1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮 | 33070-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 蝶啶及其衍生物
• 中文名称: 1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮
• 英文名称: 1,3,6,8-tetra-n-butylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide
• 英文别名: 1,3,6,8-Tetrabutylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide；1,3,7,9-tetrabutylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetraone 5-oxide；1,3,6,8-tetrabutyl-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone-10-oxide；1,3,7,9-tetrabutyl-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-pyrimido<5,4-g>pteridinetetrone 5-oxide；1,3,7,9-tetrabutyl-2,4,6,8-tetraoxo-1,2,3,4,6,7,8,9-octahydropyrimido[5,4-g]pteridine-5-oxide；1,3,7,9-tetrabutylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,6,8(1H,3H,7H,9H)-tetrone 5-oxide；Pyrimido(5,4-g)pteridinetetrone 5-oxide, 1,3,7,9-tetrabutyl；1,3,7,9-tetrabutyl-5-oxidopyrimido[5,4-g]pteridin-5-ium-2,4,6,8-tetrone
• CAS: 33070-58-5
• 化学式: C₂₄H₃₆N₆O₅
• 分子量: 488.587
• InChiKey: MTWAUWYOWWKLNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮 在 环己烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到1,3,6,8-tetra-n-butylpyrimido<5,4-g>pteridine-2,4,5,7(1H,3H,6H,8H)-tetrone 10-oxide
  参考文献：
  名称：

  Photo-oxygenation of alkanes by a heterocyclic N-oxide via non-oxene mechanism. Peculiar photochemical property of pyrimido(5,4-G)pteridine N-oxide.

  摘要：

  用紫外-可见光照射环己烷（4）或金刚烷在含有嘧啶并[5，4-g__-]蝶啶 N__-氧化物（1）的氯仿中的溶液，会生成相应的含氧产物和氯化物产物。这表明发生了由激发的 1 引发的氯仿介导的自由基反应。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2069
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二正丁基尿素 在 lead(IV) tetraacetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮
  参考文献：
  名称：

  嘧啶啶氮氧化物有机光氧化还原催化剂：固态的表征，应用和非共价相互作用

  摘要：

  在这里，我们报告基于嘧啶基吡啶N-氧化物的杂环的光和电化学表征。肉桂酸衍生物的光介逆热力学E → Z异构化以及使用分子氧作为温和氧化剂将2-苯基苯甲酸氧化成环苯并香豆素，展示了它们作为有机光氧化还原催化剂的潜力。此外，根据晶体学和理论数据，讨论了固态中前所未有的分子间非共价n -π-空穴相互作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201900118
• 作为试剂：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 1,3,7,9-四丁基-5-氧代嘧啶并[5,6-g]蝶啶-5-鎓-2,4,6,8-四酮 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-(4-氯-苯基)-4-氧代-丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过 α-氧代羧酸脱羧加成进行光介导的烯烃氢（氘）酰化

  摘要：

  在紫外 A (UV-A) 光照射下，使用易于获得的有机嘧啶蝶啶光氧化还原催化剂，通过 α-氧代羧酸的脱羧生成酰基自由基。在H 2 O/D 2 O作为氢供体的帮助下，这些反应性酰基顺利地加成到苯乙烯等烯烃和各种迈克尔受体上，从而能够轻松获得各种酮/β-氘酮。多种α-氧代羧酸都与该反应兼容，这显示出可靠、原子经济且环保的方案。此外，还介绍了合成后的多样化和应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02838

文献信息

• Photo-oxidative cyclisation of 2'-hydroxychalcones leading to flavones induced by heterocycle -oxides : high efficiency of pybimido[54-]pteridine -oxide for the photochemical dehydrogenation
  作者：Yoshifumi Maki、Kaoru Shimada、Magoichi Sako、Kosaku Hirota

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85950-0

  日期：1988.1

  Irradiation of 2'-hydroxychalcones (3) with UV-visible light in the presence of heterocycle N-oxides such as pyrimido[5,4-g]pteridine N-oxide (1) results in the formation of the corresponding flavones (4) and flavanones (5). The photooxidative cyclisation of (3) induced by (1) to give (4) most efficiently occurred among the heterocycle N-oxides examined and could be reasonably explained by considering

  在杂环N-氧化物（如嘧啶并[5,4-g]蝶啶N-氧化物（1））存在下，用UV-可见光照射2'-羟基查耳酮（3）会导致形成相应的黄酮（4）和黄烷酮（5）。由（1）诱导的（3）的光氧化环化作用最有效地产生了（4）在所研究的杂环N-氧化物中，并且可以通过考虑在（1）下由（1）进行的（3）的初始单电子氧化来合理解释。光化学条件和随后的分子内环化。
• A novel example of thermal oxygenation of aromatic hydrocarbons with a heterocyclic N-oxide: unusual reactivity of pyrimido(5,4-g)pteridinetetrone 10-oxide.
  作者：Magoichi SAKO、Seiji OHARA、Kosaku HIROTA、Yoshifumi MAKI

  DOI：10.1248/cpb.39.195

  日期：——

  Aromatic hydrocarbons, i.e., benzene, naphthalene (4), phenanthrene (6), toluene (19), p-xylene (14), mesitylene (18), and durene (21), were oxygenated by a member of a novel class of heterocyclic N-oxides, 1, 3, 6, 8-tetrabutyl-pyrimido[5, 4-g]pteridine-2, 4, 5, 7(1H, 3H, 6H, 8H)-tetrone 10-oxide (1), under certain thermal conditions to give the corresponding products oxygenated in either the benzene ring or the methyl group, presumably via a single-electron transfer process.

  芳香族碳氢化合物，即苯、萘 (4)、菲 (6)、甲苯 (19)、对二甲苯 (14)、间二甲苯 (18) 和杜烯 (21)，在特定的热条件下，被一类新型杂环 N-氧化物 1, 3, 6, 8-四丁基嘧啶并[5, 4-g]pteridine-2 氧化、4，5，7(1H，3H，6H，8H)-四酮 10-氧化物 (1)，在特定的热条件下，得到相应的苯环或甲基含氧的产物，可能是通过单电子转移过程。
• Sako, Magoichi; Ohara, Seiji; Shimada, Kaoru, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 4, p. 863 - 868
  作者：Sako, Magoichi、Ohara, Seiji、Shimada, Kaoru、Hirota, Kosaku、Maki, Yoshifumi

  DOI：——

  日期：——
• Distinct Solvent-Dependence in the Photoreactions of Purine Nucleosides with Pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone N-Oxide: Possible Generatiion of Hydroxyl Radical from the Excited N-Oxide in Alcohols
  作者：Yoshifumi Maki、Toru Makino、Kosaku Hirota、Magoichi Sako

  DOI：10.3987/com-92-s20

  日期：——

  Photoreaction of 2',3',5'-tri-O-acetyladenosine (5) with pyrimido[5,4-g]pteridinetetrone N-oxide (1) in acetonitrile gave N6-cyanomethyl-2',3',5'-tri-O-acetyladenosine (6) as a major detectable product via coupling of adenosyl radical with cyanomethyl radical generated by the mediation of 1. Under the analogous conditions, N2-benzoyl-2',3',5'-tri-O-acetylguanosine (8) underwent oxidative degradation of the guanine skeleton by 1. In sharp contrast, photoreactions of 5 and 8 with 1 in tert-butanol resulted in the formation of the corresponding 8-hydroxypurine nucleosides (7) and (9), respectively. These facts and other observations suggest that 1 could generate hydroxyl radical upon irradiation in alcohols.
• Efficient oxygen-atom transfer agent: photochemical hydroxylation of benzene derivatives by pyrimido[5,4- ]pteridine -oxide
  作者：Magoichi Sako、Kaoru Shimada、Kosaku Hirota、Yoshifumi Maki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99035-x

  日期：——