(E)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene | 79159-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene
• 英文别名: (E)-1-phenyl-3-hexen-1-yne；1-(hex-3-en-1-ynyl)benzene；1-phenyl-3-hexen-1-ynes；1-phenyl-hex-3-en-1-yne；1-Phenyl-hex-3-en-1-in；[(E)-hex-3-en-1-ynyl]benzene
• CAS: 79159-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₂
• 分子量: 156.227
• InChiKey: OFSYFFGRMXSMMO-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  235.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene 在 乙醚 、 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2-ethyl-3-(α,α,β,β-tetrabromo-phenethyl)-oxirane
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Sologub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 983,986

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1-己炔-3-醇 在 phosphorus pentoxide 、 苯 作用下， 生成 (E)-1-phenyl-1-yn-hex-3-ene
  参考文献：
  名称：

  Malenok; Sologub, Zhurnal Obshchei Khimii, 1941, vol. 11, p. 983,986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dehydration-hydration of α-alkynols over zeolite catalyst. Selective synthesis of conjugated enynes and α,β-unsaturated ketones
  作者：Giovanni Sartori、Andrea Pastorio、Raimondo Maggi、Franca Bigi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00382-1

  日期：1996.6

  α-Alkynols 1 are converted in high yield and selectivity into conjugated enynes 2 or α,β-unsaturated ketones 3 by treatment with acid zeolites. The exclusive production of compounds 2 or 3 depends on the nature of the starting material 1 and experimental conditions.

  通过用酸性沸石处理，α-炔醇1以高产率和选择性转化为共轭烯炔2或α，β-不饱和酮3。化合物2或3的排他性生产取决于原料1的性质和实验条件。
• Copper-Catalyzed Regioselective and Stereoselective Coupling of Grignard Reagents with Pent-1-en-4-yn-3-yl Benzoates: A Shortcut to (<i>Z</i>)<i>-</i>1,5-Disubstituted Pent-3-en-1-ynes from Accessible Starting Materials
  作者：Fenglin Chen、Yanjiao Chen、Hongen Cao、Qing Xu、Lei Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02275

  日期：2018.11.16

  Copper-catalyzed coupling of Grignard reagents with pent-1-en-4-yn-3-yl benzoates occurs regioselectively at the terminal alkenyl carbon rather than the alkynyl site, leading to the stereoselective formation of unexpected (Z)-1,5-disubstituted pent-3-en-1-ynes without generation of the initially expected alkenyl allene products. By using easily accessible starting materials, this reaction can provide

  用戊-1-烯-4-炔-3-基苯甲酸酯格氏试剂的铜催化的偶联在终端烯基碳而非炔站点区域选择性地发生，导致立体选择性形成的意外（Ž）- 1,5-二取代的戊-3-烯-1-炔，不产生最初预期的烯基丙二烯产物。通过使用容易获得的起始原料，该反应可以提供直接进入热力学不利的Z-构型的炔烃的途径，所述炔烃存在于许多生物活性天然产物中，例如指甲花中的消炎成分。
• Asymmetric dihydroxylation of enynes
  作者：Kyu-Sung Jeong、Peter Sjö、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74797-6

  日期：1992.6

  Catalytic asymmetric dihydroxylations of 1,3-enynes were studied using 9-O-(9′-phenanthryl) dihydroquinidine (PHN-DHQD) 1 and 1,4-bis-(9-O-dihydroquinidine) phthalazine (DHQD2-PHAL) 2. Terminal olefins showed moderate (38-79% ee) and trans-disubstituted olefins high enantioselectivities (73 – 97% ee).

  使用9 - O-（9'-菲基）二氢奎尼丁（PHN-DHQD）1和1,4-双-（9- O-二氢奎尼丁）酞嗪（DHQD 2 -PHAL）研究了1,3-烯炔的催化不对称二羟基化反应2。末端烯烃显示中等（38-79％ee），反式二取代烯烃具有高对映选择性（73 – 97％ee）。
• Selective linear codimerization of acetylenes and buta-1,3-diene catalysed by dihydridotetrakistrialkylphosphineruthenium complexes
  作者：Take-aki Mitsudo、Yoshiteru Nakagawa、Hiroyoshi Watanabe、Katsuya Watanabe、Hideto Misawa、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39810000496

  日期：——

  Selective linear codimerization of terminal acetylenes and buta-1,3-diene catalysed by the first example of a dihydridotetrakis(trialkylphosphine)-ruthenium complex is reported.

  报道了由二氢化四（三烷基膦）-钌络合物的第一个实例催化的末端乙炔和1-a，3-丁二烯的选择性线性共聚。
• Organocuprate-induced coupling of propargyl or enyne alcohols using (methylphenylamino)tributylphosphonium iodide. Regiocontrolled synthesis of allenes and conjugated enynes
  作者：Yoshio Tanigawa、Shunichi Murahashi

  DOI：10.1021/jo01310a066

  日期：1980.10