1,2-Bis(dicyclohexylphosphinyl)ethane | 16527-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机膦及其衍生物
• 英文名称: 1,2-Bis(dicyclohexylphosphinyl)ethane
• 英文别名: [cyclohexyl(2-dicyclohexylphosphorylethyl)phosphoryl]cyclohexane
• CAS: 16527-12-1
• 化学式: C₂₆H₄₈O₂P₂
• 分子量: 454.613
• InChiKey: WIRRVLAFKMVSRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  667.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Bis(dicyclohexylphosphinyl)ethane 在 三氯硅烷 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到1,2-双(二环己基磷基)-乙烷
  参考文献：
  名称：

  通过Michaelis–Arbuzov型重排合成1,2-双[（二有机）膦基]乙烷

  摘要：

  研究了三步合成二（二有机膦基）乙烷R 2 PCH 2 CH 2 PR 2的方法，其中R = Et，Ph，i Pr，Cy和t Bu。第一步，在室温下于THF溶液中，在三乙胺存在下，使二有机氯膦与乙二醇反应。对于R ＝ Ph，i Pr和Cy，以高收率获得双亚膦酸酯R 2 POCH 2 CH 2 OPR 2。对于R = Et，无法分离出次亚膦酸酯，但可能与80％的四乙基二膦醚Et 2 PPEt 2形成混合物，作为次要组成部分。二反应吨-butylchlorophosphine与乙二醇发生在温度大于130℃，使二-吨-丁基氧化膦，吨卜2 PH（O），作为唯一的含磷产物。双亚膦酸酯R 2 POCH 2 CH 2 OPR 2（R = Ph，i Pr和Cy）在190–260°C下热解24 h，得到双膦氧化物R 2 P（O）CH 2 CH 2（O）PR 2在9％（PH），90％（我PR）和93％（CY）的产率。DSC研究Cy

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(01)01431-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 在 双氧水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1,2-Bis(dicyclohexylphosphinyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  螯合的研究IV。上VI族金属羰基化合物的二叔膦络合物的螯合位阻影响

  摘要：

  配合物的制备[M（CO）n（dcpe）] [MCr，Mo，W; Ñ 4,5; 报告了dcpe为（（环-C 6 H 11）2 PCH 2）2。尝试通过许多不同的方法制备[M（CO）2（dcpe）2 ]只能得到顺式-[M（CO）4（dcpe）]和[M（CO）5（dcpe）]。与（Me 2 PCH 2）2（dmpe）加热顺式-[M（CO）4（dcpe）]得到顺式-[M（CO）2（dmpe）2] 只要。这些观察结果是根据磷处的取代基之间不利的分子内非键相互作用来解释的。[M（CO）5（dcpe）]与顺式[[M（CO）4（dcpe）]的螯合速率已在360–420 K范围内的各种温度下进行了测量。在螯合步骤中导致观察到的空间加速的解离过程。螯合速率与配体锥角令人满意地相关。注意到明显的饱和效应的操作。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)82529-2

文献信息

• Selective synthesis and stabilization of peroxides<i>via</i>phosphine oxides
  作者：Fabian F. Arp、Shin Hye Ahn、Nattamai Bhuvanesh、Janet Blümel

  DOI：10.1039/c9nj04858h

  日期：——

  ethane dioxide) with butanone and hydrogen peroxide. This peroxide is stabilized by forming strong hydrogen bonds to the phosphine oxide groups within an extended network, which has been characterized by single crystal X-ray diffraction. Reaction of acetylacetone with hydrogen peroxide, irrespective of the presence of phosphine oxide, leads to the stereoselective formation of two dioxolanes. Both cyclic

  双（二环己基膦基）乙烷氧化物与过氧化氢的反应导致基于与P形成氢键的扩展晶体网络二氧化二膦的O基团。网络的结构基序以X射线衍射为特征。描述了一种对工业上重要的MEKPO（过氧化甲乙酮）二聚体的新的选择性合成。二聚体是通过二氧化ppe（双（二苯基膦基）乙烷）与丁酮和过氧化氢的反应产生的。该过氧化物通过在扩展网络内与氧化膦基团形成牢固的氢键而得以稳定，该扩展网络已通过单晶X射线衍射表征。不管是否存在氧化膦，乙酰丙酮与过氧化氢的反应都会导致两个二氧戊环的立体选择性形成。两种环状过氧化物均以适合单晶X射线衍射的结晶形式获得。
• Method for Producing Substituted Biphenyls
  申请人：Smidt Sebastian Peer

  公开号：US20110105766A1

  公开（公告）日：2011-05-05

  A process for preparing substituted biphenyls of the formula I where R 1 =nitro or amino, R 2 =cyano, halogen, C 1 -C 4 -haloalkyl, C 1 -C 4 -haloalkoxy or C 1 -C 4 -haloalkylthio, n=from 0 to 3, and R 3 =hydrogen, cyano or halogen, which comprises reacting a halobenzene of the formula II in which Hal is chlorine or bromine, in the presence of a base and of a palladium catalyst which consists of palladium and a bidentate phosphorus ligand of the formula III where Ar is phenyl which is substituted if desired and R 4 and R 5 are each C 1 -C 8 -alkyl or C 3 -C 6 -cycloalkyl or together form a 2- to 7-membered bridge which may, if desired, bear a C 1 -C 6 -alkyl substituent, in a solvent or diluent, with a phenylboronic acid IVa a diphenylborinic acid IVb or a mixture of IVa and IVb.

  一种制备式I的取代联苯的方法，其中R1=硝基或氨基，R2=氰基、卤素、C1-C4卤代烷基、C1-C4卤代氧烷基或C1-C4卤代硫代烷基，n=从0到3，R3=氢、氰基或卤素，包括在存在碱和钯催化剂的条件下，所述钯催化剂由钯和式III的双齿膦配体组成，其中Ar是苯基，如有需要可被取代，R4和R5各自为C1-C8烷基或C3-C6环烷基，或者共同形成一个2到7成员的桥，如有需要，该桥上可能带有一个C1-C6烷基取代基，在溶剂或稀释剂中，与苯硼酸IV、二苯硼酸IV或IVa和IVb的混合物反应的方法。
• NEW ENTRY TO THE PREPARATION OF CHIRAL BIS(DICYCLOHEXYLPHOSPHINO)ALKANE DERIVATIVES. USE FOR RHODIUM-CATALYZED HYDROGENATION OF CARBONYL COMPOUNDS
  作者：Keiji Yamamoto、Saeed-Ur-Rehman

  DOI：10.1246/cl.1984.1603

  日期：1984.9.5

  of two representative chiral diphosphines, (−)-DIOP and (S,S)-Chiraphos, into the corresponding bis(dicyclohexylphosphino)alkane derivatives, the latter being used for chiral ligands of the rhodium(I) catalyst in the homogeneous hydrogenation of prochiral carbonyl compounds.

  两种代表性的手性二膦 (-)-DIOP 和 (S,S)-Chiraphos 已转化为相应的双（二环己基膦基）烷烃衍生物，后者用于铑（I）催化剂的手性配体前手性羰基化合物的均相氢化。
• Metal-catalysed Poly(Ethylene) terephthalate and polyurethane degradations by glycolysis
  作者：Raymundo Esquer、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2019.120972

  日期：2019.12

  The recovery of Polyol from PolyUretane (PU) and Bis(2-HydroxyEthyl) Terephthalate (BHET) from Poly(Ethylene) Terephthalate (PET) from plastic waste by transesterification reactions was achieved, by using a wide scope of simple air-stable metal salts, Lewis acids, mixtures of commercially available phosphine/phosphite ligands with metal salts and low-valent [Ni(COD)2] as catalytic precursors, in the

  通过使用多种简单的空气稳定的金属盐，通过酯交换反应从塑料废料中回收聚对苯二甲酸乙二酯（PU）和对苯二甲酸双（2-羟基乙氧基）对苯二甲酸酯（BHET）的塑料废物，从而实现了多元醇的回收。 ，路易斯酸，市售膦/亚磷酸酯配体与金属盐和低价[Ni（COD）2 ]的混合物作为催化前体，在乙二醇作为酯交换剂的存在下。用氯化钴进行的动力学研究得出的结论是，用金属盐进行的PET降解表现为具有诱导期的连续反应。使用σ-供体或σ-供体/π-受体二齿膦配体（例如dcype和dppe）以及CoCl 2或[Ni（COD）2]改善了PET的降解过程。对于刚性和柔性PU而言，FeCl 3是活性最高的催化剂前体。
• US4293465A
  申请人：——

  公开号：US4293465A

  公开（公告）日：1981-10-06