磷脂酰丝氨酸 | 51446-62-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 磷脂酰丝氨酸
• 中文别名: 磷酯酰丝氨酸
• 英文名称: 1,2-Distearoyl phosphatidyl serine
• 英文别名: (2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-butanoyloxy-3-propanoyloxypropoxy]-hydroxyphosphoryl]oxypropanoic acid
• CAS: 51446-62-9
• 化学式: C₁₃H₂₄NO₁₀P
• 分子量: 385.3
• InChiKey: UNJJBGNPUUVVFQ-NXEZZACHSA-N

物化性质

• 沸点：
  816.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.039±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  0.721 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 海关编码：
  2922491990

制备方法与用途

理化性质

磷脂酰丝氨酸又称复合神经酸，简称PS，是一种磷脂。纯PS为白色蜡状固体，溶于含少量水的多数非极性溶剂，不溶于无水丙酮。可用氯仿甲醇提取法从组织细胞中提取。当PS溶于水时，除少数形成真溶液外，绝大部分不溶的脂类形成微团。在pH7时，PS带有两个负电荷和一个正电荷，净剩一个负电荷。用弱碱水解生成脂肪酸的金属盐，剩余部分不被水解；用强碱水解则生成脂肪酸、丝氨酸和磷酸甘油。PS暴露于空气中易被氧化，颜色逐渐变深，由白色到黄色，最后呈黑色。自然态的PS几乎不受酒精影响，饱和PS和酒精形成交错链状凝胶，而二棕榈酰基-磷脂酰丝氨酸与5%的酒精在室温下相互作用能诱导形成规则的凝胶。

结构

磷脂酰丝氨酸由三部分组成：两条长链脂肪酸、甘油骨架和磷脂头基。其中磷脂头基是由丝氨酸和磷酸结合而成，并且带有负电荷。PS的磷脂头基具有亲水性，而含有脂肪酸的尾部具有亲脂性，因而PS具有双亲性，既有亲水性又有亲油性。另外，因为长链脂肪酸的不同，PS指的是一类化合物，而非单一成分。

功效作用

磷脂酰丝氨酸由天然大豆榨油剩余物提取，是细胞膜的活性物质，尤其存在于大脑细胞中。其主要功能包括改善神经细胞功能、调节神经脉冲的传导和增进大脑记忆功能。由于具有很强的亲脂性，吸收后能够迅速通过血脑屏障进入大脑，起到舒缓血管平滑肌细胞、增加脑部供血的作用。

药代动力学

从牛脑皮层提取的PS（BC-PS）口服吸收较慢。大鼠随进食给药后，4小时内血药浓度呈上升趋势，24小时后达高峰。小鼠口服混入奶中的[14C] BC-PS，最大吸收峰在服药后30分钟。BC-PS静脉给药后血浆清除极快，呈双相曲线。第一相分布曲线的半衰期为5分钟，主要反映肝脏对该药的摄取；第二相分布曲线的半衰期为15分钟，可能与血细胞的作用有关。除肝脏外，肺和脾对BC-PS的摄取也很重要，进入大脑的药量较少，主要集中于皮层、丘脑和海马等部位。进入血液的BC-PS有一部分经脱按转化成磷脂酰乙醇胺，或经脱酞基生成溶血PS，亦可脱去丝氨酸，后者再进入氨基酸代谢通路。但在血浆中，脂溶性磷脂酸代谢物仍占主要地位，其中主要是原形药物。BC-PS在肝脏和大脑中的代谢过程与血液中类似。无论给药方式如何，BC-PS主要经肠道排泄，其次是肾脏，经肠道排泄的以脂溶性代谢物及原形药物为主，经肾脏排泄的则以水溶性代谢物为主。

新资源食品管理办法

• 食用量：≤600毫克/天
• 适用食品类别：使用范围不包括婴幼儿食品。
• 批准日期：2010年10月21日
• 公告号：卫生部2010年第15号
• 公告标题：关于批准蔗糖聚酯、玉米低聚肽粉、磷脂酰丝氨酸等3种物品为新资源食品的公告
• 质量标准：
  • 淡黄色粉末
  • 磷脂酰丝氨酸：50.0－60.0％
  • 丙酮不溶物：≥95％
  • 水分：≤2％
  • 溶剂残留（正己烷）：≤25 ppm