methyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate | 412304-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate
• 英文别名: Methyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate
• CAS: 412304-80-4
• 化学式: C₁₂H₈O₂
• 分子量: 184.194
• InChiKey: GYXUDBJQJWWSQS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate 、 N-(2-苯基苯基)乙酰胺 在 lithium acetate 、 氧气 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以52%的产率得到methyl-4-acetamido-10-(phenylethynyl)phenanthrene-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯（II）催化的双CH键活化和环化反应合成4-氮杂荧光酮

  摘要：

  通过环状π扩展反应成功合成了具有红移位移，独特的双发射和深蓝/绿色荧光的多氮杂4-氮杂蒽，具有红移位移发射，量子产率高达0.60，激发态寿命长。该合成构成了N-酰基-2-氨基联芳的钯催化脱氢环化反应，关键步骤是原位1,3-二炔，通过翻转的C-H键活化产生取代的菲，然后进行Bischler-Napieralski环化反应。超强酸介导的环化作用进一步使π-延伸产生了蓝色的荧光萘4-氮杂ap。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001404
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 methyl 5-phenylpenta-2,4-diynoate
  参考文献：
  名称：

  Stephan,E. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1972, p. 4781 - 4789

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Light-induced Ligation of <i>o</i>-Quinodimethanes with Gated Fluorescence Self-reporting
  作者：Florian Feist、Leona L. Rodrigues、Sarah L. Walden、Tim W. Krappitz、Tim R. Dargaville、Tanja Weil、Anja S. Goldmann、James P. Blinco、Christopher Barner-Kowollik

  DOI：10.1021/jacs.0c02002

  日期：2020.4.29

  efficient photoligation system, affording a pro-fluorescent Diels-Alder product which on demand converts into an intensively fluorescent naphthalene via E1-elimination in the presence of catalytic amounts of acid. The Diels-Alder reaction of the photocaged diene (o-quinodimethane ether or thioether, o-QDMs) with electron deficient alkynes is induced by UV or visible light. In contrast to previously reported

  我们引入了一种高效的光连接系统，提供了一种亲荧光的 Diels-Alder 产品，该产品可根据需要在催化量的酸存在下通过 E1 消除转化为强荧光的萘。光笼化二烯（邻醌二甲烷醚或硫醚，o-QDM）与缺电子炔烃的 Diels-Alder 反应是由紫外线或可见光引起的。与先前报道的直接导致荧光产物的结扎技术相比，荧光在光结扎后打开。因此，荧光团的光吸收不会通过竞争性吸收破坏光连接，因此不会观察到荧光团的光漂白或副反应。关键的是，荧光产物的门控生成允许对转化进行荧光测定。我们对异双功能缺电子炔烃采用了一种简单的合成策略，可以轻松实现有效载荷分子的功能化。
• Nucleophilic conjugate 1,3-addition of phosphines to oligoynoates
  作者：Jie-Cheng Deng、Chih-Wei Kuo、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1039/c4cc02870h

  日期：——

  Herein we have elucidated unusual and unique nucleophilic conjugate 1,3-addition reactions of surveyed oligoynoates toward phosphines through spectroscopic and single crystal X-ray diffraction analyses of three-component reaction products of oligoynoates, phosphines and aldehydes.

  本文中，我们通过对低聚壬二酸酯，膦和醛的三组分反应产物进行了光谱学和单晶X射线衍射分析，阐明了所调查的低聚壬二酸酯向膦的不寻常和独特的亲核共轭1,3-加成反应。
• Palladium-Catalyzed Asymmetric (3 + 2) Cycloaddition of Vinyl Epoxides with Substituted Propiolates. Enantioselective Formation of 2,3,4-Trisubstituted 2,3-Dihydrofurans
  作者：Juan Wang、Yun-Fan Li、Juan Du、Shuai Huang、Chang-Hua Ding、Henry N. C. Wong、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00253

  日期：2022.2.25

  Alkynyl esters are viable dipolarophiles for the palladium-catalyzed asymmetric (3 + 2) cycloaddition with vinyl epoxides. The chiral dihydrofurans are obtained in high yields and high ee values. The use of a chiral benzylic substituted P,N-ligand is essential. The usefulness of the synthetic method has been demonstrated; 2,3-cis-tetrahydrofuran was also provided.

  对于钯催化的与乙烯基环氧化物的不对称 (3 + 2) 环加成反应，炔基酯是可行的亲偶极体。以高产率和高ee值获得手性二氢呋喃。必须使用手性苄基取代的P , N-配体。已经证明了合成方法的有用性；还提供了2,3-顺式-四氢呋喃。
• Synthesis of 4-Pyrones by Formal Hydration of 1,3-Diynones Promoted by 1,4-Addition of Piperidine
  作者：Erandi Liyanage Perera、Daesung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02914

  日期：2022.9.30

  A new approach for the synthesis of 4-pyrones with broader substrate scope and functional group tolerance is described. The reaction proceeds via an initial 1,4-addition by piperidine, followed by nitrogen-assisted 6-endo-dig cyclization and hydrolysis. 1,3-Diynones with nonenolizable electron-withdrawing ketones and nonpropargylic H provide relatively high yields. For substrates with particular R2

  描述了一种合成具有更广泛底物范围和官能团耐受性的 4-吡喃酮的新方法。该反应通过哌啶的初始 1,4-加成，然后是氮辅助 6 -endo-dig环化和水解进行。具有非烯醇化吸电子酮和非炔丙基 H 的 1,3-二炔酮提供相对较高的产率。对于具有特定 R 2取代基的底物，分离出 1,4- 或 1,6-加合物，这表明 R 2取代基的空间和电子因素应该对 6 -endo-dig环化产生强烈影响。
• 六氫-茚并[1,2-b]噁庚因基-4-乙酸酯化合物及其製造方法
  申请人：國立陽明交通大學NATIONAL YANG MING CHIAO TUNG UNIVERSITY

  公开号：TWI789306B

  公开（公告）日：2023-01-01

  一種六氫-茚并[1,2-b]噁庚因基-4-乙酸酯化合物，具有以下式(1)的結構，其中R選自由氫、氯、氟及甲基所組成的群組；R 1為苯基或4-叔丁基苯基；R 2選自由苯基、4-甲基苯基、3-甲氧基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-氰基苯基、4-硝基苯基、2-萘基、2-噻吩基及異丙基所組成的群組；R 3為甲基或乙基。 式(1)。