血小板活化因子 (C18) | 74389-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 中文名称: 血小板活化因子 (C18)
• 中文别名: 血小板活化因子(C18)
• 英文名称: 1-O-octadecyl-2-acetyl-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: PAF；Platelet activating factor-acether；[(2R)-2-acetyloxy-3-octadecoxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 74389-69-8
• 化学式: C₂₈H₅₈NO₇P
• mdl: MFCD00063528
• 分子量: 551.745
• InChiKey: ZXCIEWBDUAPBJF-MUUNZHRXSA-N

物化性质

• 溶解度：
  在氯仿中的溶解度为10 mg/mL
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.964
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 安全说明：
  S24/25
• 储存条件：
  存放在阴凉干燥处，并密闭于-20 ºC环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  血小板活化因子 (C18) 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以61.8%的产率得到Γ-O-十八烷基-L-Α-溶血卵磷脂
  参考文献：
  名称：

  甘油醚磷脂的合成第1部分1 - O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱1（“血小板活化因子”），对映异构体和一些类似化合物的生产† ‡

  摘要：

  甘油醚磷脂的合成，第一次通讯，对映体和一些类似化合物的1- O-十八烷基-2- O-乙酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（“血小板活化因子”）的制备

  DOI：

  10.1002/hlca.19820650339
• 作为产物：
  描述：

  鲨肝醇 在 吡啶 、 CCL (Yeast) 、 硼酸 、 三乙胺 、 硅酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 血小板活化因子 (C18)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-O-Alkyl-2-O-Acetyl-Sn-3-glyceryl-3-phosphoryl Choline the Enantiomer of Platelet Activating Factor (PAF)

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397919108021574

文献信息

• An effective reagent to functionalize alcohols with phosphocholine
  作者：Lianyan L. Xu、Lawrence J. Berg、D. Jamin Keith、Steven D. Townsend

  DOI：10.1039/c9ob02582k

  日期：——

  Phosphocholine is a small haptenic molecule that is both a precursor and degradation product of choline. Phosphocholine decorates a number of biologics such as lipids and oligosaccharides. In this study, an air and bench stable phosphocholine donor has been developed and evaluated with a number of alcohol acceptors. Using a one-pot, three-step sequence, (phosphitylation, oxidation, and phosphate deprotection)

  磷酸胆碱是一种小的半抗原状分子，既是胆碱的前体又是其降解产物。磷酸胆碱修饰了许多生物制品，例如脂质和寡糖。在这项研究中，开发了一种空气和实验台稳定的磷酸胆碱供体，并与许多醇受体一起进行了评估。使用一锅，三步顺序（磷酸化，氧化和磷酸脱保护），可以高产率合成磷酸胆碱衍生物。特别令人关注的是米线磷碱的合成，米线磷碱是一种被批准用于治疗利什曼病的口服药物。由于其昂贵的花费（每克1500美元），米替福辛不适用于世界上大多数患者。根据所描述的反应顺序，该药物的生产价格为每克25美元。
• On the synthesis of platelet-activating factor via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine. Formation of structural isomer of PAF in the presence of bases
  作者：V.V Chupin、O.V Ostapenko、V.N Klykov、M.V Anikin、G.A Serebrennikova

  DOI：10.1016/0009-3084(96)02530-3

  日期：1996.6

  shown that platelet-activating factor (PAF) specimens prepared via acetylation of 1-alkyl-sn-glycero-3-phosphocholine (lyso-PF) with acetic anhydride are heterogeneous. The contaminated compound was isolated and identified to be the structural isomer of PAF, 1-alkyl-3-acetyl-sn-glycero-2-phosphocholine (iso-PAF). It appeared, that iso-PAF is formed when performing the reaction in the presence of organic

  已经表明，通过1-烷基-sn-甘油-3-磷酸胆碱（溶血-PF）与乙酸酐的乙酰化制备的血小板活化因子（PAF）标本是异质的。分离出受污染的化合物，并将其鉴定为PAF的结构异构体，即1-烷基-3-乙酰基-sn-甘油-2-磷酸胆碱（iso-PAF）。似乎在有机碱存在下而不是在酸催化下进行反应时形成了异PAF。讨论了iso-PAF形成的机理。
• A Convenient Synthesis of Platelet-Activating Factors and Their Analogues from Chiral Epichlorohydrin
  作者：Sadao Tsuboi、Shinji Takeda、Yasuhisa Yamasaki、Takashi Sakai、Masanori Utaka、Shiro Ishida、Eiichi Yamada、Jiro Hirano

  DOI：10.1246/cl.1992.1417

  日期：1992.8

  Two platelet activating factors (PAF) were conveniently prepared from optically active epichlorohydrin via 5 steps in 15–16% total yield. Four analogues containing oleoyl, propyl, p-trifluoromethylphenoxy, and N,N-dimethyldithiocarbamoyl groups were also prepared.

  两种血小板活化因子 (PAF) 可以通过 5 个步骤从光学活性环氧氯丙烷中方便地制备，总产率为 15-16%。还制备了四种含有油酰基、丙基、对三氟甲基苯氧基和 N,N-二甲基二硫代氨基甲酰基的类似物。
• An enantioselective synthesis of platelet-activating factors, their enantiomers, and their analogues from D- and L-tartaric acids.
  作者：MASAJI OHNO、KAGARI FUJITA、HISAO NAKAI、SUSUMU KOBAYASHI、KEIZO INOUE、SHOSHICHI NOJIMA

  DOI：10.1248/cpb.33.572

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines (platelet-activating factors ; PAFs), their enantiomers, and their analogues were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D-and L-tartaric acids as chiral synthons. The enantiomer of C16-PAF (S-comfiguration) showed far less activity than the natural PAF (R-configuration), and the N-methylpiperidine and N-methylpyrrolidine analogues were found to possess much higher activity than natural C16-PAF.

  乙酰甘油醚磷脂酰胆碱（血小板激活因子；PAFs）、其对映体及其类似物以立体化学明确的方式有效合成，起始于D-和L-酒石酸作为手性合成前体。C16-PAF的对映体（S-构型）显示出远低于天然PAF（R-构型）的活性，而N-甲基哌啶和N-甲基吡咯烷的类似物则显示出比天然C16-PAF更高的活性。
• An efficient and stereoselective synthesis of platelet-activating factors and the enantiomers from D- and L- tartaric acids
  作者：Kagari Fujita、Hisao Nakai、Susumu Kobayashi、Keizo Inoue、Shoshichi Nojima、Masaji Ohno

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87654-6

  日期：——

  Acetyl glyceryl ether phosphorylcholines, platelet-activating factors (1 and 2), were efficiently synthesized in a stereochemically unambiguous manner starting from D- and L- tartaric acids as the chiral synthons.

  从D-和L-酒石酸作为手性合成子开始，以立体化学明确的方式有效地合成了乙酰基甘油醚磷酸酰胆碱（血小板活化因子（1和2））。