甘油磷酰丝氨酸 | 26289-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 甘油磷酰丝氨酸
• 英文名称: phosphatidylserine
• 英文别名: rac-glycerol-3-phospho-L-serine；Glycerophosphoserine；(2S)-2-amino-3-[2,3-dihydroxypropoxy(hydroxy)phosphoryl]oxypropanoic acid
• CAS: 26289-09-8
• 化学式: C₆H₁₄NO₈P
• 分子量: 259.153
• InChiKey: ZWZWYGMENQVNFU-AKGZTFGVSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.660±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-丝氨酸 、 以 水 为溶剂， 以23 %的产率得到甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  甘油环磷酸酯的开环产生多种潜在的益生元磷脂

  摘要：

  磷脂是生命各个领域细胞膜的主要成分，但磷脂如何以及何时出现在早期地球上仍然未知。紧迫的是，大多数复杂磷脂的益生元合成依赖于早期地球上尚未显示可用的底物。在这里，我们描述了多种复杂磷脂及其构建模块的潜在益生元合成。首先，我们证明了早期地球上胆碱可能是通过乙醇胺的逐步N-甲基化产生的。其次，采用系统化学方法，我们证明了内在活化的甘油-2,3-环磷酸酯与益生元氨基醇的组合进行开环，产生复杂的磷脂头基。重要的是，该途径选择形成带有 2-氨基醇的磷脂头基，并能够积累其天然区域异构体。最后，我们证明环状溶血磷脂酸的干态开环会产生一系列自组装溶血磷脂。我们的研究结果为现代磷脂的关键中间体提供了新的益生元途径，并阐明了细胞膜的潜在起源和进化。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07319