磷酯酰乙醇胺 | 90989-93-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 脂肪类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 磷酯酰乙醇胺
• 中文别名: 脑磷脂；1,2-二酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺L-α-磷脂酰乙醇胺；L-α-磷酯酰乙醇胺
• 英文名称: Cephalin
• 英文别名: [2-acetyloxy-3-[2-aminoethoxy(hydroxy)phosphoryl]oxypropyl] acetate
• CAS: 90989-93-8
• 化学式: C₉H₁₈NO₈P
• 分子量: 299.21
• InChiKey: CFWRDBDJAOHXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿：可溶
• 稳定性/保质期：

  按规定使用和贮存的该物质不会分解，应避免接触氧化物、潮湿和空气。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S53
• 危险类别码：
  R45
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2810 6

制备方法与用途

磷脂酰乙醇胺（PE）概述

磷脂酰乙醇胺（Phosphatidyl ethanolamine, PE），又称为脑磷脂，是一种重要的生物膜构成磷脂之一。它广泛存在于脑、神经、微生物和大豆中，在信号传导和维持生命功能方面发挥重要作用。因此，测定磷脂酰乙醇胺对于研究生物膜的生物活性及功能具有重要意义。

化学性质

磷脂酰乙醇胺在脑组织中的含量丰富，因此又被称为脑磷脂。它与卵磷脂共存于机体各组织和器官中，构造和理化性质相似，但在脑磷脂中，磷酸结合的是胆胺。本品由牲畜脑和脊髓提取的复合甘油磷脂组成，为微黄色无定形粉末，有特殊气味，没有固定熔点且具有旋光性。它溶于石油醚、氯仿、乙醚及甲醇，微溶于苯和四氯化碳而不溶于水。易吸湿，在空气中易氧化成棕黑色。它是两性化合物。

用途

磷脂酰乙醇胺具有多种用途：它可以用于防止肝硬化和肝脂肪性病变，适用于治疗神经衰弱，并可用于局部止血；羊脑磷脂可用作肝功能诊断试剂；它还可以用于肝功能检验和生化研究；此外，其作为抗氧剂，广泛应用于食品、保健食品和药品中；同时也可以用作化学试剂或局部止血药。

生产方法

方法一：醇-醚分离

1. 提取胆固醇与卵磷脂

   • 取新鲜或冷冻大脑或脊髓，去膜及血丝等杂质后绞碎。
   • 用1.2倍量丙酮浸渍4.5小时，不断搅拌，过滤并反复浸渍5次。
   • 滤液用于提取胆固醇。滤饼真空干燥后加入2-3倍乙醇，在35-40℃下提取12小时，再提取一次。

2. 制备沉淀物

   • 将上述残渣加乙醚提取12小时后过滤，合并两次滤液。
   • 滤液浓缩至室温放置12小时后离心。取上清液在60℃加入乙醇并边加边搅拌，然后过滤收集沉淀。

3. 制备脑磷脂成品

   • 在上述沉淀中加乙醚，0℃静置后过滤。
   • 将滤液加热至室温加入乙醇，沉淀过滤收集后真空干燥得成品。

方法二：氯化钙沉淀

1. 粗制脑磷脂的提取与浓缩

   • 取大脑干加3倍量乙醚加热至沸腾并过滤。再用此溶液过滤残渣一次。
   • 将滤液浓缩至1/3体积，得浓缩液。

2. 粗制脑磷脂沉淀

   • 在上述浓缩液中加入3倍量80%以上浓度的乙醇，并在水浴中加热溶解。
   • 冷却过夜后分层过滤。滤液用于提取卵磷脂和胆固醇；沉淀加少量水，然后用5g/L氯化钙在100℃下收集沉淀并干燥，得到粗制脑磷脂。

3. 成品的制备

   • 将上述粗制脑磷脂加入等量乙醇，在冷室中沉淀4小时。
   • 重复此过程5次后，将最后一次滤液中的沉淀物加乙醚溶解，过滤得滤液。再向滤液中加入相同体积的乙醇或丙酮并沉淀，最后真空干燥得到成品。

通过上述两种方法可以有效地从动物脑组织中提取出纯净且高质量的磷脂酰乙醇胺产品。

文献信息

• [EN] FLUORESCENT SOLID LIPID NANOPARTICLES COMPOSITION AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION DE NANOPARTICULES LIPIDES SOLIDES FLUORESCENTES ET SA PRÉPARATION
  申请人：BRACCO IMAGING SPA

  公开号：WO2014191467A1

  公开（公告）日：2014-12-04

  The present invention discloses a solid lipid nanoparticle (SLN) comprising: a) a solid lipid core comprising at least a glyceride and/or at least a fatty acid; b) a mixture of amphiphilic components forming a shell around said core a); c) an alkaline-earth complex with a compound of formula I and/or II: d) at least a fluorescent dye selected from: a cyanine fluorescent dye and /or a polyetherocyclic compound selected from: coumarin, pyrano, quinoline, pyranoquinoline, indole and pyranoindole derivates in acid form or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These nanoparticles allow a prolonged blood circulation half-life, show enhanced photostability and improved fluorescence signal. The dye is preserved from degradation and improves the fluorescent quantum yield.

  本发明公开了一种固体脂质纳米粒子（SLN），包括：a）至少包括一种甘油酯和/或至少一种脂肪酸的固体脂质核心；b）形成围绕所述核心a）的壳层的两性分子成分混合物；c）与式I和/或II的化合物形成的碱土金属络合物；d）至少选择自：青菁荧光染料和/或选择自：香豆素、吡喍、喹啉、吡喍喹啉、吲哚和吡喍吲哚衍生物的多醚环化合物的荧光染料；以及其在酸形式或其药学上可接受的盐中。这些纳米粒子允许延长血液循环半衰期，显示增强的光稳定性和改善的荧光信号。染料免受降解并提高荧光量子产率。
• New Class Of Diazepine Derivative Chelating Agents And Complexes With Paramagnetic Metals Thereof As MRI Contrast Agents
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A

  公开号：US20150037261A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention relates to a new class of diazepine-derivatives as chelating agents for paramagnetic metal ions, the process for their preparation, and use of such paramagnetic complexes as contrast agents, particularly suitable for Magnetic Resonance Imaging (MRI) analysis.

  本发明涉及一种新型的二氮杂环衍生物作为顺磁性金属离子螯合剂，其制备过程以及使用这种顺磁性金属离子复合物作为对比剂，特别适用于磁共振成像（MRI）分析。
• Paramagnetic Solid Lipid Nanoparticles (pSLNs) Containing Metal Amphiphilic Complexes For MRI
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US20150258221A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to paramagnetic solid lipid nanoparticles (pSLNs) comprising an amphiphilic paramagnetic metal chelating moiety selected from: a diazepine derivative of Formula I and a tetraazocyclododecane derivative of Formula (II): being said chelating moiety complexed to a paramagnetic metal ion selected from the group consisting of: Gd(III), Mn(II), Cr(III), Cu(II), Fe(III), Pr(III), Nd(III), Sm(III), Tb(III), Yb(III), Dy(III), Ho(III) and Er(III), or salts thereof. The invention further relates to the process for preparation of said solid lipid nanoparticles comprising amphiphilic complexes of paramagnetic metals (pSLNs) and to the use of pSLNs as MRI contrast agents in the diagnostic field.

  本发明涉及一种含有两种不同的疏水性和亲水性结构的配合物的顺磁性固体脂质纳米粒子（pSLNs），所述配合物分别为式I的二氮杂环衍生物和式II的四氮杂环十二烷衍生物，所述螯合配体与从Gd（III）、Mn（II）、Cr（III）、Cu（II）、Fe（III）、Pr（III）、Nd（III）、Sm（III）、Tb（III）、Yb（III）、Dy（III）、Ho（III）和Er（III）中选择的顺磁性金属离子或其盐络合形成。本发明还涉及制备含有顺磁性金属的两种不同的疏水性和亲水性结构的配合物的固体脂质纳米粒子（pSLNs）的方法，以及将pSLNs用作诊断领域的MRI对比剂的用途。
• FLUORESCENT SOLID LIPID NANOPARTICLES COMPOSITION AND PREPARATION THEREOF
  申请人：BRACCO IMAGING S.P.A.

  公开号：US20160106869A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention discloses a solid lipid nanoparticle (SLN) comprising: a) a solid lipid core comprising at least a glyceride and/or at least a fatty acid; b) a mixture of amphiphilic components forming a shell around said core a); c) an alkaline-earth complex with a compound of formula I and/or II: d) at least a fluorescent dye selected from: a cyanine fluorescent dye and/or a polyetherocyclic compound selected from: coumarin, pyrano, quinoline, pyranoquinoline, indole and pyranoindole derivates in acid form or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These nanoparticles allow a prolonged blood circulation half-life, show enhanced photostability and improved fluorescence signal. The dye is preserved from degradation and improves the fluorescent quantum yield.

  本发明揭示了一种固体脂质纳米粒子（SLN），包括：a）固体脂质核心，包括至少一种甘油酯和/或至少一种脂肪酸；b）由两性分子组成的混合物，形成包围核心a）的壳层；c）一种碱土金属配合物，其中该配合物为公式I和/或II的化合物；d）至少一种荧光染料，选自：青光鱼荧光染料和/或聚醚环化合物，选自：香豆素，吡喃，喹啉，吡喃喹啉，吲哚和吡喃吲哚衍生物的酸形式或其药学可接受的盐。这些纳米粒子可以延长血液循环半衰期，具有增强的光稳定性和改善的荧光信号。染料不会被降解，并提高荧光量子产率。
• BIOMARKERS FOR DIAGNOSING MULTIPLE SCLEROSIS, AND METHODS THEREOF
  申请人：Phenomenome Discoveries Inc.

  公开号：EP3231789A1

  公开（公告）日：2017-10-18

  The present invention describes methods for the diagnosis and differential diagnosis of the different forms of multiple sclerosis. The methods measure the intensities of specific small molecules called metabolites in samples from patients with clinically diagnosed relapsing-remitting or primary-progressive forms of multiple sclerosis and compare these intensities to the intensities observed in a population of healthy individuals, thus identifying markers of multiple sclerosis. A method is also provided for the differential diagnosis of subjects afflicted with relapsing-remitting multiple sclerosis from secondary-progressive multiple sclerosis.

  本发明描述了诊断和鉴别诊断不同形式多发性硬化症的方法。这些方法测量临床诊断为复发-缓解型或原发性进展型多发性硬化症患者样本中被称为代谢物的特定小分子的强度，并将这些强度与在健康人群中观察到的强度进行比较，从而确定多发性硬化症的标记物。此外，还提供了一种方法，用于鉴别诊断复发缓解型多发性硬化症患者和继发性进展型多发性硬化症患者。