甘油磷酸酯 | 57-03-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 无机酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 甘油磷酸酯
• 中文别名: 磷脂酰甘油
• 英文名称: lysophosphatidic acid
• 英文别名: Glycerophosphoric acid；2,3-dihydroxypropyl dihydrogen phosphate
• CAS: 57-03-4；27082-31-1
• 化学式: C₃H₉O₆P
• mdl: MFCD00152510
• 分子量: 172.075
• InChiKey: AWUCVROLDVIAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -25 °C
• 沸点：
  485.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  5.81 M
• 碰撞截面：
  124.86 Ų [M-H]- [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2919900090

制备方法与用途

用途

甘油磷酸酯也称为磷酸甘油，可用于分析剧烈运动至疲劳前后的骨骼肌。

合成方法

在冰浴条件下，将0.5摩尔的甘油加入到含有0.6摩尔POCl3和1毫摩尔焦磷酸的产品A中。自然恢复至室温后搅拌反应6小时，随后减压蒸馏，收集甘油磷酸酯馏分（80.62克，收率为93.7%，结构确证数据与已知报道一致，并经HPLC分析证实该甘油磷酸酯为纯α型，不含β型副产物）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甘油磷酸酯 在 glycerol phosphate oxidase 、 氧气 、 catalase 作用下， 生成 1-羟基-3-(磷酰氧基)-2-丙酮
  参考文献：
  名称：

  酶的简便酶法合成

  摘要：

  缺乏有效的制备方法阻碍了稀有酮糖的研究。本文描述了一种方便，高效且经济高效的酮糖合成平台。该方法可从常见且廉价的起始原料中制备难以获得的酮戊糖和酮己糖，且产率高，纯度高，且无需繁琐的异构体分离步骤。

  DOI：

  10.1002/anie.201505714
• 作为产物：
  描述：

  次磷酸 在 aqueous ammonia 、 PPA 作用下， 以 甘油 为溶剂， 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Biocide compositions comprising glycerol(ether)phosphates

  摘要：

  公开号：

  EP2368433B1
• 作为试剂：
  描述：

  甘油 在 甘油磷酸酯 、 glycerol phosphate oxidase 、 L-rhamnulose-1-phosphate aldolase 、 氧气 、 alditol oxidase from Streptomyces coelicolor 、 fructose-1-phosphatase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 D-阿洛酮糖 、 D-山梨糖
  参考文献：
  名称：

  Coelicolor链霉菌醛糖醇氧化酶的表征及其在稀有糖生产中的应用。

  摘要：

  建立了利用大肠杆菌全细胞级联合成稀有糖的合成平台。在级联反应中，甘油甘油激酶（GK）和甘油磷酸氧化酶（GPO）由甘油生成供体底物磷酸二羟基丙酮磷酸酯（DHAP）。受体d-甘油醛是通过糖醇氧化酶由甘油直接产生的。然后，通过1-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶（RhaD）进行DHAP和d-甘油醛之间的醛醇缩合反应，生成相应的糖-1-磷酸酯。最后，果糖-1-磷酸酶（YqaB）去除了磷酸基团，得到了稀有的糖d-山梨糖和d-癸糖。为了实现这个目标，来自大肠杆菌的链霉菌的醛糖醇氧化酶（AldOS.coe）在大肠杆菌中表达，并对纯化的AldOS.coe进行了表征。此外，重组大肠杆菌。构建了过量表达包括AldOS.coe在内的6种酶的大肠杆菌菌株。在优化的条件下，它生产了7.9 g / L的d-山梨糖和d-癸糖，甘油的总转化率为17.7％。这项研究为合成稀有糖提供了一种有用且具有成本效益的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115464

文献信息

• Chemoenzymatic Synthesis of 5-Thio-D-xylopyranose
  作者：Franck Charmantray、Philippe Dellis、Virgil Hélaine、Soth Samreth、Laurence Hecquet

  DOI：10.1002/ejoc.200600627

  日期：2006.12

  5-thio-D-xylopyranose, a synthon used for the preparation of drugs with antithrombotic activity, was synthesised by an enzymatic isomerisation from the corresponding ketose, 5-thio-D-xylulofuranose, with glucose isomerase. This compound was obtained by two different chemoenzymatic routes, the key step being the stereospecific formation of a C–C bond, catalysed by transketolase or fructose-1,6-bisphosphate

  5-硫代-D-吡喃木糖是一种用于制备具有抗血栓形成活性的药物的合成子，它是通过相应的酮糖、5-硫代-D-呋喃木糖和葡萄糖异构酶的酶促异构化合成的。该化合物是通过两种不同的化学酶促途径获得的，关键步骤是立体有择地形成 C-C 键，由转酮醇酶或果糖-1,6-二磷酸醛缩酶催化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Regioselective Phosphorylation of Carbohydrates and Various Alcohols by Bacterial Acid Phosphatases; Probing the Substrate Specificity of the Enzyme fromShigella flexneri
  作者：Teunie van Herk、Aloysius F. Hartog、Alida M. van der Burg、Ron Wever

  DOI：10.1002/adsc.200505072

  日期：2005.6

  broad range of carbohydrates and alcohols. Many cyclic carbohydrates are phosphorylated in a regioselective manner. Non-cyclic carbohydrates are phosphorylated as well. Phosphorylation of linear alcohols, cyclic and aromatic alcohols is also possible. In all cases the acid phosphatase from Shigella prefers a primary alcohol function above a secondary one. We conclude that these enzymes are an attractive

  细菌非特异性酸性磷酸酶通常催化多种底物的去磷酸化。如前所述，来自弗氏志贺氏菌和肠炎沙门氏菌的酶也能够使用廉价的焦磷酸盐作为磷酸盐供体，催化将肌苷磷酸化为肌苷单磷酸和将D-葡萄糖磷酸化为D-葡萄糖6-磷酸（D-G6P）。经过优化后，在后一反应中可实现高收率（95％），我们在此表明​​可以以制备方式使用这些酶。这促使我们使用31P NMR和HPLC还可以使多种碳水化合物和醇类进行磷酸化。许多环状碳水化合物以区域选择性方式被磷酸化。非环状碳水化合物也被磷酸化。直链醇，环状和芳族醇的磷酸化也是可能的。在所有情况下，志贺氏菌的酸性磷酸酶都比伯醇更喜欢伯醇功能。我们得出结论，在广泛范围的化合物磷酸化中，这些酶是现有化学和酶促方法的一种有吸引力的替代物。
• Human P2Y₁₄ Receptor Agonists: Truncation of the Hexose Moiety of Uridine-5′-Diphosphoglucose and Its Replacement with Alkyl and Aryl Groups
  作者：Arijit Das、Hyojin Ko、Lauren E. Burianek、Matthew O. Barrett、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm901432g

  日期：2010.1.14

  Uridine-5′-diphosphoglucose (UDPG) activates the P2Y14 receptor, a neuroimmune system GPCR. P2Y14 receptor tolerates glucose substitution with small alkyl or aryl groups or its truncation to uridine 5′-diphosphate (UDP), a full agonist at the human P2Y14 receptor expressed in HEK-293 cells. 2-Thiouracil derivatives displayed selectivity for activation of the human P2Y14 vs the P2Y6 receptor, such as

  尿苷-5'-二磷酸葡萄糖 (UDPG) 激活 P2Y 14受体，这是一种神经免疫系统 GPCR。P2Y 14受体耐受用小烷基或芳基取代的葡萄糖或其截断为尿苷 5'-二磷酸 (UDP)，这是在 HEK-293 细胞中表达的人类 P2Y 14受体的完全激动剂。2-硫尿嘧啶衍生物显示出激活人 P2Y 14与 P2Y 6受体的选择性，例如 2-硫代-UDP 4（EC 50 = 1.92 nM，P2Y 14，选择性比 P2Y 6 高224 倍）及其β-丙氧基酯18 . 欧共体50UDP 的 β-甲基酯及其 2-硫代类似物的值分别为 2730 和 56 nM。β-叔的丁基酯4是11倍UDPG更有效，但β-芳氧基或更大，β支链烷基酯，例如环己基，不太有效。UDP 与刚性北或南甲氧基碳（双环 [3.1.0] 己烷） 组的核糖替代消除了 P2Y 14受体激动剂活性。α,β-亚甲基和二氟亚甲基对 P2Y 14
• Formation of the 1,N2-Glyoxal Adduct of Deoxyguanosine by Phosphoglycolaldehyde, a Product of 3‘-Deoxyribose Oxidation in DNA
  作者：Mohamad Awada、Peter C. Dedon

  DOI：10.1021/tx0155092

  日期：2001.9.1

  approximately 10(-9) M(-1) s(-1) for the reactions of glyoxal and glycolaldehyde with dG, respectively. The kinetic results rule out contamination of 2-phosphoglycolaldehyde preparations with glyoxal as the basis for our observations. The rate constant for the formation of glyoxal from 2-phosphoglycolaldehyde (10(-8) s(-1)) is consistent with glyoxal generation being the rate-limiting step in the formation

  DNA中脱氧核糖的氧化导致形成各种亲电子产物，这些产物可能与核碱基反应形成加合物。我们现在报道2-脱氧核糖醛，脱氧核糖核酸在DNA中的3'-氧化产生的3'-磷酸乙醛残基的模型，与dG和DNA反应形成dG的非对映体1，N2-乙二醛加合物3-（2 -脱氧-β-D-赤-戊呋喃基）-6，7-二氢-6，7-二羟基咪唑并[1,2-a]嘌呤-9（3H）-1。乙二醛加合物是在生物学条件下（pH 7.4和37摄氏度）形成的主要物质，还有一些次要的荧光加合物，包括1，N6-乙炔腺嘌呤。通过HPLC，质谱以及UV和NMR光谱对加合物进行了充分表征。2-磷酸乙二醛与dG的反应速率常数为10（-6）M（-1）s（-1），而速率常数为0.08和约10（-9）M（-1）s（ -1）分别用于乙二醛和乙醇醛与dG的反应。动力学结果排除了乙二醛对2-磷酸乙二醇醛制剂的污染，这是我们观察的基础。由2-磷酸乙二醛（10（-8）s
• Time-Dependent Profiling of Metabolites from Snf1 Mutant and Wild Type Yeast Cells
  作者：Elizabeth M. Humston、Kenneth M. Dombek、Jamin C. Hoggard、Elton T. Young、Robert E. Synovec

  DOI：10.1021/ac800998j

  日期：2008.11.1

  The effect of sampling time in the context of growth conditions on a dynamic metabolic system was investigated in order to assess to what extent a single sampling time may be sufficient for general application, as well as to determine if useful kinetic information could be obtained. A wild type yeast strain (W) was compared to a snf1Δ mutant yeast strain (S) grown in high-glucose medium (R) and in low-glucose medium containing ethanol (DR). Under these growth conditions, different metabolic pathways for utilizing the different carbon sources are expected to be active. Thus, changes in metabolite levels relating to the carbon source in the growth medium were anticipated. Furthermore, the Snf1 protein kinase complex is required to adapt cellular metabolism from fermentative R conditions to oxidative DR conditions. So, differences in intracellular metabolite levels between the W and S yeast strains were also anticipated. Cell extracts were collected at four time points (0.5, 2, 4, 6 h) after shifting half of the cells from R to DR conditions, resulting in 16 sample classes (WR, WDR, SR, SDR) × (0.5, 2, 4, 6 h). The experimental design provided time course data, so temporal dependencies could be monitored in addition to carbon source and strain dependencies. Comprehensive two-dimensional (2D) gas chromatography coupled to time-of-flight mass spectrometry (GC × GC-TOFMS) was used with discovery-based data mining algorithms (Anal. Chem. 2006, 78, 5068–5075 (ref 1); J. Chromatogr., A 2008, 1186, 401–411 (ref 2)) to locate regions within the 2D chromatograms (i.e., metabolites) that provided chemical selectivity between the 16 sample classes. These regions were mathematically resolved using parallel factor analysis to positively identify the metabolites and to acquire quantitative results. With these tools, 51 unique metabolites were identified and quantified. Various time course patterns emerged from these data, and principal component analysis (PCA) was utilized as a comparison tool to determine the sources of variance between these 51 metabolites. The effect of sampling time was investigated with separate PCA analyses using various subsets of the data. PCA utilizing all of the time course data, averaged time course data, and each individual time point data set independently were performed to discern the differences. For the yeast strains examined in the current study, data collection at either 4 or 6 h provided information comparable to averaged time course data, albeit with a few metabolites missing using a single sampling time point.

  在动态代谢系统的背景下，研究了采样时间在生长条件下的影响，以评估在一般应用中单一采样时间可能足够到何种程度，以及是否可以获得有用的动力学信息。将野生型酵母菌株（W）与snf1Δ突变型酵母菌株（S）在高葡萄糖培养基（R）和含乙醇的低葡萄糖培养基（DR）中进行比较。在这些生长条件下，预计会激活利用不同碳源的不同代谢途径，因此预期与生长培养基中碳源相关的代谢物水平会发生变化。此外，Snf1蛋白激酶复合体是适应细胞代谢从发酵R条件到氧化DR条件所必需的，因此也预期W和S酵母菌株之间的胞内代谢物水平存在差异。在将一半细胞从R条件转移到DR条件后的四个时间点（0.5、2、4、6小时）收集细胞提取物，产生了16个样本类别（WR、WDR、SR、SDR）×（0.5、2、4、6小时）。实验设计提供了时间进程数据，因此除了碳源和菌株依赖性外，还可以监测时间依赖性。综合二维（2D）气相色谱与飞行时间质谱（GC×GC-TOFMS）结合基于发现的挖掘算法（《分析化学》2006，78，5068–5075（参考文献1）；《色谱A》2008，1186，401–411（参考文献2））用于在2D色谱图中定位在16个样本类别之间提供化学选择性的区域（即代谢物）。这些区域通过平行因子分析进行数学解析，以正向鉴定代谢物并获取定量结果。利用这些工具，识别并定量了51种独特代谢物。这些数据中出现了各种时间进程模式，并利用主成分分析（PCA）作为比较工具来确定这51种代谢物之间的变异来源。通过使用数据的不同子集进行单独的PCA分析，研究了采样时间的影响。利用所有时间进程数据、平均时间进程数据以及每个独立时间点数据集分别进行了PCA分析，以辨别差异。对于当前研究中考察的酵母菌株，在4或6小时收集数据提供的信息与平均时间进程数据相当，尽管使用单一采样时间点时会缺失一些代谢物。