磷酸二氢1,3-羟基-2-丙酯 | 17181-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 磷酸二氢1,3-羟基-2-丙酯
• 英文名称: glycerol 2-phosphate, free acid
• 英文别名: β-glycerophosphate；beta-glycerophosphate；beta-Glycerophosphoric acid；1,3-dihydroxypropan-2-yl dihydrogen phosphate
• CAS: 17181-54-3
• 化学式: C₃H₉O₆P
• mdl: MFCD00129779
• 分子量: 172.075
• InChiKey: DHCLVCXQIBBOPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230 °C
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可微溶于水
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  140.5 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磷酸二氢1,3-羟基-2-丙酯 在 草酸 作用下， 生成 甘油磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Verkade; Stoppelenburg; Cohen, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1940, vol. 59, p. 891

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘油磷酸酯 在 phosphoglyceromutase 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 磷酸二氢1,3-羟基-2-丙酯
  参考文献：
  名称：

  Direct quantitative analysis of enzyme-catalyzed reactions by two-dimensional nuclear magnetic resonance spectroscopy: adenylate kinase and phosphoglyceromutase

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00261a027
• 作为试剂：
  描述：

  Ac-DKDADGWITFRRKA-NH₂ 在 Sodium orthovanadate 、 磷酸二氢1,3-羟基-2-丙酯 、 L-1,4-二硫代苏糖醇 、 Phosphatidylserine 、 protein kinase Cα 、 5’-三磷酸腺苷 、 calcium chloride 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  磷酸化依赖性蛋白质设计：最小蛋白激酶诱导域的设计。

  摘要：

  蛋白激酶和磷酸酶调节蛋白质结构和功能，进而调节细胞活动。对蛋白质磷酸化敏感的新型蛋白质和蛋白质基序的开发，为探测单个蛋白激酶的功能及其激活和下调的细胞内效应提供了新的方法。在这里，我们开发了一个对蛋白质磷酸化敏感的最小基序，称为最小蛋白激酶诱导结构域。可编码蛋白基序包含源自 EF-Hand 钙结合结构域的 7 或 8 残基序列（DKDADXW 或 DKDADXXW），该序列对于结合铽是必需的但不足以结合蛋白磷酸化位点（位于残基 9)，磷酸化后，完成金属结合基序。因此，该基序与金属的结合很差，并且在未磷酸化时表现出微弱的铽发光。磷酸化后，该肽以显着更高的亲和力结合金属，并表现出强烈的铽发光。磷酸化导致铽发光增加高达 23 倍。开发了小至 9 个残基的最小磷酸化依赖性基序 (DKDADGWIS)。该镧(iii)·磷酸肽复合物的NMR光谱证实，尽管不存在EF-Hand中通常存在的保守Glu12，

  DOI：

  10.1039/c9ob00502a

文献信息

• Human P2Y₁₄ Receptor Agonists: Truncation of the Hexose Moiety of Uridine-5′-Diphosphoglucose and Its Replacement with Alkyl and Aryl Groups
  作者：Arijit Das、Hyojin Ko、Lauren E. Burianek、Matthew O. Barrett、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm901432g

  日期：2010.1.14

  Uridine-5′-diphosphoglucose (UDPG) activates the P2Y14 receptor, a neuroimmune system GPCR. P2Y14 receptor tolerates glucose substitution with small alkyl or aryl groups or its truncation to uridine 5′-diphosphate (UDP), a full agonist at the human P2Y14 receptor expressed in HEK-293 cells. 2-Thiouracil derivatives displayed selectivity for activation of the human P2Y14 vs the P2Y6 receptor, such as

  尿苷-5'-二磷酸葡萄糖 (UDPG) 激活 P2Y 14受体，这是一种神经免疫系统 GPCR。P2Y 14受体耐受用小烷基或芳基取代的葡萄糖或其截断为尿苷 5'-二磷酸 (UDP)，这是在 HEK-293 细胞中表达的人类 P2Y 14受体的完全激动剂。2-硫尿嘧啶衍生物显示出激活人 P2Y 14与 P2Y 6受体的选择性，例如 2-硫代-UDP 4（EC 50 = 1.92 nM，P2Y 14，选择性比 P2Y 6 高224 倍）及其β-丙氧基酯18 . 欧共体50UDP 的 β-甲基酯及其 2-硫代类似物的值分别为 2730 和 56 nM。β-叔的丁基酯4是11倍UDPG更有效，但β-芳氧基或更大，β支链烷基酯，例如环己基，不太有效。UDP 与刚性北或南甲氧基碳（双环 [3.1.0] 己烷） 组的核糖替代消除了 P2Y 14受体激动剂活性。α,β-亚甲基和二氟亚甲基对 P2Y 14
• Characteristics of Psychrophilic Alkaline Phosphatase
  作者：Yoshihiro ISHIDA、Hiroki TSURUTA、Sofia T. TSUNETA、Tomohide UNO、Keiichi WATANABE、Yasuo AIZONO

  DOI：10.1271/bbb.62.2246

  日期：1998.1

  The phosphatase of a psychrophile (Shewanella sp.) was purified by ammonium sulfate fractionation, followed by sequential column chromatographies. The purified enzyme was electrophoretically homogeneous on native- and SDS-PAGE. Its molecular weight was 41,826 by its amino acid composition. The enzyme had its optimal pH for the activity at 9.8, and a broad substrate specificity to dephosphorylate ATP, pyrophosphate, glycerophosphate, and so on. Its activity was increased by metal ions including Mg2+, Mn2+, and Co2+. The maximal activity was observed at 40°C, and the enzyme at 0°C showed 39% of activity at 40°C. The enzyme, however, tended to lose its activity at 20°C and pH 9.8. These results indicated that purified enzyme was an alkaline phosphatase with characteristics; high catalytic efficiency at low temperature and gradual inactivation at an intermediate temperature.

  一种嗜冷菌（希瓦氏菌属）的磷酸酶通过硫酸铵分级分离，随后进行连续的柱层析纯化。纯化后的酶在天然聚丙烯酰胺凝胶电泳和SDS-聚丙烯酰胺凝胶电泳中呈现电泳均一性。根据其氨基酸组成，其分子量为41,826。该酶的最适活性pH值为9.8，对去磷酸化的底物如ATP、焦磷酸盐、甘油磷酸盐等具有广泛的底物特异性。金属离子如Mg²⁺、Mn²⁺和Co²⁺可以增强其活性。最大活性在40°C时被观察到，而在0°C时该酶显示出40°C活性的39%。然而，该酶在20°C和pH 9.8时倾向于失去活性。这些结果表明，纯化后的酶是一种碱性磷酸酶，具有在低温下高催化效率和中温下逐渐失活的特性。
• Biochemical characterization of a recombinant acid phosphatase from Acinetobacter baumannii
  作者：Elizabeth Smiley-Moreno、Douglas Smith、Jieh-Juen Yu、Phuong Cao、Bernard P. Arulanandam、James P. Chambers

  DOI：10.1371/journal.pone.0252377

  日期：——

  variety of reagents, i.e., detergents, reducing, and chelating agents as well as classic acid phosphatase inhibitors was examined in addition to assessment of hydrolysis of a number of phosphorylated compounds. Removal of phosphate from different phosphorylated compounds is supportive of broad, i.e., 'nonspecific' substrate specificity; although, the enzyme appears to prefer phosphotyrosine and/or peptides

  鲍曼不动杆菌的基因组序列分析显示存在推定的酸性磷酸酶 (AcpA；EC 3.1.3.2)。制备质粒构建体，并在大肠杆菌中表达重组蛋白 (rAcpA)。镍亲和纯化蛋白的 PAGE 分析（在变性/还原条件下进行）显示存在大约 37 kDa 的近均质条带。37 kDa 物种的身份通过蛋白质组学分析证实为 rAcpA，其分子量为 34.6 kDa，来自推导的序列。底物水解对 pH 值的依赖性很广，观察到的最佳值在 6.0。动力学分析显示对 PNPP (Km = 90 μM) 的亲和力相对较高，Vmax、kcat 和 Kcat/Km 值为 19.2 pmoles s-1、4.80 s-1（基于 37 kDa 计算）和 5.30 x 104 M -1s-1，分别。除了评估许多磷酸化化合物的水解外，还检查了对各种试剂的敏感性，即去污剂、还原剂和螯合剂以及经典的酸性磷酸酶抑制剂。从不同的磷酸化化合物中去除
• Characterization of alkaline phosphatase PhoK from Sphingomonas sp. BSAR-1 for phosphate monoester synthesis and hydrolysis
  作者：Michael Lukesch、Gábor Tasnádi、Klaus Ditrich、Mélanie Hall、Kurt Faber

  DOI：10.1016/j.bbapap.2019.140291

  日期：2020.1

  transphosphorylation and hydrolysis reactions. The use of high-energy phosphate donors and oligophosphates as suitable phosphate donors was evaluated, as well as the hydrolytic activity on a variety of phosphate monoesters. While substrates bearing free hydroxy group displayed only moderate reactivity as acceptors for transphosphorylation by PhoK, strong hydrolytic activity on a broad variety of phosphate monoesters

  迄今为止，未充分利用的鞘氨醇单胞菌（Sphingomonas sp。）的碱性磷酸酶PhoK的生物催化活性。BSAR-1，在转磷酸化和水解反应中进行了广泛的研究。评估了高能磷酸盐供体和低聚磷酸盐作为合适的磷酸盐供体的使用，以及对多种磷酸单酯的水解活性。尽管带有游离羟基的底物作为通过PhoK进行转磷酸作用的受体仅表现出适度的反应性，但在碱性条件下观察到了对多种磷酸单酯的强水解活性。活性位点中选定氨基酸残基的定点诱变为他们参与酶催化提供了有价值的见解。
• Beitrag zur Kenntnis einiger Derivate der p-Aminosalicylsäure
  作者：M. Viscontini、J. Pudles

  DOI：10.1002/hlca.19500330323

  日期：——

  Es werden die Synthesen einiger mit p-Aminosalicylsäure verwandter Derivate beschrieben.

  描述了一些与对氨基水杨酸有关的衍生物的合成。