penta-1,3-diyne-1,5-diyldibenzene | 6088-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: penta-1,3-diyne-1,5-diyldibenzene
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1,3-pentadiyne；1,5-Diphenyl-pentadiin-(1.3)；1-Phenyl-4-benzyl-butadiin；5-Phenylpenta-1,3-diynylbenzene
• CAS: 6088-99-9
• 化学式: C₁₇H₁₂
• 分子量: 216.282
• InChiKey: AFAXUPJQEIQWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 、 1-(phenylethynyl)-3,3-bis(trifluoromethyl)-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole 在 1,10-菲罗啉 、 triazole 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到penta-1,3-diyne-1,5-diyldibenzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与炔基高价碘试剂的金催化的Cadiot-Chodkiewicz型交叉偶联：高选择性合成不对称的1,3-二炔

  摘要：

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.201702833

文献信息

• Synthesis and spectral properties of 1,4- and 1,3-pentadiynes
  作者：H. Taniguchi、I.M. Mathai、S.I. Miller

  DOI：10.1016/0040-4020(66)80058-3

  日期：1966.1

  to 1,5-diphenyl-1,4-pentadiyne have now been shown to give 1,4-diphenylbutadiyne. Spectral properties, NMR, IR, UV, are given for both series. Shoolery's rule is found useful in predicting the chemical shift, τ(CH2),for these and other kinds of acetylenic compounds. On the basis of their UV spectra, one can say that in the 1,4-diynes there is little, if any, conjugation “through” the internal methylene

  通过将炔基格氏试剂与炔丙基溴偶联来制备“跳过的”（1,4-）二炔。用碱进行的异构化将1，4-生成共轭的1，3-二炔。现已证明有两种据称的通往1,5-二苯基-1,4-戊二炔的途径可产生1,4-二苯基丁二炔。给出了两个系列的光谱性质，NMR，IR，UV。发现Shoolery法则对于预测这些和其他种类的炔属化合物的化学位移τ（CH 2）很有用。根据它们的紫外线光谱，可以说在1,4-二炔中，“通过”内部亚甲基的共轭很少，如果有的话，其共轭比1,3-二炔少。二炔。
• Synthesis of Polydiynes <i>via</i> an Unexpected Dimerization/Polymerization Sequence of C3 Propargylic Electrophiles
  作者：Han-Li Sun、Bin Wu、Da-Qi Liu、Zi-Di Yu、Jun-Jie Wang、Qianyi Liu、Xingchen Liu、Dawen Niu、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c02816

  日期：2022.5.18

  electron-deficient conjugated polymer. Mechanistic studies revealed a new α–α selective Cu-catalyzed dimerization pathway of the C3 unit, followed by in situ organocopper-mediated chain-growth propagation. These insights not only provide an important understanding of the Cu-catalyzed CPPE of C3, C4, and C6 monomers in general but also lead to a significantly improved synthesis of polydiynes from simpler

  在这里，我们描述了意外发现的炔丙基亲电试剂 (CPPE) 的铜催化缩聚反应，该反应将简单的 C3 结构单元转化为 C6 重复单元的聚二炔。该反应是通过由铜乙炔化物引发剂和富电子膦配体组成的简单系统实现的。炔烃聚合物（高达 33.8 kg/mol）以良好的收率和独特的区域选择性和高官能团相容性生产。产物的氢化提供了一种新的聚烯烃型骨架，而碱介导的异构化则产生了一种新型的二烯基缺电子共轭聚合物。机理研究揭示了一种新的 α-α 选择性 Cu 催化的 C3 单元二聚化途径，随后是原位有机铜介导的链增长。这些见解不仅提供了对 C3、C4 和 C6 单体的铜催化 CPPE 的重要理解，而且还显着改进了从更简单的起始材料合成聚二炔的过程，这些起始材料具有用于结合 α 端官能团的手柄.
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylzincs with benzylic electrophiles
  作者：Mingxing Qian、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.137

  日期：2005.4

  The reaction of alkynylzinc bromides with benzyl bromides or chlorides in the presence of a catalytic amount of Pd(DPE-phos)Cl-2 in THF at 23 degrees C cleanly produces the corresponding benzylated alkynes in 73-97% yields. With 10(-3) mol% of Pd(DPE-phos)Cl-2, the maximum turnover number of 7.1 x 10(4) has been observed for the formation of PhC CCH2Ph. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.
• Gold-Catalyzed Cadiot-Chodkiewicz-type Cross-Coupling of Terminal Alkynes with Alkynyl Hypervalent Iodine Reagents: Highly Selective Synthesis of Unsymmetrical 1,3-Diynes
  作者：Xiangdong Li、Xin Xie、Ning Sun、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201702833

  日期：2017.6.6

  A new and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3‐butadiynes by gold‐catalyzed C(sp)–C(sp) cross‐coupling of terminal alkynes with alkynyl hypervalent iodine(III) reagents has been developed. The reaction features high selectivity and efficiency, mild reaction conditions, wide substrate scope, and functional‐group compatibility, and is a highly attractive complement to existing methods

  开发了一种新的高效方法，该方法通过末端炔烃与炔基高价碘（III）试剂的金催化C（sp）–C（sp）交叉偶联来合成不对称1,3-丁二炔。该反应具有高选择性和高效率，温和的反应条件，广泛的底物范围和官能团相容性，是对现有方法的极具吸引力的补充。机理研究表明，形成菲咯啉基连接的金（I）络合物对于目标转化的效率和选择性至关重要。