1,3,2-二噁噻戊环,4-丁基-,2,2-二氧化 | 105942-21-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3,2-二噁噻戊环,4-丁基-,2,2-二氧化
• 英文名称: 4-butyl-2,2-dioxo-1,3,2-dioxathiolane
• 英文别名: hexane-1,2-diol cyclic sulfate；1-n-butylethene-1,2-sulfate；1,2-hexanediol cyclic sulfate；4-Butyl-1,3,2-dioxathiolane 2,2-dioxide
• CAS: 105942-21-0
• 化学式: C₆H₁₂O₄S
• 分子量: 180.225
• InChiKey: UPTZPTPJVCHHLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.4±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,2-二噁噻戊环,4-丁基-,2,2-二氧化 在 三氟甲磺酸酐 、 碘 、 sodium sulfate 、 calcium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-trialkylsilyl pyrazoles from β-oxo acylsilanes

  摘要：

  The synthesis of beta -oxo acylsilanes via cyclic sulfates is described and applied to carbohydrates. These compounds are used for the synthesis of new silylated pyrazoles linked to a carbohydrate moiety by the addition of hydrazines. The regiochemistry of the reaction was determined by NMR analyses (H-1/C-13 and H-1/N-15 correlations). (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01724-x
• 作为产物：
  描述：

  1-己烯 在 iodosobenzene sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到1,3,2-二噁噻戊环,4-丁基-,2,2-二氧化
  参考文献：
  名称：

  以氯磺酸三甲基甲硅烷基酯为原料改进环状硫酸盐的简单合成

  摘要：

  碘代苯和氯磺酸三甲基甲硅烷基酯反应，然后除去溶剂和三甲基氯硅烷，得到苯基碘代硫酸盐。这无需进一步纯化即可用于从烯烃（包括乙烯基硅烷）制备环状硫酸盐。先前的结果表明，如果不去除三甲基氯硅烷，则会形成磺内酯，并给出了这种行为的可能解释。

  DOI：

  10.1139/v00-050

文献信息

• Aluminum-Catalyzed Formation of Functional 1,3,2-Dioxathiolane 2-Oxides from Sulfur Dioxide: An Easy Entry towards<i>N</i>-Substituted Aziridines
  作者：Victor Laserna、Eddy Martin、Eduardo C. Escudero-Adán、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1002/adsc.201600831

  日期：2016.12.7

  Aluminum(III) complexes derived from aminotriphenolate ligands are shown to be excellent catalysts for the formation of cyclic sulfites from a range of (functionalized) terminal and internal epoxides, and ex situ generated sulfur dioxide. The developed catalytic protocol is characterized by its operational simplicity, wide scope in epoxide reaction partners, good to excellent isolated yields and mild

  已显示衍生自氨基三酚盐配体的铝（III）络合物是出色的催化剂，可用于从一系列（官能化的）末端和内部环氧化物形成环亚硫酸盐，并在异位生成二氧化硫。发达的催化方案的特点是操作简单，在环氧化物反应伙伴中适用范围广，分离产率好至极好以及反应条件温和[50-70°C，p（SO 2）<1 bar]。这些环状亚硫酸盐在有机合成中的合成潜力通过三步操作流程在N取代的氮丙啶的制备中得到了证明。
• Novel reagents containing hypervalent iodine and their use for electrophilic additions to olefins
  作者：Nikolai S. Zefirov、Viktor V. Zhdankin、Yu.V. Dan`kov、Viktor D. Sorokin、Vladimir N. Semerikov、Anatoly S. Koz`min、Ronald Caple、Bruce A. Berglund

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84887-x

  日期：1986.1

  A series of novel I(III) containing reagents have been developed and their electrophilic reactions with olefins giving vic-disubstituted derivatives (including vic-ditriflates) are described.

  将含有试剂系列新颖I（III）已经被开发和它们与烯烃给电反应VIC二取代的衍生物（包括VIC -ditriflates）中有所描述。
• A convenient synthesis of 1-(diethoxyphosphoryl)cyclopropanecarboxylates
  作者：Henryk Krawczyk、Katarzyna Wąsek、Jacek Kędzia、Jakub Wojciechowski、Wojciech M Wolf

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.913

  日期：——

  An efficient synthesis of a series of 1-(diethoxyphosphoryl)cyclopropancarboxylates was accomplished by the reaction of terminal 1,2-diols cyclic sulfates with triethylphosphonoacetate. The stereochemistry of 2-benzyloxymethyl-1-(diethoxyphosphoryl)cyclopropanecarboxylic acid was determined by the single crystal X-ray structure analysis.

  通过末端 1,2-二醇环状硫酸盐与三乙基膦酰基乙酸酯的反应，实现了一系列 1-（二乙氧基磷酰基）环丙烷羧酸酯的有效合成。2-苄氧基甲基-1-(二乙氧基磷酰基)环丙烷羧酸的立体化学通过单晶X射线结构分析确定。
• Direct formation of cyclic sulfates utilising hypervalent iodine species and sulfur trioxide adducts
  作者：Richard I. Robinson、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00039-x

  日期：2003.2

  PhIO reacts with SO3·DMF at 0°C to form an active sulfating reagent; subsequent addition of alkenes results in the direct formation of cyclic sulfates in moderate to good yield (35–75%). Terminal, 1,1-disubstituted and cyclopentenes participate in the reaction which is technically very straightforward to carry out.

  PhIO在0°C下与SO 3 ·DMF反应形成活性硫酸盐化试剂；随后添加烯烃会以中等至良好的收率（35-75％）直接形成环状硫酸盐。末端的1，1-二取代的和环戊烯参与该反应，该反应在技术上非常简单。
• Trimethylsilylsulfonyl chloride as a source of sulfur trioxide: a novel synthesis of sultones
  作者：Alan R. Bassindale、Ibrahim Katampe、Maria G. Maesano、Pravin Patel、Peter G. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01450-1

  日期：1999.10

  The reaction of trimethylsilylsulfonyl chloride with iodosobenzene at −78°C generates sulfur trioxide, or a sulfur trioxide precursor that reacts with alkenes to give sultones in good yield. This provides a simple method of preparing sulfur trioxide in situ and avoids the presence of Lewis bases.

  三甲基甲硅烷基磺酰氯与碘代苯在-78°C下反应生成三氧化硫或三氧化硫前体，其与烯烃反应以高收率得到磺内酯。这提供了一种原位制备三氧化硫的简单方法，并且避免了路易斯碱的存在。