1,3-丁二炔-1-基苯 | 5701-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-丁二炔-1-基苯
• 中文别名: 1,3-丁二炔基苯
• 英文名称: buta-1,3-diynylbenzene
• 英文别名: phenylbutadiyne；buta-1,3-diyn-1-yl benzene
• CAS: 5701-81-5
• 化学式: C₁₀H₆
• mdl: MFCD11521282
• 分子量: 126.158
• InChiKey: NQLJPVLOQMPBPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丁二炔-1-基苯 在 吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 167.25h， 生成 1-phenylethynyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A Traceless Tether Strategy for Achieving Formal Intermolecular Hexadehydro-Diels–Alder Reactions

  摘要：

  A synthetic strategy formally equivalent to an intermolecular hexadehydro-Diels-Alder (HDDA) reaction is described. Sulfur-based linkers were designed and constructed by joining terminal alkynes or diynes using alkyne thiolate chemistry. The resulting tetraynes and triynes successfully underwent HDDA cyclization and benzyne trapping. Linker removal by reductive desulfurization was uneventful. The strategy was also found suitable for the tetradehydro-Diels Alder (TDDA) reaction.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02473
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-chloro-4-phenyl-1-buten-3-yne 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-丁二炔-1-基苯
  参考文献：
  名称：

  模块化的方法α芳基化的羰基化合物通过铟三（bistriflylamide）的催化的区域选择性加成β酮酯1,3-二炔

  摘要：

  通过将铟催化的β-酮酯的区域选择性加成到共轭二炔上，以及钯催化的苯环化反应的组合，已经实现了α-芳基化羰基化合物的模块化合成。三（双三氟乙酰胺）铟，In（NTf 2）3发现α-酮是β-酮基酯与二炔的第一次加成反应的有效催化剂。反应以完美的区域选择性进行，以高收率得到共轭烯炔。第二种钯催化的苯并环化反应对各种二炔有很高的产率，而且具有很高的区域选择性。因此，羰基化合物的这种两步α-芳基化以催化方式进行，而不会损失原料中的元素。该反应可以在单个罐中进行，而无需分离第一步的产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.200505206

文献信息

• ポリインによる光学的超多重化
  申请人：ザ トラスティーズ オブ コロンビア ユニバーシティ イン ザ シティ オブ ニューヨーク

  公开号：JP2020532497A

  公开（公告）日：2020-11-12

  誘導ラマン顕微鏡法から増強された像を提供するためにポリインを使用する光学的超多重化方法が開示される。いくつかの例示の実施形態では、上記ポリインは、小器官を標的とするものであるか、又はスペクトル的にバーコード化されたものである。イメージングは、上記ポリインを使用して生細胞全体又は生細胞内の特定の小器官をイメージングすることにより増強されることが可能である。このポリインは、光学的データ記憶（すなわち、符号化）及び特定（すなわち、復号化）への応用例でも使用することができる。【選択図】図１５

  使用聚炔物质进行光学超多重化方法，以提供从受激拉曼显微镜法中增强的图像。在一些示例实施形式中，所述聚炔物质是针对特定细胞器或已被光谱条形码化的。通过使用该聚炔物质对整个活细胞或特定细胞器内部进行成像，可以增强成像效果。该聚炔物质还可用于光学数据存储（即编码）和检索（即解码）的应用示例。【选图】图15
• Rh(II)-Catalyzed Alkynylcyclopropanation of Alkenes by Decarbenation of Alkynylcycloheptatrienes
  作者：Mauro Mato、Marc Montesinos-Magraner、Arnau R. Sugranyes、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/jacs.1c05422

  日期：2021.7.21

  (including derivatives of complex drug-like molecules), versatile intermediates that previously required much lengthier synthetic approaches. Combining experiments and DFT calculations, the complete mechanistic picture for the divergent reactivity of alkynylcycloheptatrienes under metal catalysis has been unveiled, rationalizing the unique selectivity displayed by rhodium(II) complexes.

  炔基环丙烷在有机合成和药物化学方面都有着广阔的应用前景，但由于其制备过程中存在的挑战，其研究仍相当不足。我们描述了一种基于铑 (II) 催化的 7-炔基环庚三烯脱碳化的烯烃炔基环丙烷化的便捷两步方法。所采用的催化系统规避了与这些底物相关的基本问题，这些底物通常在金属催化下通过6-内环化或环收缩途径演变。这种独特的性能可以快速访问各种炔基环丙烷（包括复杂的类药物分子的衍生物）库，这是以前需要更长的合成方法的多功能中间体。结合实验和DFT计算，揭示了金属催化下炔基环庚三烯不同反应性的完整机理图，合理化了铑(II)配合物所表现出的独特选择性。
• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• Silver-catalyzed three-component reaction: synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles via direct benzylic amination
  作者：Zhenhua Liu、Wenjing Hao、Wen Gao、Guangyu Zhu、Xiang Li、Lili Tong、Bo Tang

  DOI：10.1007/s11426-019-9455-0

  日期：2019.8

  A novel Ag(I)-catalyzed benzylic amination reaction with in situ generation of NH-1,2,3-triazoles for N2-substituted 1,2,3-triazole scaffolds is described. This protocol is achieved with easily accessible substrate, broad functional group, good regioselectivity, thus providing the efficient and practical method to diverse N2-substituted 1,2,3-triazole rings with moderate to good yields.

  报道了一种新颖的Ag(I)催化的苄位胺化反应，该反应现场生成NH-1,2,3-三氮唑，用于构建N2-取代的1,2,3-三氮唑骨架。该方案采用易于获得的底物、广泛的官能团、良好的区域选择性，从而提供了一种高效实用的方法，以中等至良好的收率合成多样化的N2-取代1,2,3-三氮唑环。
• Rhodium‐Catalyzed Reaction of Silacyclobutanes with Unactivated Alkynes to Afford Silacyclohexenes
  作者：Hua Chen、Yi Chen、Xiaoxiao Tang、Shunfa Liu、Runping Wang、Tianbao Hu、Lu Gao、Zhenlei Song

  DOI：10.1002/anie.201814143

  日期：2019.3.26

  A Rh‐catalyzed reaction of silacyclobutanes (SCBs) with unactivated alkynes has been developed to form silacyclohexenes with high chemoselectivity. Good enantioselectivity at the stereogenic silicon center was achieved using a chiral phosphoramidite ligand. The resulting silacyclohexenes are useful scaffolds for synthesizing structurally attractive silacyclic compounds.

  硅烷环丁烷（SCB）与未活化炔烃的Rh催化反应已被开发出来，可形成具有高化学选择性的硅烷环己烯。使用手性亚磷酰胺配体在立体硅中心具有良好的对映选择性。所得的硅杂环己烯是用于合成结构上有吸引力的硅环化合物的有用的支架。