硬脂酰溶血卵磷脂 | 19420-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 硬脂酰溶血卵磷脂
• 中文别名: 1-硬脂酰-SN-甘油-3-磷酰胆碱
• 英文名称: 1-stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: lyso PC 18:0；LPC 18:0；1-stearoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；18:0 lyso PC；1-stearoyl-lysophosphatidylcholine；1-octadecanoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine；1-O-octadecanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine；stearoyl L-α-lysophosphatidylcholine；lysophosphatidylcholine；[(2R)-2-hydroxy-3-octadecanoyloxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 19420-57-6
• 化学式: C₂₆H₅₄NO₇P
• 分子量: 523.691
• InChiKey: IHNKQIMGVNPMTC-RUZDIDTESA-N

物化性质

• 熔点：
  100-200 °C
• 溶解度：
  甲醇（微溶、加热、超声处理）、水（微溶、加热）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  243.07 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: stepped-field]
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会发生分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于阴凉干燥处，保持温度在-20°C以下。

SDS

1.1 产品标识符
: 1-Stearoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Lysolecithin, stearoyl
L-α-Lysophosphatidylcholine, stearoyl
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Lysolecithin, stearoyl
别名
L-α-Lysophosphatidylcholine, stearoyl
: C26H54NO7P
分子式
: 523.68 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

硬脂酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱是一种生物化学试剂，可用于生物材料或有机化合物，在生命科学相关研究中发挥重要作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硬脂酰溶血卵磷脂 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 (7R,13Z,16Z,19Z,21E,23S)-4,23-dihydroxy-N,N,N-trimethyl-9-oxo-7-[[(1-oxooctadecyl)oxy]methyl]-3,5,8-trioxa-4-phosphaoctacosa-13,16,19,21-tetraen-1-aminium4-oxide,innersalt
  参考文献：
  名称：

  Baba, Naomichi; Aoshi, Akihiro; Shigeta, Yasutami, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1994, vol. 58, # 10, p. 1927 - 1928

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺酸胆碱 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 硬脂酰溶血卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  Yoneda, Kenji; Sasakura, Keiji; Tahara, Shoichi, Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 10, p. 1386 - 1387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 含喜树碱结构的磷脂类似物、制备方法及用途
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN108586535A

  公开（公告）日：2018-09-28

  本发明提供了式（1）所示的含喜树碱结构的磷脂类似物，本发明还提供了该磷脂类似物的制备方法及在制备抗肿瘤药物上的用途。（1）。
• 卵磷脂类似物、制备方法及用途
  申请人：东北林业大学

  公开号：CN108774264A

  公开（公告）日：2018-11-09

  本发明提供了式(1)所示的卵磷脂类似物，本发明还提供了该类卵磷脂类似物的制备方法及在制备抗肿瘤药物上的用途。
• Tin-mediated synthesis of lyso-phospholipids
  作者：Ezio Fasoli、Alberto Arnone、Antonio Caligiuri、Paola D'Arrigo、Lorenzo de Ferra、Stefano Servi

  DOI：10.1039/b604636c

  日期：——

  acylated in the same solvent with long-chain fatty acid chlorides, giving the corresponding 1-acyl-lyso-phospholipids in high yield and with complete regioselectivity. The catalytic nature of the tin-mediated acylation and the relevance of the solvent are discussed.

  从相应的二醇，甘油磷酰基胆碱和3-磷酸甘油中，选择性地且高收率地制备了1-O-酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱和1-O-酰基-sn-甘油-3-磷酸。由二醇开始，在2-丙醇中通过与二烷基氧化锡反应制备活化的锡缩酮。在相同的溶剂中用长链脂肪酸氯化物酰化中间体，从而以高收率和完全的区域选择性得到相应的1-酰基-溶血磷脂。讨论了锡介导的酰化反应的催化性质和溶剂的相关性。
• Light-Controlled Lipid Interaction and Membrane Organization in Photolipid Bilayer Vesicles
  作者：Patrick Urban、Stefanie D. Pritzl、David B. Konrad、James A. Frank、Carla Pernpeintner、Christian R. Roeske、Dirk Trauner、Theobald Lohmüller

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03241

  日期：2018.11.6

  Controlling lateral interactions between lipid molecules in a bilayer membrane to guide membrane organization and domain formation is a key factor for studying and emulating membrane functionality in synthetic biological systems. Here, we demonstrate an approach to reversibly control lipid organization, domain formation, and membrane stiffness of phospholipid bilayer membranes using the photoswitchable

  控制双层膜中脂质分子之间的横向相互作用以指导膜的组织和结构域的形成是研究和模拟合成生物系统中膜功能的关键因素。在这里，我们展示了一种使用光开关磷脂偶氮PC可逆地控制磷脂双层膜的脂质组织，结构域形成和膜刚度的方法。azo- PC在sn2中包含一个偶氮苯基团在UV-A和可见光照射下发生可逆光异构化的酰基链。我们证明，由于光脂聚集引起的蓝移，可以通过紫外-可见光谱法监测光脂分子的浓度以及光脂进入脂质结构域的组装和拆卸。
• γ-Ray irradiation of liposomes of polymerizable phospholipids containing octadeca-2,4-dienoyl groups and characterization of the irradiated liposomes
  作者：Kazuhiro Akama、Yoshihiro Yano、Satoru Tokuyama、Fumio Hosoi、Hideki Omichi

  DOI：10.1039/a908732j

  日期：——

  The synthesis of a variety of polymerizable phospholipids containing the octadeca-2,4-dienoyl moiety on 2-acyl chains and the characteristics of liposomes containing those phospholipids of the γ-irradiation are described. We synthesized three different polymerizable phosphocholines that have different 1-acyl chain lengths with the octadeca-2,4-dienoyl moiety on the 2-acyl chain: myristoyl (MODPC), palmitoyl (PODPC) and stearoyl (SODPC). The liposomes were prepared by extrusion through polycarbonate filters with a pore size of 0.2 µm, and were polymerized by γ-irradiation with various dose rates. The polymerization rate increased in the order SODPC > MODPC > PODPC. The mechanism of the polymerization of SODPC was the same as that of 1,2-bis-[(E,E)-octadeca-2,4-dienoyl]-sn-glycero-3-phosphocholine (DODPC), but differed from that of MODPC and PODPC. Freeze–thaw testing was used to evaluate the stability of the polymerizable liposomes. The MODPC liposome was more stable than other monofunctional liposomes. For similar irradiation, the polymerization behavior of the liposomes was significantly affected by the 1-acyl length.

  本文描述了含有十八碳-2,4-二烯酰基团在2-酰基链上的多种可聚合磷脂的合成以及含有这些磷脂的脂质体在γ辐照下的特性。我们合成了三种不同类型的可聚合磷脂酰胆碱，它们具有不同长度的1-酰基链和2-酰基链上的十八碳-2,4-二烯酰基团：肉豆蔻酰（MODPC）、棕榈酰（PODPC）和硬脂酰（SODPC）。脂质体通过0.2微米孔径的聚碳酸酯滤器挤压制备，并通过不同剂量率的γ辐照进行聚合。聚合速率按SODPC > MODPC > PODPC的顺序增加。SODPC的聚合机制与1,2-双[(E,E)-十八碳-2,4-二烯酰]-sn-甘油-3-磷脂酰胆碱（DODPC）相同，但与MODPC和PODPC不同。通过冷冻-解冻测试评估了可聚合脂质体的稳定性。MODPC脂质体比其他单功能脂质体更稳定。对于类似的辐照，脂质体的聚合行为受到1-酰基长度的显著影响。