扁桃酸苯酯 | 97415-09-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 扁桃酸苯酯
• 中文别名: D-(-)-扁桃酸苄酯；扁桃酸苯甲酯；(R)-(-)-扁桃酸苄酯；(R)-扁桃酸苄酯
• 英文名称: benzyl (R)-(-)-mandelate
• 英文别名: (R)-benzyl mandelate；(R)-benzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate；benzyl (2R)-2-hydroxy-2-phenylacetate
• CAS: 97415-09-3
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: JFKWZVQEMSKSBU-CQSZACIVSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-107 °C(lit.)
• 沸点：
  387℃
• 密度：
  1.204
• 闪点：
  163℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMF:PBS (pH 7.2) (1:2)：0.3 mg/mL； DMSO：25mg/mL；乙醇：20mg/mL
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2918199090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  密封存储于阴凉、干燥的仓库中。

SDS

1.1 产品标识符
: Benzyl (R)-(−)-mandelate
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C15H14O3
分子式
: 242.27 g/mol
分子量
成分 浓度
Benzyl (R)-(-)-mandelate
-
化学文摘编号(CAS No.) 97415-09-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 104 - 107 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  DL-扁桃酸苄酯	benzyl 2-hydroxy-2-phenylacetate	890-98-2	C15H14O3	242.274
  (R)-(-)-扁桃酸甲酯	(R)-methyl mandelate	20698-91-3	C9H10O3	166.177
  D-扁桃酸	(R)-Mandelic Acid	611-71-2	C8H8O3	152.15
  扁桃酸	MANDELIC ACID	90-64-2	C8H8O3	152.15
  ——	benzyl oxo(phenyl)acetate	62977-82-6	C15H12O3	240.258

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(R)-Benzyloxy-phenyl-acetic acid benzyl ester	341925-84-6	C22H20O3	332.399
  ——	(R)-Methoxymethoxy-phenyl-acetic acid benzyl ester	341925-82-4	C17H18O4	286.328
  ——	(R)-2-ethoxy-2-phenylacetic acid	33224-99-6	C10H12O3	180.203
  ——	(R)-2-isopropoxy-2-phenylacetic acid	——	C11H14O3	194.23
  (3R)-3-甲基戊二酸1-[(R)-扁桃酸]酯	(3R)-3-Methylglutaric acid 1-<(R)-mandelic acid> ester	160204-85-3	C14H16O6	280.277

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  扁桃酸苯酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 生成 3-O-[(1R)-2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl] 2-O-methyl (1S,2R,3S,4R)-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Highly effective and practical enantioselective synthesis of half-esters of bicyclo[2.2.1]heptanedicarboxylic acid

  摘要：

  An effective and practical enantioselective synthesis of half-esters of bicyclo[2.2.1]heptane-2,3-dicarboxylic acid was developed by enantioselective fission of sigma-symmetrical cyclic anhydrides with chiral mandelic acid derivatives, followed by deprotection of the mandelate moiety, crystallization, and further modification. These half-esters are very attractive chiral building blocks for numerous natural products, and this new method makes possible their synthesis via common intermediates with high optical purity.

  DOI：

  10.1021/jo00013a009
• 作为产物：
  描述：

  benzyl oxo(phenyl)acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 氧气 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 扁桃酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的聚苯乙烯负载的手性N-水杨基氧杂钒叔亮氨酸酯催化的α-羟基衍生物的不对称好氧氧化

  摘要：

  通过点击化学方法研究了将两种不同的C-5-炔丙基醚改性的手性N-水杨基亚烷基钒（V）叔亮氨酸酯直接固定在4-叠氮基甲基取代的聚苯乙烯上的方法。在所研究的八种不同溶剂中，所得的聚苯乙烯负载催化剂促进了α-羟基（硫代）酯和酰胺的不对称，好氧氧化，其在氯仿中的对映选择性高达99％ee（选择性高达41）。这些聚苯乙烯负载的催化剂可以很容易地通过过滤回收，并至少连续四次重复使用，而不会损失反应性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100062
• 作为试剂：
  描述：

  3-叔丁基二甲硅氧基戊二酸酐 在 异丙基氯化镁 、 正己基锂 、 扁桃酸苯酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (R)-1-benzyl 7-methyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-oxoheptanedioate
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PREPARING STATINS

  摘要：

  用于制备β-酮酯合成中间体的方法，该中间体在制备他汀类药物中特别是匹伐他汀中有用。

  公开号：

  US20110269962A1

文献信息

• [EN] THIENOPYRIDINE DERIVATIVES, PRODUCTION METHOD AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE THIÉNOPYRIDINE, MÉTHODE DE PRODUCTION ET LEUR UTILISATION
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2005111046A1

  公开（公告）日：2005-11-24

  A compound represented by the formula (I) wherein R is a hydrogen atom or a C1-4 alkyl group, and X is CH2, O or S, or a salt thereof. The present invention provides a novel thienopyridine derivative having an anti-inflammatory effect, a bone resorption suppressing effect, an immune cytokine production suppressing effect and the like, and useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of arthritis such as rheumatoid arthritis and the like, and the like, and the like.

  本发明提供了一种含有公式(I)所表示的化合物，其中R是氢原子或C1-4烷基团，X是CH2、O或S，或其盐。该发明提供了一种具有抗炎作用、抑制骨吸收作用、抑制免疫细胞因子产生作用等新颖的噻吩并吡啶衍生物，并可作为预防或治疗类风湿性关节炎等关节炎的药物等。
• Amino acid derivatives
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US06337343B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  There is provided amino acid derivatives of formula I, wherein p, q, R1, R2, R3, R4, Y, n and B have meanings given in the description which are useful as competitive inhibitors of trypsin-like proteases, such as thrombin, and in particular in the treatment of conditions where inhibition of thrombin is required (e.g. thrombosis) or as anticoagulants.

  提供的是公式I的氨基酸衍生物，其中p、q、R1、R2、R3、R4、Y、n和B具有本说明书中给出的含义，它们可用作胰蛋白酶样蛋白酶（如凝血酶）的竞争性抑制剂，特别是在需要抑制凝血酶的情况（例如血栓形成）的治疗中，或者作为抗凝剂。
• Enantio- and chemoselective Brønsted-acid/Mg(ⁿBu)₂ catalysed reduction of α-keto esters with catecholborane
  作者：Dieter Enders、Bianca A. Stöckel、Andreas Rembiak

  DOI：10.1039/c4cc00427b

  日期：——

  The first enantio- and chemoselective Bronsted-acid catalysed reduction of alpha-keto esters with catecholborane has been developed. The alpha-hydroxy esters were obtained under mild reaction conditions in virtually quantitative yields and excellent enantioselectivities. With slight modifications both enantiomers can be obtained without any loss of selectivity.

  已开发出第一对映体和化学选择性布朗斯台德酸催化的儿茶酚硼烷还原α-酮酯。α-羟基酯是在温和的反应条件下以实际上定量的产率和优异的对映选择性而获得的。稍作修饰，即可得到两种对映体，而不会损失任何选择性。
• Expanding the utility of proteases in synthesis: broadening the substrate acceptance in non-coded amide bond formation using chemically modified mutants of subtilisin
  作者：Kanjai Khumtaveeporn、Astrid Ullmann、Kazutsugu Matsumoto、Benjamin G. Davis、J.Bryan Jones

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00024-6

  日期：2001.2

  strategy of combined site directed mutagenesis and chemical modification creates chemically modified mutants (CMMs) with greatly broadened substrate specificities. We have previously reported that the CMMs of subtilisin Bacillus lentus (SBL) are efficient catalysts for the coupling of both l- and d-amino acids. We now report that these powerful catalysts also allow amide bond formation between a variety

  定点诱变和化学修饰相结合的策略产生了具有大大拓宽的底物特异性的化学修饰的突变体（CMM）。我们以前曾报道过枯草杆菌蛋白酶芽孢杆菌的三坐标测量机（SBL）是用于L-和D-氨基酸偶联的有效催化剂。我们现在报道，这些功能强大的催化剂还允许在各种非编码羧酸之间形成酰胺键，包括β-丙氨酸和苯丙氨酸的β-氨基同系物，以及l-和d-氨基酸亲核试剂。作为酶效率的指导，已采用指示pH变化的水解测定法。与野生型酶（WT）相比，通过该筛选选择的CMM可提供更高的偶联产物收率。此外，WT和CMM酶均允许用氨基酸胺对内消旋二酯进行高度立体选择性的氨解。这些结果突出了CMM在有效形成非编码酰胺作为潜在的肽等排体中的实用性。
• Dynamic kinetic resolution of 1-substituted-3-methyl-3-phospholene oxides via the formation of diastereomeric alkoxyphospholenium salts
  作者：Péter Bagi、Réka Herbay、Péter Ábrányi-Balogh、Béla Mátravölgyi、Elemér Fogassy、György Keglevich

  DOI：10.1016/j.tet.2018.07.058

  日期：2018.10

  then rearranged into the corresponding optically active 3-phospholene oxides upon heating. After a screening of chiral auxiliaries and the optimization of the reaction conditions, several scalemic 1-aryl- or 1-alkyl-3-methyl-3-phospholene oxides were prepared in excellent yields and with ee-s up to 35%. The key steps of this resolution were investigated by quantum chemical calculations to get some insights

  阐述了一种基于形成共价非对映中间体的动态动力学拆分方法，以制备对映体富集的1-取代-3-甲基-3-氧化膦。首先将3-环氧丙烷氧化物转化为相应的氯-3-磷鎓氯化物。氯磷鎓盐的对映异构体之间的动态相互转化已通过实验验证，因为这是动态拆分的关键步骤。使环状氯代磷鎓盐与带有羟基官能团的手性助剂反应，以不等量形成相应的非对映体烷氧基磷鎓盐。然后在加热时将非对映异构物质重新排列成相应的旋光的3-氧化茂氧化物。在筛选了手性助剂并优化了反应条件后，以极高的收率和高达35％的ee制备了几种规模的1-芳基-或1-烷基-3-甲基-3-膦基环氧丙烷。通过量子化学计算研究了该分辨率的关键步骤，以深入了解造成立体选择的因素。