1,3,5-己三烯 | 821-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 1,3,5-己三烯
• 英文名称: (E)-1,3,5-hexatriene
• 英文别名: 1,3,5-hexatriene；trans-1,3,5-hexatriene；(E)-hexa-1,3,5-triene；trans-hexatriene；(E)-hexatriene；(3E)-hexa-1,3,5-triene
• CAS: 821-07-8
• 化学式: C₆H₈
• 分子量: 80.1295
• InChiKey: AFVDZBIIBXWASR-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12°C
• 沸点：
  80.15°C
• 密度：
  0.7369
• 蒸汽压力：
  89.93 mmHg
• 大气OH速率常数：
  5.56e-11 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-己三烯 在 glass wool 作用下， 430.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 生成 1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Alder; v. Brachel, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 608, p. 195,198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甘露醇 在 甲基三氧化铼(VII) 作用下， 以 3-戊醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以54%的产率得到1,3,5-己三烯
  参考文献：
  名称：

  生物质原料的脱氧：糖和糖醇的氧化or催化脱氧

  摘要：

  将糖转变为油：糖部分的脱氧反应对于将生物质转化为化学物质和燃料非常重要。使用另一种醇作为溶剂/还原剂，成功地将甲基三氧合or催化的脱氧脱水反应应用于此目的。该反应是高度立体，得到线性多烯的产品选自C 4 -C 6糖醇和芳族化合物选自C 4 -C 6克的糖。

  DOI：

  10.1002/anie.201203877

文献信息

• Acyldemetallation of titanium(III) π-allylic complexes
  作者：A.N. Kasatkin、A.N. Kulak、G.A. Tolstikov

  DOI：10.1016/0022-328x(88)87004-9

  日期：1988.5

  Titanium(III) π-allylic complexes, prepared by the interaction of 1,3-dienes or trienes with Cp2TiCl2 and n-PrMgBr, react with carboxylic acid chlorides RCOCl (R = alkyl, aryl, alkenyl) to give β, γ-unsaturated ketones in high yields. The reaction takes place at the most substituted carbon atom of the π-allylic ligand.

  由1,3-二烯或三烯与Cp 2 TiCl 2和n-PrMgBr相互作用制得的钛（III）π-烯丙基配合物与羧酸氯化物RCOCl（R =烷基，芳基，烯基）反应生成β， γ-不饱和酮，收率高。该反应在π-烯丙基配体的最取代的碳原子处发生。
• Expanding the Scope of Biomass-Derived Chemicals through Tandem Reactions Based on Oxorhenium-Catalyzed Deoxydehydration
  作者：Mika Shiramizu、F. Dean Toste

  DOI：10.1002/anie.201307564

  日期：2013.12.2

  New modes of DODH: Oxorhenium compounds act as deoxydehydration(DODH)/acid dual‐purpose catalysts to transform biomass‐derived diol substrates into a variety of commodity chemical precursors. The power of this approach is highlighted by a tandem [1,3]‐OH shift/DODH of 2‐ene‐1,4‐diols and 2,4‐diene‐1,6‐diols, and by a DODH/esterification sequence of sugar acids to unsaturated esters for the production

  DODH的新模式：氧化hen化合物充当脱氧脱水（DODH）/酸两用催化剂，将生物质衍生的二醇底物转化为多种商品化学前体。通过2-烯-1,4-二醇和2,4-二烯-1,6-二醇的串联[1,3] -OH移位/ DODH以及DODH /酯化序列突出了这种方法的优势糖酸到不饱和酯的合成，用于生产聚合物和增塑剂。
• Carbene-carbene rearrangements as a route to 1,5-dihydropentalene
  作者：Udo H. Brinker、Ilona Fleischhauer

  DOI：10.1016/0040-4020(81)80016-6

  日期：1981.1

  adducts of 4, 5a and 5b were obt in the reaction with perfluorobut-2-yne. The formation of 1,5-dihydropentalene 4 is explained by a double ring expansion sequence involving consecutive carbene-carbene rearrangements with 1,3-carbon and subsequent 1,2-hydrogen shifts, supported by the reaction of double labelled (13C-depleted) 3. From readily available 3 at low temperatures formation and fusion of two

  在-40°C下用甲基锂处理反式-1,2-双（2,2-二溴环丙基）乙烯3时，形成1,5-二氢戊烯（4）作为主要产物。另外，该反应提供了1-和2-丙二烯基环戊二烯（5a）和（5b），以及反式-1,2,4,6,7-八碳烯（6），新的C 8 H 8异构体。的狄尔斯-阿德耳加成物4，图5a和图5b中与perfluorobut -2-炔反应是OBT。1,5-二氢戊烯的形成4由双环扩展序列解释，该序列涉及具有1，3-碳的连续卡宾-卡宾重排以及随后的1，2-氢转移，由双标记（贫13 C）3的反应支持。在一个步骤中，由容易获得的3在低温下形成并形成两个5元环。
• Reaction of 1,3-Dienes with Nucleophiles Catalysed by [1,2-Bis(dialkylphosphino)-ethane] palladium Complexes
  作者：P. W. Jolly、N. Kokel

  DOI：10.1055/s-1990-27010

  日期：——

  A(η2-butadiene)[1,2-bis(dialkylphosphino)ethane]palladium complex catalyses the reaction of 1,3-dienes with active hydrogen compounds or alcohols to give 1:1 adducts in high yield under moderate conditions.

  A(η2-丁二烯)[1,2-双(膦基烷基)乙烷]钯复合物在温和条件下催化1,3-二烯与活性氢化合物或醇的反应，生成高产率的1:1加合物。
• Interaction of vinylpyridines with 1,3-dienes catalyzed by transition metal complexes
  作者：F. A. Selimov、O. A. Ptashko、A. A. Fatykhov、N. R. Khalikova、U. M. Dzhemilev

  DOI：10.1007/bf00698950

  日期：1993.5

  The linear and cyclic cooligomerization of 2-vinyl-, 2-methyl-5-vinyl-, and 4-vinylpyridines with 1,3-dienes and trienes catalyzed by complexes of transition metals (Fe, Co, Ni, Mn, Cr, Pd, Ru, Rh, and Zr) was carried out to give unsaturated pyridines containing alkenyl and cycloalkenyl substituents.

  2-乙烯基-、2-甲基-5-乙烯基-和4-乙烯基吡啶与1,3-二烯和三烯在过渡金属络合物（Fe、Co、Ni、Mn、Cr、Pd）催化下的线性和环状共聚反应、Ru、Rh 和 Zr) 得到含有烯基和环烯基取代基的不饱和吡啶。

表征谱图