷酰乙醇胺 | 5681-36-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷酰乙醇胺
• 中文别名: 1,2-二棕榈酰-rac-甘油-3-二氧磷基乙醇胺
• 英文名称: 1,2-dipalmitoyl-sn-glycero-3-phospoethanolamine
• 英文别名: dipalmitoyl phosphatidylethanolamine；1,2-dipalmitoyl phosphatidylethanolamine；rac-1,2-O-dipalmitoyl-glycero-3-phosphoethanolamine；DPPE；2-Azaniumylethyl 2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl phosphate
• CAS: 5681-36-7
• 化学式: C₃₇H₇₄NO₈P
• 分子量: 691.97
• InChiKey: SLKDGVPOSSLUAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >184°C (dec.)
• 沸点：
  723.6±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微加热）
• 碰撞截面：
  262.3 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷酰乙醇胺 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 Hexadecanoic acid 2-{[2-(4-bromo-phenyl)-2-oxo-ethoxy]-[2-(3-carboxy-propionylamino)-ethoxy]-phosphoryloxy}-1-hexadecanoyloxymethyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Use of phosphotriester synthetic methods for preparation of phosphatidylethanolamine-analyte conjugates

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)83994-5
• 作为产物：
  描述：

  [2-hexadecanoyloxy-3-[(2-hydroxyphenoxy)-[2-(tritylamino)ethoxy]phosphoryl]oxypropyl] hexadecanoate 生成 1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷酰乙醇胺
  参考文献：
  名称：

  CALDERON, J.;YAGUE, P., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. QUIM., 1985, 81, N 2, 97-101

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  乙酸酐 、 (2S,3R,4R)-1-Amino-7-((3R,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-icosahydro-cyclopenta[a]chrysen-3-yl)-octane-2,3,4-triol 在 吡啶 、 1,2-二棕榈酰-外消旋-甘油-3-磷酰乙醇胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel bacterial triterpenoids of the hopane series from Nitrosomonas europaea and their significance for the formation of the C35 bacteriohopane skeleton

  摘要：

  In addition to aminobacteriohopanetriol and adenosylhopane, three new hopanoids were isolated from the bacterium Nitrosomonas europaea: two N-acylaminobacteriohopanetriols, a hopanoid presenting a carbon/carbon bond between ribonolactone and hopane and related to a putative intermediate involved in the formation of the C-35 bacteriohopane skeleton and finally a condensation product between aminobacteriohopanetriol and trinorbacteriohopan-32-al, an artifact resulting from the autoxidation of the aminotriol. (C) 1999 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00064-7

文献信息

• Piperazine as a Linker for Incorporating the Nitric Oxide-Releasing Diazeniumdiolate Group into Other Biomedically Relevant Functional Molecules
  作者：Joseph E. Saavedra、Melissa N. Booth、Joseph A. Hrabie、Keith M. Davies、Larry K. Keefer

  DOI：10.1021/jo9901539

  日期：1999.7.1

  in which E = Na and R = dansyl and "MOM-PIPERAZI/NO" (E = CH3OCH2, R = H), whose half-life for NO release was estimated as 17 days. The latter agent has made possible the conversion of poly(vinyl chloride) and phosphatidylethanolamine to NO-releasing derivatives. This chemistry should allow introduction of diazeniumdiolate groups into a wide variety of natural products, drugs, polymers, and other molecules

  已经设计了合成程序以利用双官能胺哌嗪 (pip) 作为能够将释放一氧化氮 (NO) 的二氮烯二醇官能团 [N(O)NO] 连接到多种生物医学有用分子的连接体。其中一个氨基带有二氮烯二醇酯，它可以根据需要在氧上被取代以控制其离解为 NO，而另一个用于提供适合与需要 NO 供体能力的分子共价键合的位点。结构为 R-pip-N(O)[分子式：见正文]NOE 的 N,N'-二取代哌嗪是通过使用氨基的亲核特性或通过将其转化为亲电部分与亲核中心反应来制备的在要衍生的分子中。据报道，其中 E = CH3 和 R 基团与 N'-氮结合的例子：通过酰胺键与药物布洛芬和氨基酸衍生物 N-乙酰甲硫氨酸的羧基相连；通过尿素分组到受保护赖氨酸的ε-氨基；通过氨基甲酸酯键连接到聚（乙二醇）；并通过替换烟酰胺和腺苷的 NH2 氮。通过引入 BrCH2CH2OSO2Cl 作为一种新型、高效的溴乙基化剂，促进了 E = 乙
• Zur Synthese der Phosphatide. Eine neue Synthese der Kephaline
  作者：R. Hirt、R. Berchtold

  DOI：10.1002/hlca.19570400643

  日期：——

  Es wird ein Verfahren zur Herstellung von Palmitoyl-Kephalinen und einiger Analogen beschrieben unter Verwendung des Phtalimidoäthyl-phosphorsäuredichlorids. Die Synthese ist allgemeiner Anwendung fähig und kann insbesondere auch zur Herstellung von Aminoäthyl-phosphorsäure-monoestern ungesättigter Alkohole angewendet werden.

  凡是棕榈酸酯和叶磷脂的合成物都应与邻苯二甲酰磷-二氯膦酸酯类化合物进行化学比对。英文名称：Eswird ein Verfahren zur Herstellung von Palmitoyl-Kephalinen und einiger Analogen beschrieben 合成论的作者与文学家一起讨论了氨基酮基磷酸酯单酯的研究。
• Hierarchical Assembly of Model Cell Surfaces:  Synthesis of Mucin Mimetic Polymers and Their Display on Supported Bilayers
  作者：David Rabuka、Raghuveer Parthasarathy、Goo Soo Lee、Xing Chen、Jay T. Groves、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja067819i

  日期：2007.5.1

  impractical. We designed synthetically tractable glycosylated polymers that possess rodlike extended conformations similar to natural mucins. The glycosylated polymers were end-functionalized with lipid groups and embedded into supported lipid bilayers where they interact with protein receptors in a structure-dependent manner. Furthermore, their dynamic behavior in synthetic membranes mirrored that of natural

  细胞表面现象的分子水平分析可以受益于包含结构定义组件的模型系统。在这里，我们展示了模型细胞表面自下而上组装的第一步 - 粘蛋白模拟物的合成及其与人工膜的结合。天然粘蛋白是密集糖基化的 O 联糖蛋白，在细胞表面具有多种功能。它们的大尺寸和广泛的糖基化使得这些生物聚合物的合成不切实际。我们设计了合成易处理的糖基化聚合物，其具有类似于天然粘蛋白的棒状扩展构象。糖基化聚合物被脂质基团末端官能化并嵌入支持的脂质双层中，在那里它们以结构依赖的方式与蛋白质受体相互作用。此外，它们在合成膜中的动态行为反映了天然生物分子的动态行为。该系统提供了一个独特的框架，用于在受控的细胞表面模拟环境中研究粘蛋白样大分子的行为。
• TARGETING MICROBUBBLES
  申请人：GRUBBS ROBERT H.

  公开号：US20130123781A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  This invention related to manufactured microbubbles, as well as methods of using manufactured microbubbles, for example, in medicinal applications. The invention pertains to the physical structure and materials of the microbubbles, as well as to methods for manufacturing microbubbles, methods for targeting microbubbles for specific medicinal applications, and methods for delivering microbubbles in medical treatment.

  这项发明涉及制造微气泡，以及使用制造的微气泡的方法，例如在医学应用中。该发明涉及微气泡的物理结构和材料，以及制造微气泡的方法，将微气泡定位到特定医学应用的方法，以及在医疗治疗中输送微气泡的方法。
• Influence of Head Group Mismatch on the Miscibility of Phospholipids in the Physiologically-Relevant Fluid Phase:  A Nearest-Neighbor Recognition Analysis
  作者：Maki Uragami、Takehisa Dewa、Minoru Inagaki、Robert A. Hendel、Steven L. Regen

  DOI：10.1021/ja962880g

  日期：1997.4.1

  The mixing behavior of phosphoethanolamine (PE)-like and phosphoglycerol (PG)-like lipids have been examined in the fluid bilayer state by use of nearest-neighbor recognition methods [Vigmond, S. J.; Dewa, T.; Regen, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7838]. Disulfide-based phospholipid dimers derived from 1,2-dimyristoyl-sn-glycero-3-phosphoethanolamine (DMPE) have been synthesized, containing PE-

  磷酸乙醇胺 (PE) 样和磷酸甘油 (PG) 样脂质的混合行为已通过使用最近邻识别方法在流体双层状态下进行了检查 [Vigmond, SJ; 德瓦，T。里根，SLJ 上午。化学 社会。1995, 117, 7838]。已经合成了衍生自 1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺 (DMPE) 的基于二硫化物的磷脂二聚体，含有 PE 和 PG 样头基团。随后单体单元的交换和平衡，通过硫醇盐-二硫化物的交换，在流体双层相 (60 °C) 中产生了二聚体的非统计分布；即，形成了 1.76 ± 0.05 的异源二聚体/同源二聚体比率。富含胆固醇（即 29 mol%）的类似膜产生二聚体的统计混合物。