8-(bromomethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione | 6743-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 8-(bromomethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
• 英文别名: 8-(Bromomethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione；8-(bromomethyl)-1,3,7-trimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 6743-03-9
• 化学式: C₉H₁₁BrN₄O₂
• 分子量: 287.116
• InChiKey: LCLDLNPAGCNREG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216.5 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  450.2±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.77±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(bromomethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione 在 水 、 N-甲基吗啉氧化物 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,3,7-trimethyl-8-(trans-2-carboxyvinyl)xanthine
  参考文献：
  名称：

  一种含黄嘌呤-8-基的(E)-丙烯酸衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。在1,3,7‑三取代‑8‑甲基黄嘌呤原料基础上，通过系列反应所得含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。

  公开号：

  CN113603690B
• 作为产物：
  描述：

  1,3,7,8-四甲基黄嘌呤 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以67 %的产率得到8-(bromomethyl)-1,3,7-trimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  新型杀虫含丁烯酸内酯甲基黄嘌呤衍生物：合成、晶体结构、生物活性评价、DFT计算和分子对接

  摘要：

  从生物活性天然产物出发设计新型农用化学品是发现和开发新型农药的最有效途径之一。本文以天然甲基黄嘌呤咖啡因和西莫福林为基础，设计了一系列新型含丁烯内酯的甲基黄嘌呤衍生物（ Ia-Ir ），以及后者的衍生杀虫剂氟吡呋酮。通过1 H-NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射分析证实了合成化合物的结构。评估了化合物对多种农业害虫的生物活性，包括粘虫、豆蚜、小菜蛾、草地贪夜蛾、棉铃虫和玉米螟；结果表明，其中一些具有良好的杀虫潜力，特别是对小菜蛾。其中，针对小菜蛾的Ic和Iq的 LC 50值分别为 6.187 mg ⋅ L −1和 3.269 mg ⋅ L −1 ，相对杀虫活性分别是氟吡呋酮的 2.5 倍和 4.8 倍（LC 50 = 15.743 毫克·升−1 )。此外，还对高生物活性化合物（ Ic ）进行了DFT理论计算和与乙酰胆碱结合蛋白的分子对接。源自咖啡因（天然甲基黄嘌呤）

  DOI：

  10.1002/cbdv.202400823

文献信息

• Synthesis of 8-Substituted Xanthines and Their Oxidative Skeleton Rearrangement to 1-Oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones
  作者：Hans Zimmer、Adel Amer、Frank M. Baumann、Michael Haecker、Christopher G. M. Hess、Douglas Ho、Hans J. Huber、Klaus Koch、K. Mahnke、Christian Schumacher、Robert C. Wingfield

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2419::aid-ejoc2419>3.0.co;2-1

  日期：1999.9

  The synthesis of a number of 8-(dialkylamino)- and 8-alkoxyxanthines (3 and 6, respectively) is described. Treatment of 3 with m-chloroperoxybenzoic acid (m-CPBA) gave by a novel rearrangement 3-(disubstituted amino)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5]dec-2-ene-6,8,10-triones 10. Also, the corresponding 3-alkoxy-subtituted spiro compounds 12 were obtained by an analogus treatment of 8-alkoxyxanthines

  描述了许多 8-（二烷基氨基）-和 8-烷氧基黄嘌呤（分别为 3 和 6）的合成。用间氯过氧苯甲酸 (m-CPBA) 处理 3，通过新的重排 3-(二取代氨基)-4,7,9-trimethyl-1-oxo-2,4,7,9-tetraazaspiro[4,5 ]dec-2-ene-6,8,10-triones 10。此外，相应的 3-烷氧基取代的螺环化合物 12 是通过类似处理 8-烷氧基黄嘌呤 6 获得的。试图阐明这种重排的初步机制8-[(二烷基氨基)甲基]咖啡因 7 在用 m-CPBA 处理时没有发生重排，但只产生了预期的 N-氧化物衍生物 16。这个结果似乎表明发生这种重排的必要结构元素是一个原子将一对未共享的电子连接到所研究的黄嘌呤的 8 位。
• Synthesis and Biological Activity Evaluation of Novel Chalcone Analogues Containing a Methylxanthine Moiety and Their <i>N</i>-Acyl Pyrazoline Derivatives
  作者：Lei Wang、Wenqi Fan、Li Cui、Na Yang、Xiao Zhang、Shujing Yu、Yonghong Li、Baolei Wang

  DOI：10.1021/acs.jafc.3c05008

  日期：2023.12.13

  novel chalcone analogues containing a methylxanthine moiety, Ia–Ig, and their N-acyl pyrazoline derivatives IIa–IIz and IIaa–IIaf were synthesized and identified through melting points, 1H NMR, 13C NMR, and HRMS. The single crystal of compound IId was obtained, which further illustrated the structural characteristics of the methylxanthine-acylpyrazoline compounds. The biological tests showed that some

  在天然甲基黄嘌呤和查耳酮的结构基础上，合成了一系列含有甲基黄嘌呤部分的新型查尔酮类似物Ia – Ig及其N-酰基吡唑啉衍生物IIa – IIz和IIaa – IIaf ，并通过熔点进行鉴定， 1 H NMR、 13 C NMR 和 HRMS。得到了化合物IId的单晶，进一步阐明了甲基黄嘌呤-酰基吡唑啉类化合物的结构特征。生物学试验表明，其中部分化合物对小菜蛾表现出良好的杀虫活性，其活性优于天然甲基黄嘌呤化合物咖啡因，同时与杀虫剂杀铃脲相当（如化合物Ic : LC 50 = 16.8508 mg/L， IIf : LC 50 = 1.5721 mg/L，针对小菜蛾）。这些化合物中， Ic 、 IIf和IIu可以作为新型杀虫先导结构进行进一步研究。一些化合物表现出良好的杀菌活性（例如，化合物Ig ：EC 50 = 14.74 μg/mL，对抗谷丝核菌； IIf ：EC 50 = 7.06 μg/mL，对抗梨轮纹孢；
• Golowtschinskaja, Zhurnal Obshchei Khimii, 1948, vol. 18, p. 2129,2131
  作者：Golowtschinskaja

  DOI：——

  日期：——
• 一种含黄嘌呤-8-基的(E)-丙烯酸衍生物及其制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN113603690B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物及其制备方法和应用。在1,3,7‑三取代‑8‑甲基黄嘌呤原料基础上，通过系列反应所得含黄嘌呤‑8‑基的(E)‑丙烯酸衍生物如通式I所示。通式I化合物具有良好的杀虫活性，特别是对东方粘虫、小菜蛾十分有效，可作为杀虫组合物的活性组分，用于制备农用杀虫剂，用于防治农业虫害。
• Novel Insecticidal Butenolide‐Containing Methylxanthine Derivatives: Synthesis, Crystal Structure, Biological Activity Evaluation, DFT Calculation and Molecular Docking
  作者：Lei Wang、Wenqi Fan、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.1002/cbdv.202400823

  日期：——

  have favorable insecticidal potentials, particularly toward diamondback moth. Among others, Ic and Iq against diamondback moth possessed LC50 values of 6.187 mg ⋅ L−1 and 3.269 mg ⋅ L−1, respectively, – 2.5- and 4.8-fold of relative insecticidal activity respectively to that of flupyradifurone (LC50=15.743 mg ⋅ L−1). Additionally, both the DFT theoretical calculation and molecular docking with acetylcholine

  从生物活性天然产物出发设计新型农用化学品是发现和开发新型农药的最有效途径之一。本文以天然甲基黄嘌呤咖啡因和西莫福林为基础，设计了一系列新型含丁烯内酯的甲基黄嘌呤衍生物（ Ia-Ir ），以及后者的衍生杀虫剂氟吡呋酮。通过1 H-NMR、 13 C NMR、HRMS 和 X 射线单晶衍射分析证实了合成化合物的结构。评估了化合物对多种农业害虫的生物活性，包括粘虫、豆蚜、小菜蛾、草地贪夜蛾、棉铃虫和玉米螟；结果表明，其中一些具有良好的杀虫潜力，特别是对小菜蛾。其中，针对小菜蛾的Ic和Iq的 LC 50值分别为 6.187 mg ⋅ L −1和 3.269 mg ⋅ L −1 ，相对杀虫活性分别是氟吡呋酮的 2.5 倍和 4.8 倍（LC 50 = 15.743 毫克·升−1 )。此外，还对高生物活性化合物（ Ic ）进行了DFT理论计算和与乙酰胆碱结合蛋白的分子对接。源自咖啡因（天然甲基黄嘌呤）