8-formylcaffeine | 4921-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-formylcaffeine
• 英文别名: 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-carbaldehyde；Coffein-carbaldehyd-(8)；Coffein-8-carbaldehyd；Caffeine-8-aldehyde；1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurine-8-carbaldehyde
• CAS: 4921-50-0
• 化学式: C₉H₁₀N₄O₃
• 分子量: 222.203
• InChiKey: CVAVNAPWHIXWFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solvent: Ethyl acetate)
• 沸点：
  452.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  75.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-formylcaffeine 在 potassium permanganate 、 乙醇 、 铂 作用下， 生成 1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Golowtschinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2129,2131

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 8-formylcaffeine
  参考文献：
  名称：

  一种含黄嘌呤-8-基的(E)-丙烯酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。在1,3,7‑三取代‑8‑甲基黄嘌呤原料基础上，通过系列反应所得含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。

  公开号：

  CN113603690B

文献信息

• Synthesis of 8-Substituted Xanthines and Their Oxidative Skeleton Rearrangement to 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Frank M. Baumann、Michael Haecker、Christopher G. M. Hess、Douglas Ho、Hans J. Huber、Klaus Koch、K. Mahnke、Christian Schumacher、Robert C. Wingfield

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1

  日期：1999.9

  The synthesis of a number of 8-(dialkylamino)- and 8-alkoxyxanthines (3 and 6, respectively) is described. Treatment of 3 with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) gave by a novel rearrangement 3-(disubstituted amino)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones 10. Also, the corresponding 3-alkoxy-subtituted spiro compounds 12 were obtained by an analogus treatment of 8-alkoxyxanthines

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。
• Aza-Analogs of 8-Styrylxanthines as A2A-Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Christa E. Müller、Roland Sauer、Uli Geis、Wolfram Frobenius、Przemyslaw Talik、Maciej Pawlowski

  DOI：10.1002/ardp.19973300606

  日期：——

  derivatives were less potent than corresponding 8‐styrylcaffeine derivatives at adenosine receptors. The most potent azo compound of the present series was 8‐(m‐chlorophenylazo)caffeine (14b) exhibiting a Ki value of 400 nM at A2A‐adenosine receptors and 20‐fold selectivity versus A1‐receptors. Due to the facile synthetic access to 8‐(phenylazo)xanthine derivatives, which are obtained by coupling of 8‐unsubstituted

  在本研究中，我们合成了 8-苯乙烯基黄嘌呤的氮杂-类似物，其中乙烯基桥被亚胺、酰胺或偶氮官能团取代，以研究 8-A2A-选择性黄嘌呤衍生物的取代基的构效关系. 因此，各种 8- 取代基分别与茶碱或咖啡因结合，测定了新化合物对腺苷 A1-和 A2A-受体的亲和力，并与类似的 8-苯乙烯黄嘌呤衍生物进行了比较。8-（亚苄基氨基）咖啡因衍生物对 A2A-腺苷受体表现出高亲和力和选择性，但在生理 pH 值的水性缓冲溶液中不稳定。8-（苯基偶氮）咖啡因衍生物在腺苷受体上的效力不如相应的 8- 苯乙烯基咖啡因衍生物。本系列中最有效的偶氮化合物是 8-（间氯苯基偶氮）咖啡因 (14b)，在 A2A-腺苷受体上表现出 400 nM 的 Ki 值，并且选择性比 A1-受体高 20 倍。由于通过 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物与苯基重氮盐偶联获得 8-（苯基偶氮）黄嘌呤衍生物的合成途径很容易，14b 可能是一种
• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel Chalcone Analogues Containing a Methylxanthine Moiety and Their <i>N</i>-Acyl Pyrazoline Derivatives
  作者：Lei Wang、Wenqi Fan、Li Cui、Na Yang、Xiao Zhang、Shujing Yu、Yonghong Li、Baolei Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05008

  日期：2023.12.13

  novel chalcone analogues containing a methylxanthine moiety, Ia–Ig, and their N-acyl pyrazoline derivatives IIa–IIz and IIaa–IIaf were synthesized and identified through melting points, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The single crystal of compound IId was obtained, which further illustrated the structural characteristics of the methylxanthine-acylpyrazoline compounds. The biological tests showed that some

  在天然甲基黄嘌呤和查耳酮的结构基础上，合成了一系列含有甲基黄嘌呤部分的新型查尔酮类似物Ia – Ig及其N-酰基吡唑啉衍生物IIa – IIz和IIaa – IIaf ，并通过熔点进行鉴定， 1 H NMR、 13 C NMR 和 HRMS。得到了化合物IId的单晶，进一步阐明了甲基黄嘌呤-酰基吡唑啉类化合物的结构特征。生物学试验表明，其中部分化合物对小菜蛾表现出良好的杀虫活性，其活性优于天然甲基黄嘌呤化合物咖啡因，同时与杀虫剂杀铃脲相当（如化合物Ic : LC 50 = 16.8508 mg/L， IIf : LC 50 = 1.5721 mg/L，针对小菜蛾）。这些化合物中， Ic 、 IIf和IIu可以作为新型杀虫先导结构进行进一步研究。一些化合物表现出良好的杀菌活性（例如，化合物Ig ：EC 50 = 14.74 μg/mL，对抗谷丝核菌； IIf ：EC 50 = 7.06 μg/mL，对抗梨轮纹孢；
• The condensation of caffeine-, isocaffeine-, and theobromine-8-aldehydes with rhodanines
  作者：B. P. Lugovkin

  DOI：10.1007/bf00470255

  日期：——
• Golowtschinskaja; Tschaman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 528,532, 533; engl. Ausg. S. 593, 596
  作者：Golowtschinskaja、Tschaman

  DOI：——

  日期：——