1,3-丙二胺 | 109-76-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1,3-丙二胺
• 中文别名: 丙撑二胺；三亚甲二胺；1,3-二氨基丙烷；1，3-丙二胺
• 英文名称: 1,3-diaminopropane
• 英文别名: 1,3-Propylenediamine；Trimethylenediamine；propane-1,3-diamine；1,3-propanediamine；propylenediamine；diaminopropane；1,3-diaminepropane；dap；1,3-propyldiamine；3-aminopropylamine
• CAS: 109-76-2；68333-86-8
• 化学式: C₃H₁₀N₂
• mdl: MFCD00008228
• 分子量: 74.1258
• InChiKey: XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12 °C
• 沸点：
  140 °C(lit.)
• 密度：
  0.888 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  120 °F
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• 介电常数：
  9.6（Ambient）
• LogP：
  -1.05 at 25℃
• 物理描述：
  1,3-diaminopropane is a water-white mobile liquid with an odor of amine. (NTP, 1992)
• 蒸汽密度：
  2.5 (NTP, 1992) (Relative to Air)
• 自燃温度：
  680 °F (NTP, 1992)
• 保留指数：
  748;720

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S16,S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R24,R10,R35
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29212900
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  TX6825000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS05,GHS06
• 危险性描述：
  H226,H302,H310,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P302 + P350,P305 + P351 + P338,P310

制备方法与用途

理化性质

1,3-丙二胺是一种极性化合物，能形成氢键。氮原子上的未共用电子对使其具有亲核性，化学性质相对活泼，容易与一些亲电性化合物发生反应。作为有机碱，它可与有机酸或无机酸生成相应的盐；还能与卤代烃、醇等烷基化试剂作用生成高一级胺；与有机酸、酰氯、酯和酸酐进行酰化反应；与不饱和化合物生成烷基胺；在加热条件下与二元酸发生脱水缩聚生成聚酰胺树脂。此外，1,3-丙二胺还能与氰化物、腈、硫化物、环氧化合物及磷化物等发生反应。

应用

1,3-丙二胺是低级脂肪二胺，在化学性质上相对活泼，广泛应用于医药、农药、染料、石油化工、半导体制造和高分子等行业。

合成 丙二醇氨解法

丙二醇与氨在催化剂作用下生成相应的胺可以用于制备1,3-丙二胺。所得产物是伯、仲、叔胺的混合物，通过不同的反应条件及选择合适的催化剂可实现以1,3-丙二胺为主产品。合成路线如图1.5所示。

MSDS 危害

本品对粘膜、上呼吸道、眼和皮肤有强烈的刺激性。吸入后可能导致喉痉挛、支气管炎症或水肿，引起化学性肺炎或肺水肿而致死。接触后会有烧灼感、咳嗽、喘息、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。可导致灼伤。遇明火、高热或与氧化剂接触时，有燃烧爆炸的危险；加热分解释放有毒的氧化氮烟气。在高温下，容器内压力增大，存在开裂和爆炸的风险。

防护措施

可能接触其蒸气时佩戴防毒面具。紧急事态抢救或逃生时建议佩戴自给式呼吸器。戴化学安全防护眼镜。穿防腐材料工作服。戴橡胶手套。工作现场禁止吸烟、进食和饮水。工作后淋浴更衣，保持良好的卫生习惯。

急救措施

若皮肤接触1,3-丙二胺，脱去污染的衣物，立即用水冲洗至少15分钟；如有灼伤，请就医治疗。 若眼睛接触1,3-丙二胺，立即将眼睑提起，用流动清水或生理盐水冲洗至少15分钟。就医。 吸入或食入1,3-丙二胺时，迅速移至空气新鲜处，保持呼吸道畅通，立即漱口，饮牛奶或蛋清；呼吸困难时给予输氧；呼吸停止时进行人工呼吸。请就医。

化学性质

无色液体。沸点为135.5℃（98.15kPa），相对密度（25/4℃）0.884，折射率1.4600，能与醇、醚混溶，并溶解于水。

用途

作为溶剂和净化剂。是有机合成中间体及KAPA制备的起始材料，在分子末端异构化中使用强碱基。 可用于医药、乳化剂、抗氧化剂、橡胶硫化剂等，亦用于农药合成，还用作造纸、纺织、皮革工业的辅助原料，以及环氧树脂固化剂。

类别

可燃物品

毒性分级

高毒

急性毒性

口服 - 大鼠LD50: 350毫克/公斤；腹注 - 小鼠LD50: 296毫克/公斤

刺激数据

皮肤 - 兔子 50毫克重度；眼睛 - 兔子 1毫克重度

可燃性危险特性

遇明火、高温或强氧化剂可燃。受热分解出有毒的氧化氮气体。

储运特性

容器包装完整，轻装轻卸。库房通风良好，并远离明火、高温及与氧化剂和酸类分开存放。

灭火剂

泡沫、干粉、二氧化碳、砂土

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-丙二胺 生成 丙腈
  参考文献：
  名称：

  Release and Recovery from Aliphatic Primary Amines or Di-Amines

  摘要：

  本文揭示了一种通过将低分子量脂肪胺和二胺脱氢以产生它们对应的腈类化合物的过程，从而释放氢气并进行化学储存。该反应器系统含有一个氢气分馏膜（或扫气），以快速去除在脱氢反应过程中生成的任何氢气。此外，本文还提供了一种利用双功能和三功能胺类化合物进行氢气回收的过程，产生对应的腈类化合物和高密度氢气释放。

  公开号：

  US20100210878A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-1-丙醇 以95%的产率得到1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of amines

  摘要：

  描述了一种用于制备主要脂肪族聚胺的单级过程，其化学式为其中R1和R2彼此独立地是氢、甲基、乙基或氨甲基，通过在Co/Ni催化剂上在氢气存在下与超临界氨反应的多元醇。

  公开号：

  US06376713B1
• 作为试剂：
  描述：

  1,5-戊二醇 在 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 1,3-丙二胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-hydroxypentadec-14-yn-5-one
  参考文献：
  名称：

  三官能脂肪酸衍生物：二氮丙啶放置的影响

  摘要：

  功能化脂质探针是询问单个脂质种类功能的重要新工具，但限制其实用性的结构参数尚未得到彻底描述。在这里，我们合成了三种棕榈酸衍生物，在酰基链的不同位置上具有二氮丙啶，并检查它们的代谢、亚细胞定位和蛋白质相互作用。我们证明，虽然它们产生非常相似的代谢物和亚细胞分布，但两端带有二氮丙啶的探针在光交联后会下拉出不同的蛋白质子集。这凸显了在开发基于生物分子的探针时深思熟虑的二氮丙啶放置的重要性。

  DOI：

  10.1039/d4cc00974f

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• Probing the Existence of a Metastable Binding Site at the β₂-Adrenergic Receptor with Homobivalent Bitopic Ligands
  作者：Birgit I. Gaiser、Mia Danielsen、Emil Marcher-Rørsted、Kira Røpke Jørgensen、Tomasz M. Wróbel、Mikael Frykman、Henrik Johansson、Hans Bräuner-Osborne、David E. Gloriam、Jesper Mosolff Mathiesen、Daniel Sejer Pedersen

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00595

  日期：2019.9.12

  development of bitopic ligands aimed at targeting the orthosteric binding site (OBS) and a metastable binding site (MBS) within the same receptor unit. Previous molecular dynamics studies on ligand binding to the β2-adrenergic receptor (β2AR) suggested that ligands pause at transient, less-conserved MBSs. We envisioned that MBSs can be regarded as allosteric binding sites and targeted by homobivalent bitopic

  在本文中，我们报道了针对同一受体单元内正构结合位点（OBS）和亚稳结合位点（MBS）的双配位配体的开发。先前对配体与β2-肾上腺素受体（β2AR）结合的分子动力学研究表明，配体在瞬时的，保守性较低的MBSs处暂停。我们设想，MBS可以被视为变构结合位点，并由连接两个相同药效基团的同双价双位配体靶向。基于拮抗剂（S）-普萘洛尔对接至OBS和MBS中来设计此类配体并进行合成。药理学特征显示，与（S）-阿普萘洛尔相比，配体具有相似的效价和亲和力，β2/β1AR选择性略有增加，和/或β2AR的离解速率大大降低。截短的双位配体表明亚稳态药效团的主要贡献是与β2AR的疏水相互作用，而单独的接头降低了正构片段的效力。总而言之，该研究强调了靶向MBS改善配体药理作用的潜力。
• Synthesis and Biological Evaluation of the First Dual Tyrosyl-DNA Phosphodiesterase I (Tdp1)–Topoisomerase I (Top1) Inhibitors
  作者：Trung Xuan Nguyen、Andrew Morrell、Martin Conda-Sheridan、Christophe Marchand、Keli Agama、Alun Bermingam、Andrew G. Stephen、Adel Chergui、Alena Naumova、Robert Fisher、Barry R. O’Keefe、Yves Pommier、Mark Cushman

  DOI：10.1021/jm300335n

  日期：2012.5.10

  Substances with dual tyrosyl-DNA phosphodiesterase I–topoisomerase I inhibitory activity in one low molecular weight compound would constitute a unique class of anticancer agents that could potentially have significant advantages over drugs that work against the individual enzymes. The present study demonstrates the successful synthesis and evaluation of the first dual Top1–Tdp1 inhibitors, which are based

  在一种低分子量化合物中具有双重酪氨酰-DNA 磷酸二酯酶 I-拓扑异构酶 I 抑制活性的物质将构成一类独特的抗癌剂，可能比针对单个酶的药物具有显着的优势。本研究证明了基于茚并异喹啉化学型的第一个双 Top1-Tdp1 抑制剂的成功合成和评估。一种双（茚并异喹啉）对人 Tdp1 具有显着活性（IC 50= 1.52 ± 0.05 μM)，并且作为 Top1 抑制剂与喜树碱等效。通过该系列的结构-活性关系研究，获得了对酶-药物相互作用的重要见解。目前的结果还证明了先前报道的磺酰酯药效团未能在这种茚并异喹啉类抑制剂中赋予 Tdp1 抑制作用，尽管它被证明对类固醇 NSC 88915 有效 ( 7 )。目前的研究将促进未来优化双 Top1-Tdp1 抑制剂的努力。

表征谱图