N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 | 111-33-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 无环单胺、多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N,N'-二甲基-1,3-丙二胺
• 中文别名: 1,3-双(甲氨基)丙烷；N,N’-二甲基-1,3-丙二胺；N,N"-二甲基-1,3-丙二胺
• 英文名称: 1,3-bis(methylamino)propane
• 英文别名: N,N'-dimethyl-1,3-propanediamine；N,N′-dimethyl-1,3-propanediamine；N1,N3-dimethylpropane-1,3-diamine；DMPA；N,N'-dimethylpropane-1,3-diamine
• CAS: 111-33-1
• 化学式: C₅H₁₄N₂
• mdl: MFCD00008292
• 分子量: 102.18
• InChiKey: UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -78.72°C
• 沸点：
  145 °C(lit.)
• 密度：
  0.817 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  69 °F
• LogP：
  -0.122 (est)
• 稳定性/保质期：

  避免与氧化物、酸、二氧化碳接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34,R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2921290000
• 危险品运输编号：
  UN 2733 3/PG 2
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险标志：
  GHS02,GHS05
• 危险性描述：
  H225,H314
• 危险性防范说明：
  P210,P280,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封于阴凉、干燥处保存。确保工作间具备良好的通风和防爆设施，并远离火源和防静电环境。储存地点应远离氧化剂及空气。

SDS

N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 修改号码：4

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模块 1. 化学品
产品名称： N,N'-Dimethyl-1,3-propanediamine
修改号码： 4

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第2级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 高度易燃液体和蒸气
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N,N'-二甲基-1,3-丙二胺
百分比： >98.0%(GC)(T)
CAS编码： 111-33-1
俗名： 1,3-Bis(methylamino)propane , 2,6-Diazaheptane
分子式： C5H14N2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 回收到密闭容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。
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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 液体
外观： 透明
颜色： 无色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 140 °C
闪点： 20°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.83
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 火花, 明火, 静电
须避免接触的物质 氧化剂, 酸
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧，焚烧时需要特别注
意该物质是高度可燃的。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第3类 易燃液体 。
副危险性： 第8类 腐蚀品
UN编号： 2733
正式运输名称： 多聚胺, 易燃的, 腐蚀的, 不另作详细说明
包装等级： II

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

N,N-二甲基-1,3-丙二胺是低级脂肪二胺的重要品种之一。它主要用于生产染料、D213离子交换树脂，并可作为环氧树脂的固化剂和促进剂、汽油添加剂、塑料抗静电剂、润滑油去污剂、抗氧剂、乳化剂、织物柔软剂，以及油料和无氰电镀锌添加剂等。

制备

N,N-二甲基-1,3-丙二胺通过以二甲胺和丙烯腈为原料制备。具体步骤如下：首先在固定床反应器中连续进行反应，将二甲胺与丙烯腈按摩尔比10:1至1:1的比例混合，在温度介于10℃至120℃之间、空速范围为0.1～10h-1的条件下反应。此时，丙烯腈的转化率和二甲氨基丙腈的选择性均大于99%。

之后将生成的中间体二甲氨基丙腈不经过纯化处理直接送入第二个固定床反应器进行加氢反应。在此过程中，反应压力控制在3～10MPa之间，并使用Raney-Ni催化剂与含有0.1%至10%碱的醇溶液助催化剂。最终产物N,N-二甲基-1,3-丙二胺的产率不低于98%。

该生产工艺简单、质量稳定，同时具有节能环保的特点，非常适合大规模生产。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 在 三氯化硼 、 三乙胺 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 2-chloro-1,3-dimethyl-1,3-diaza-2-borinane
  参考文献：
  名称：

  895.四烷基二甲基氨基二硼与脂肪族二胺的氨基转移

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9620004648
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基丙烯基脲 在 potassium hydroxide 作用下， 以83%的产率得到N,N'-二甲基-1,3-丙二胺
  参考文献：
  名称：

  一种制备N,N’-二甲基乙二胺和N,N’-二甲基-1,3-丙二胺的新方法

  摘要：

  本发明涉及一种制备N,N’‑二甲基乙二胺和N,N’‑二甲基‑1,3‑丙二胺的新方法。该方法以1,3‑二甲基‑2‑咪唑啉酮或1,3‑二甲基‑四氢‑2‑嘧啶酮为原料，加入适当的碱进行加热开环反应，制备N,N’‑二甲基乙二胺和N,N’‑二甲基‑1,3‑丙二胺。本方法完全避免了传统方法以胺为原料进行烷基化副产物多的问题。本方法操作简便，收率高、三废少，所得产物纯度高，易于实现工业化。

  公开号：

  CN110128276A
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴吡啶 、 7-bromo-6,8-dimethylpyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 N,N'-二甲基-1,3-丙二胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以52 %的产率得到7-bromo-6,8-dimethyl-3-(pyridin-2-yl)pyrrolo[1,2-d][1,2,4]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PYRROLO[1,2- d ][1,2,4]TRIAZINONE DERIVATIVES AS NEGATIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF MGLU7 RECEPTORS

  摘要：

  The present application relates to compounds of Formula (I), wherein P, Q, A, B, m, n, R1, R2and R3are defined as in Formula (I) which are negative allosteric modulators of the metabotropic glutamate receptor subtype 7 (mGlu7) and which are useful for the treatment or prevention of neurological, ear and psychiatric disorders associated with glutamate dysfunction and diseases in which the mGlu7 subtype of metabotropic receptors is involved. The application is also directed to pharmaceutical compositions comprising such compounds, to processes to prepare such compounds and such compositions, and to the use of such compounds for the prevention or treatment of neurological, ear and psychiatric disorders and diseases in which mGlu7 is involved.

  公开号：

  WO2024105018A1

文献信息

• [EN] METHODS AND COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF GENETIC DISEASE<br/>[FR] PROCÉDÉS ET COMPOSÉS POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE GÉNÉTIQUE
  申请人：DESIGN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2021158707A1

  公开（公告）日：2021-08-12

  The present disclosure relates to compounds and methods for modulating the expression of dmpk, and treating diseases and conditions in which dmpk plays an active role. The compound can be a transcription modulator molecule having a first terminus, a second terminus, and oligomeric backbone, wherein: a) the first terminus comprises a DNA-binding moiety capable of noncovalently binding to a nucleotide repeat sequence CAG or CTG; b) the second terminus comprises a protein-binding moiety binding to a regulatory molecule that modulates an expression of a gene comprising the nucleotide repeat sequence CAG or CTG; and c) the oligomeric backbone comprising a linker between the first terminus and the second terminus.

  本公开涉及化合物和方法，用于调节dmpk的表达，并治疗dmpk发挥积极作用的疾病和病况。该化合物可以是一种转录调节分子，具有第一末端、第二末端和寡聚骨架，其中：a）第一末端包括一种DNA结合基团，能够非共价结合到核苷酸重复序列CAG或CTG；b）第二末端包括结合到调节分子的蛋白结合基团，该调节分子调节包含核苷酸重复序列CAG或CTG的基因的表达；c）寡聚骨架包括连接第一末端和第二末端的连接物。
• Hydrolysis of cyclic phosphoramides. Evidence for syn lone pair catalysis
  作者：Andrés Núñez、Dyanna Berroterán、Oswaldo Núñez

  DOI：10.1039/b300916e

  日期：——

  Hydrolysis between 1.5 < pH < 4 of five and six membered cyclic phosphoramides has been followed by UV and 31PNMR spectroscopy. The observed rates fit the equation: kobs = kH2O [H+]/([H+] + Ka) + k′H2O, where kH2O and k′H2O are the pseudo first-order rate constants of water attack on the protonated phosphoramide and its unprotonated form, respectively, and Ka is the phosphoramide acidity equilibrium constant. Although, faster hydrolysis rates on the five membered ring are expected due to the energy released in going from a strained cyclic to a “strained free” trigonal-bipyramidal-pentacoordinated intermediate, with one of the cyclic nitrogens occupying the apical position, these compounds react slightly faster (kH2O values) but slower regarding the k′H2O values than the six membered analogs. The balance in reactivity is attributed to the additional stability obtained in the six membered cyclic compounds by a syn orientation of the two lone pairs of the cyclic nitrogen to the water attack. This stabilization does not exist in the five membered phospholidines since the water attack is perpendicular to the electron pairs of the cyclic nitrogen. In agreement with the incoming water orientation, the product ratios from the hydrolysis show that in the five membered rings the main product is the one produced by endocyclic cleavage; meanwhile, in the six membered cyclic phospholines the kinetic product is the one produced by exocyclic cleavage. The syn orientation of two electron pairs on nitrogen stabilizes the transition state of water approach to the phosphoramides by ca. 3 kcal mol−1 when compared to the orthogonal attack.

  在1.5 < pH < 4的条件下，五元环和六元环磷酰胺的水解过程通过紫外光谱和31P核磁共振波谱进行了研究。观察到的反应速率符合以下方程：kobs = k [H+]/([H+] + Ka) + k′H2O，其中k 和k′ 分别是水分子攻击质子化磷酰胺和非质子化磷酰胺的假一级速率常数，Ka是磷酰胺酸度平衡常数。虽然预计五元环的水解速率会更快，因为从受限环状结构转变为“无受限”三角双锥五配位中间态时释放能量，其中一个环状氮原子占据顶端位置，但这些化合物的反应速率（k 值）略快，而关于k′ 值则较慢于六元环的类似物。反应活性的平衡归因于六元环状化合物在水攻击时通过syn取向使环状氮的两个孤对电子与水攻击方向一致所获得的额外稳定性。这种稳定化在五元环磷酯中不存在，因为水攻击方向垂直于环状氮的电子对。与进来的水取向一致，水解产物的比例表明，在五元环中主要产物是由环内断裂产生的；而在六元环磷脂中，动力学产物是由环外断裂产生的。氮原子上两个电子对的syn取向通过与正交攻击相比，大约稳定了磷酰胺水接近过渡态的3 kcal mol−1。
• Hydrophobically Directed Selective Reduction of Ketones
  作者：Mark R. Biscoe、Ronald Breslow

  DOI：10.1021/ja0379924

  日期：2003.10.1

  extreme case, there was a 40-fold selectivity reversal. Lithium borohydride showed no such change in selectivity and favored acetyl reduction in both solvents. Salt and cosolvent effects indicate that hydrophobic packing is involved in the reaction of hydrophobic reagents with the aryl ketones. Some special interaction of the pentafluorophenyl group with aryl rings was also detected.

  三种带有苯基、五氟苯基和 β-萘基的疏水性硼氢化物用于还原水和甲醇中的酮。对于带有苯基、萘基或联苯基取代基的酮，分子间或分子内的竞争乙酰基在甲醇中优先还原，但芳基酮在水中优先还原。在最极端的情况下，选择性逆转了 40 倍。硼氢化锂在选择性方面没有显示出这种变化，并且在两种溶剂中都有利于乙酰还原。盐和共溶剂效应表明疏水填料参与了疏水试剂与芳基酮的反应。还检测到五氟苯基与芳环的一些特殊相互作用。
• Cyclic urea and thiourea derivatives as inducers of murine erythroleukemia differentiation
  作者：Chau-Der Li、Sharon L. Mella、Alan C. Sartorelli

  DOI：10.1021/jm00141a015

  日期：1981.9

  differentiation of Friend erythroleukemia cells, has been synthesized and tested for its capacity to induce erythroid maturation, as measured by the synthesis of hemoglobin. Cyclic urea and thiourea derivatives consisting of five-, six-, and seven-membered ring systems containing N-alkyl substituents were prepared. Most of these agents were relatively effective inducers od differentiation, with N-alkyl

  已经合成了一系列的四甲基脲衍生物，它是Friend红白血病细胞分化的已知诱导剂，并通过血红蛋白的合成进行了测试，测试了其诱导红系成熟的能力。制备了由含有N-烷基取代基的五元，六元和七元环系统组成的环状脲和硫脲衍生物。这些药物大多数是相对有效的分化诱导剂，N-烷基取代似乎是最大反应所必需的。开发出的最有效的试剂是N，N'-二甲基环状脲。暴露于2至4 mM的这些衍生物的浓度导致90％以上的细胞群体达到分化状态。在这些条件下，母体化合物四甲基脲的功效稍差，
• Phosphino-amine (PN) Ligands for Rapid Catalyst Discovery in Ruthenium-Catalyzed Hydrogen-Borrowing Alkylation of Anilines: A Proof of Principle
  作者：Lewis Marc Broomfield、Yichen Wu、Eddy Martin、Alexandr Shafir

  DOI：10.1002/adsc.201500562

  日期：2015.11.16

  A general synthetic protocol for the synthesis of simple phosphino-amine (PN) ligands is described with 19 ligands being isolated in good yields. High-throughput ligand screening uncovered the success of two of these ligands for aromatic amine alkylations via ruthenium-catalyzed hydrogen borrowing reactions. The combination of N,N′-bis(diphenylphosphino)-N,N′-dimethylpropylenediamine with a ruthenium(II)

  描述了用于合成简单膦胺（PN）配体的一般合成方案，其中以高收率分离出19个配体。高通量配体筛选揭示了其中两个配体通过钌催化的氢借位反应成功用于芳族胺烷基化的过程。的组合Ñ，N' -双（二苯基膦基） - ñ，N'具有钌（II）源和氢氧化钾（15摩尔％）的-二甲基丙二胺是芳香胺选择性单苄基化的最佳体系（方法A）。在温和的反应条件下（120°C和1.05当量的苄醇）形成14种仲芳族胺，已获得超过70％的分离产率。另一方面，N，N-双（二苯基膦基）-异丙胺是用于芳香胺的选择性单甲基化和单乙基化反应的配体（方法B）。在此，将醇作为反应介质和底物加入，并且公开了9个实施例，所有分离的产率均超过70％。这些方法已应用于基于氨基二茂铁的重要合成构件的合成。