二十六烷酰磷脂酸 | 19698-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 二十六烷酰磷脂酸
• 中文别名: 磷酸二氢2,3-二(棕榈酰氧代)丙酯
• 英文名称: 1,2-Dipalmitoylphosphatidic acid
• 英文别名: dipalmitoyl phosphatidic acid；2,3-Bis(palmitoyloxy)propyl dihydrogen phosphate；(2-hexadecanoyloxy-3-phosphonooxypropyl) hexadecanoate
• CAS: 19698-29-4
• 化学式: C₃₅H₆₉O₈P
• 分子量: 648.902
• InChiKey: PORPENFLTBBHSG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  706.9±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.015±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.9
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二十六烷酰磷脂酸 在 钯 吡啶 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 diphosphatidylglycerol
  参考文献：
  名称：

  Stepanov, A. E.; Makarova, I. M.; Shvets, V. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1984, p. 896 - 899

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二棕榈酰-rac-丙三醇 在 水 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 二十六烷酰磷脂酸
  参考文献：
  名称：

  核苷结合物。10.1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1，2-二棕榈酸的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  合成了三个L-，D-和DL-α-二棕榈酰磷脂酸的1-β-D-阿拉伯呋喃糖基胞嘧啶5'-二磷酸-1,2-二棕榈酸，它们对两种抗ara-C2的L1210淋巴样白血病具有抗肿瘤活性。评估小鼠。ara-C的这些新前药包括ara-CDP-L-双palmitin，ara-CDP-D-双palmitin和ara-CDP-DL-dipalmitin。L和DL异构体在六只经ip植入部分ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-ip]的动物中，寿命显着增加（大于400％），并有4至5个长期存活者（大于45天）。 C（I）]，而D异构体则显示边缘活性（ILS 100-121％）。相反，L异构体对脱氧胞苷激酶缺陷的ara-C抗性L1210亚系[L1210 / ara-C（II）]完全无效。然而，

  DOI：

  10.1021/jm00117a020

文献信息

• Matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry of phospholipids
  作者：D. J. Harvey

  DOI：10.1002/jms.1190300918

  日期：1995.9

  Phosphatidylcholine, lysophosphatidylcholine, phosphatidylethanolamine, phosphatidylserine, phosphatidylglycerol, phosphatidylinositol, phosphatidic acid and cardiolipin were examined by matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry on both a time-of-flight and a magnetic sector instrument using several substituted cinnamic acids, benzoic acids and substituted coumarins as matrices. All of these phospholipids gave signals, with the strongest responses being obtained from α-cyano-4-hydroxycinnamic acid, esculetin (6,7-dihydroxycoumarin) and 2,5-dihydroxybenzoic acid (2,5-DHB). In the positive-ion mode, most compounds produced mixtures of [M + H]+, [M + Na]+ and [M + K]+ ions from both the free acids and from the sodium salts to give a complex mixture of ions. The spectra were considerably simpler in the negative-ion mode, where the molecular ion region contained mainly [M − H]− ions. Spectral simplification was also achieved in the positiveion mode by methylation with diazomethane to prevent salt formation. This procedure had the additional advantage of converting phosphatidylethanolamine and phosphatidylserine into their corresponding quaternary derivatives with a consequent gain in detection sensitivity. Fragmentation involving cleavages around the phosphate group was common, with the diacyl-containing ion produced by loss of the substituted phosphate moiety being particularly abundant. Fragmentation appeared to be strongly dependent on the nature of the matrix and, particularly, on the presence or absence of water in the matrix solvent. With spectra recorded on the magnetic sector instrument, additional fragment ions produced by losses of the acyl groups were seen. These latter ions provided some information regarding the distribution of carbon atoms between the acyl chains.

  以几种取代的肉桂酸、苯甲酸和取代的香豆素为基质，在飞行时间和磁扇区仪器上进行了基质辅助激光解吸附/电离质谱分析，检验了磷脂、溶血磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸、磷脂酰甘油、磷脂酰肌醇、磷脂酸和心磷脂。所有这些磷脂都发出了信号，其中反应最强的是α-氰基-4-羟基肉桂酸、香豆素（6,7-二羟基香豆素）和 2,5-二羟基苯甲酸（2,5-DHB）。在正离子模式下，大多数化合物都能从游离酸和钠盐中产生 [M+H]+、[M+Na]+ 和 [M+K]+ 离子的混合物，从而得到复杂的离子混合物。在负离子模式下，分子离子区主要包含[M - H]-离子，因此光谱要简单得多。在正离子模式下，还可以通过重氮甲烷甲基化来防止盐的形成，从而简化光谱。该方法的另一个优点是可将磷脂酰乙醇胺和磷脂酰丝氨酸转化为相应的季衍生物，从而提高检测灵敏度。磷酸盐基团周围的裂解碎片很常见，其中因失去取代的磷酸盐分子而产生的含二酰离子特别多。碎片似乎在很大程度上取决于基质的性质，特别是基质溶剂中是否含水。在磁扇区仪器上记录的光谱中，可以看到因酰基损失而产生的额外碎片离子。这些离子提供了一些有关酰基链之间碳原子分布的信息。
• Influence of model membrane structure on phospholipase D activity
  作者：Irina Estrela-Lopis、Gerald Brezesinski、Helmuth Möhwald

  DOI：10.1039/b003868g

  日期：——

  rate of the hydrolysis reaction has been investigated in monolayers by grazing incidence X-ray diffraction (GIXD) and polarization-modulated infrared reflection absorption spectroscopy (PM-IRRAS). Spectroscopic analysis of the phosphate groups provides a quantitative estimation of the hydrolysis efficiency. It was found that the PLD activity depends on the substrate structure and exhibits a maximum in

  磷脂酶 D (PLD) 催化 1,2-二棕榈酰磷脂酰胆碱 (DPPC) 水解为 1,2-二棕榈酰磷脂酸 (DPPA)。通过掠入射 X 射线衍射 (GIXD) 和偏振调制红外反射吸收光谱 (PM-IRRAS) 在单层中研究了底物 (DPPC) 结构对水解反应效率和速率的影响。磷酸基团的光谱分析提供了水解效率的定量估计。发现PLD活性取决于底物结构并且在更无序的液体膨胀相中表现出最大值。GIXD 研究了 DPPC 和 DPPA 的不同混合物。观察到相分离和两种类型的凝聚相域（富含 DPPC 和富含 DPPA）的存在。较高的 DPPA 浓度会抑制水解反应。抑制DPPA浓度是单层压力的函数。水解产物的抑制效果取决于富含 DPPC 域的微观结构。富含 DPPC 的域中的倾斜角随着 DPPA 量的增加而减小。这种结构变化可能表明头部基团区域的基本构象变化，因此可能会降低 PLD 攻击对 POC 键的可及性。
• Test system for measuring MEST activity as well as methods and uses involving the same
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2267152A1

  公开（公告）日：2010-12-29

  The present invention relates to a test system for measuring MEST activity, a method for screening for a ligand for MEST and the use of the test system for the identification of a MEST ligand, particularly a MEST inhibitor.

  本发明涉及一种测量 MEST 活性的测试系统、一种筛选 MEST 配体的方法以及使用该测试系统鉴定 MEST 配体，特别是 MEST 抑制剂。
• Cationic liposomal drug delivery system for specific targeting of human cd14+ monocytes in whole blood
  申请人：Bioneer A/S

  公开号：EP2638896A1

  公开（公告）日：2013-09-18

  This invention concerns a liposome comprising lipids and at least one active ingredient, wherein at least one of the lipids is a cationic lipid; said liposome exhibiting a net positive charge at physiological conditions at which said liposome preferentially adheres to monocytes in freshly drawn blood when compared to adherence to granulocytes, T-lymphocytes, B-lymphocytes and/or NK cells in freshly drawn blood, to a lipid-based pharmaceutical composition comprising said liposomes and their use in monocytic associated prophylaxis, treatment or amelioration of a condition such as cancer, an infectious disease, an inflammatory disease, an autoimmune disease or allergy.

  本发明涉及一种由脂质和至少一种活性成分组成的脂质体，其中至少一种脂质是阳离子脂质；所述脂质体在生理条件下显示出净正电荷，与粘附于新鲜血液中的粒细胞、T淋巴细胞、B淋巴细胞和/或NK细胞相比，所述脂质体优先粘附于新鲜血液中的单核细胞；包含所述脂质体的脂基药物组合物及其在单核细胞相关疾病（如癌症、传染病、炎症性疾病、自身免疫性疾病或过敏症）的预防、治疗或改善中的用途。
• METHOD FOR METAL ION DETECTION IN AQUEOUS SOLUTIONS USING NUCLEOLIPID COMPOUNDS
  申请人：UNIVERSITE DE BORDEAUX

  公开号：EP3502684A1

  公开（公告）日：2019-06-26

  The invention relates to a method for metal ion detection in aqueous solutions, in particular silver or mercury, using nucleolipid compounds, and to new nucleolipid compounds which can be used in said method.

  本发明涉及一种利用核脂化合物检测水溶液中金属离子（尤其是银或汞）的方法，以及可用于上述方法的新型核脂化合物。