1,3,7-trimethyl-8-(trans-2-carboxyvinyl)xanthine | 149981-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3,7-trimethyl-8-(trans-2-carboxyvinyl)xanthine
• 英文别名: 8-trans-2-(carboxyvinyl)-1,3,7-trimethylxanthine；(E)-3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)acrylic acid；3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-acrylic acid；3-(1,3,7-Trimethyl-2,6-dioxo-2,3,6,7-tetrahydro-1H-purin-8-yl)-acrylsaeure；8-(trans-2-Carboxyvinyl)-1,3,7-trimethylxanthine；(E)-3-(1,3,7-trimethyl-2,6-dioxopurin-8-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 149981-33-9
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄
• 分子量: 264.241
• InChiKey: DIPYUSYJTRLJJR-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.49±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  95.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7-trimethyl-8-(trans-2-carboxyvinyl)xanthine 在 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 sodium hypobromide 、 氨 、 水 、 镍 、 苯 作用下， 生成 8-(2-aminoethyl)-1,3,7-trimethyl-1H-purine-2,6(3H,7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Golowtschinskaja; Tschaman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 528,532, 533; engl. Ausg. S. 593, 596

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3,7-trimethyl-8-(trans-2-carboxyvinyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  一种含黄嘌呤-8-基的(E)-丙烯酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。在1,3,7‑三取代‑8‑甲基黄嘌呤原料基础上，通过系列反应所得含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。

  公开号：

  CN113603690B

文献信息

• S-substituted 1,3,7-trialkyl-xanthine derivatives
  申请人：The United States of America as represented by the Department of Health

  公开号：US05861405A1

  公开（公告）日：1999-01-19

  The present invention provides 8-substituted 1,3,7-trialkylxanthines useful as A.sub.2 -selective adenosine receptor antagonists and compositions comprising such compounds. Examples of the 8-substituted 1,3,7-trialkyl xanthines include: ##STR1## In compound (a), R.sub.1, R.sub.3, and R.sub.7 are methyl and X is one to three substituents, which may be the same or different and selected from the group consisting of amino, C.sub.1 -C.sub.4 alkylcarbonylamino, carboxy C.sub.2 -C.sub.4 alkylcarbonylamino, halo, C.sub.1 -C.sub.3 alkyloxy, amino C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy, C.sub.1 -C.sub.4 alkyloxy carbonylamino, amino C.sub.1 -C.sub.4 alkenyloxy, isothiocyanato, and diazonium tetrafluoroborate. In compound (b), R.sub.1, R.sub.3, and R.sub.7 are methyl, R.sub..beta. is hydrogen or methyl, and X is selected from the group consisting of R, C(.dbd.O)OR, and C(.dbd.O)NH--R, wherein R is a C.sub.1 -C.sub.6 alkyl.

  本发明提供了作为A.sub.2选择性腺苷受体拮抗剂有用的8-取代基1,3,7-三烷基黄嘌呤及包含这种化合物的组合物。8-取代基1,3,7-三烷基黄嘌呤的例子包括：##STR1## 在化合物（a）中，R.sub.1，R.sub.3和R.sub.7为甲基，X为1到3个取代基，可以相同或不同，并选自以下组：氨基，C.sub.1-C.sub.4烷基羰基氨基，羧基C.sub.2-C.sub.4烷基羰基氨基，卤素，C.sub.1-C.sub.3烷氧基，氨基C.sub.1-C.sub.4烷氧基，C.sub.1-C.sub.4烷氧基羰基氨基，氨基C.sub.1-C.sub.4烯氧基，异硫氰酸酯和重氮四氟硼酸盐。在化合物（b）中，R.sub.1，R.sub.3和R.sub.7为甲基，R.sub..beta.为氢或甲基，X选自以下组：R，C(.dbd.O)OR和C(.dbd.O)NH--R，其中R为C.sub.1-C.sub.6烷基。
• Effect of trifluoromethyl and other substituents on activity of xanthines at adenosine receptors
  作者：Kenneth A. Jacobson、Dan Shi、Carola Gallo-Rodriguez、Malcolm Manning、Christa Muller、John W. Daly、John L. Neumeyer、Leonidas Kiriasis、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1021/jm00070a007

  日期：1993.9

  An aryl p-(trifluoromethyl) substituent increases the affinity of 1,3-disubstituted 8-phenylxanthines at A2a-adenosine receptors, while having little effect on affinity at Al-adenosine receptors. In contrast, an aryl p-(trifluoromethyl) substituent has little effect on affinity of 3,7-disubstituted and 1,3,7-trisubstituted 8-phenylxanthines. An aryl p-sulfo substituent reduces affinity of all 8-phenylxanthines at A1-and A2a-adenosine receptors. An 8-(trifluoromethyl) substituent markedly reduces affinity of 1,3-dialkylxanthines at both A1- and A2a-adenosine receptors. In contrast, 8-(trifluoromethyl)caffeine retains affinity for A2a-adenosine receptors, but does lose affinity for A1-adenosine receptors. 8-Bromo-, 8-acryl-, and 8-pent-1-enylcaffeines are also selective for A2-adenosine receptors, while 8-cyclobutylcaffeine is nonselective. 8-[trans-2-(tert-butyloxycarbonyl)vinylcaffeine is 20-fold selective for Aza vs A1 receptors.
• US5861405A
  申请人：——

  公开号：US5861405A

  公开（公告）日：1999-01-19
• [EN] 8-SUBSTITUTED 1,3,7-TRIALKYL-XANTHINE DERIVATIVES AS A2-SELECTIVE ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES DE 1,3,7-TRIALKYL-XANTHINE SUBSTITUES EN POSITION 8 UTILES COMME ANTAGONISTES DE RECEPTEURS D'ADENOSINE A2 A SELECTIVITE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, represented by THE

  公开号：WO1994025462A1

  公开（公告）日：1994-11-10

  (EN) The present invention provides 8-substituted 1,3,7-trialkylxanthine derivatives, pharmaceutical compositions comprising such derivatives, and a method of using such derivatives as A2-selective adenosine receptor antagonists in the treatment of a mammal, in particular a human, in need of selective antagonism of its A2-adenosine receptors.(FR) Cette invention concerne des dérivés de 1,3,7-trialkylxanthine substitués en position 8, des compositions pharmaceutiques comprenant ces dérivés, ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces derniers en tant qu'antagonistes de récepteurs d'adénosine A2 à sélectivité dans le traitement d'un mammifère, notamment l'homme, nécessitant l'antagonisme sélectif de ses récepteurs d'adénosine A2.
• Golowtschinskaja; Tschaman, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 528,532, 533; engl. Ausg. S. 593, 596
  作者：Golowtschinskaja、Tschaman

  DOI：——

  日期：——