1,3-二噁烷-5-胺,2,2-二甲基-4-(1E)-1-十五碳烯基-,(4R,5S)- | 104826-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-二噁烷-5-胺,2,2-二甲基-4-(1E)-1-十五碳烯基-,(4R,5S)-
• 英文名称: <2(S),3(R),4E>-2-amino-1,3-O-isopropylidene-4-octadecene-1,3-diol
• 英文别名: 1,3-O-isopropylidene-(2S,3R,4E)-sphingosine；1,3-isopropylidene-(2S,3R,4E)-sphingosine；(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-dioxan-5-amine
• CAS: 104826-33-7
• 化学式: C₂₁H₄₁NO₂
• 分子量: 339.562
• InChiKey: JNIVODUKVPRCEG-YIVRLKKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二噁烷-5-胺,2,2-二甲基-4-(1E)-1-十五碳烯基-,(4R,5S)- 在 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 十四酰鞘氨醇
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5
• 作为产物：
  描述：

  正十四烷基三苯基溴化膦 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 苯基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 56.33h， 生成 1,3-二噁烷-5-胺,2,2-二甲基-4-(1E)-1-十五碳烯基-,(4R,5S)-
  参考文献：
  名称：

  从单-O-异亚丙基-d-木糖或-d-半乳糖制备d-赤型-鞘氨醇及其相关化合物的新途径

  摘要：

  摘要描述了由d-木糖或d-半乳糖有效合成d-赤型-鞘氨醇和-神经酰胺的方法。2,4-O-异亚丙基-d-苏糖及其甲酸酯的混合物是一步合成的，该混合物可从3,5-O-异亚丙基-d-木呋喃糖或4,6-O-异亚丙基-d-吡喃半乳糖中得到。用三苯基膦基四-和-十六-癸基进行Wittig链化。通过在C-2处引入叠氮基并将叠氮化物选择性还原，分别将所得的1,3- O-异丙基亚甲基化的C 18和C 20烯烃转化为相应的1,3- O-保护的鞘氨醇具有2（S），3（R）-d-赤型构型，通过与硬脂酰基或木质素酰基的N-酰化序列，并水解除去异亚丙基，从中制备了多种神经酰胺。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)84009-5

文献信息

• Total synthesis and determination of absolute configuration of cerebroside B1b and its stereoisomers
  作者：Masako Nakagawa、Shin-ichi Kodato、Kiyoshi Nakayama、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91352-8

  日期：1987.1

  First total synthesis of (+)-cerebroside B1b, 1b, was described, the absolute configuration of which was determined to be (2S,3R)-1-O-β-D-glucopyranosyl-2-N-(2′R)-2′-hydroxypalmitoyl-sp hinga-4E,8Z-dienine.

  描述了（+）-脑苷B 1b，1b的第一个全合成，其绝对构型确定为（2S，3R）-1-O-β-D-吡喃葡萄糖基-2-N-（2'R ）-2'-羟基棕榈酰-sp hinga-4E，8Z-二烯胺。
• Synthesis, NMR characterization and divergent biological actions of 2′-hydroxy-ceramide/dihydroceramide stereoisomers in MCF7 cells
  作者：Zdzislaw M. Szulc、Aiping Bai、Jacek Bielawski、Nalini Mayroo、Doreen E. Miller、Hanna Gracz、Yusuf A. Hannun、Alicja Bielawska

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.050

  日期：2010.11

  straightforward method for the simultaneous preparation of (2S,3R,2′R)- and (2S,3R,2′S)-2′-hydroxy-ceramides (2′-OHCer) from (2S,3R)-sphingosine acetonide precursors and racemic mixtures of 2-hydroxy fatty acids (2-OHFAs) is described. The obtained 2′-OH-C4-, -C6-, -C12-, -C16-Cer and 2′-OH-C6-dhCer pairs of diastereoisomers were characterized thoroughly by TLC, MS, NMR, and optical rotation. Dynamic and multidimensional

  用于同时制备的简单方法（2小号，3 - [R，2' - [R ）-和（2小号，3 - [R，2'小号）-2'-羟基神经酰胺从（2'- OHCer）（2小号， 3 - [R)-鞘氨醇丙酮前体和 2-羟基脂肪酸 (2-OHFA) 的外消旋混合物进行了描述。获得的 2'-OH-C4-、-C6-、-C12-、-C16-Cer 和 2'-OH-C6-dhCer 对非对映异构体通过 TLC、MS、NMR 和旋光度进行了彻底表征。动态和多维 NMR 研究提供的证据表明，2'-OHCers 的极性界面比在相应的非羟基化类似物中观察到的更扩展和更刚性。对于 (2' R )- 和 (2' S )-2'-OH-C6-Cers 及其二氢类似物，观察到 MCF7 细胞生长抑制的立体特异性特征。(2' R )-异构体比 (2' S )-异构体更具活性（IC 50 ∼3 μM/8 μM 和 IC 50分别为 ∼8 μM/12
• HYDROXY CERAMIDES AND ANALOGS THEREOF AND THEIR USE FOR PREVENTING OR TREATING CANCER
  申请人：Szulc Zdzislaw M.

  公开号：US20120108667A1

  公开（公告）日：2012-05-03

  Disclosed herein are compounds, compositions, methods of treatment and synthetic methods for making compounds related to Ceramides and the use of Ceramides.

  本文披露了与鞘磷脂相关的化合物、组合物、治疗方法和合成方法以及鞘磷脂的使用。
• Synthesis and Potent Antileukemic Activities of <i>N</i>-Lactylsphingosine and <i>N</i>-Lactyldihydrosphingosine
  作者：Hideki Azuma、Ryoko Takao、Keiji Shikata、Hayato Niiro、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jm030125p

  日期：2003.7.1

  synthesized. The antileukemic activities of these compounds were measured by MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide) assay in human leukemia HL-60 cells. N-(R)- and N-(S)-Lactylsphingosine displayed higher activities than N-acetylsphingosine (C2-ceramide, a well-known apoptosis inducer), and their dihydrosphingosine derivatives had slight activities.

  合成了N-（R）-和N-（S）-鞘氨醇鞘氨醇及其相应的二氢鞘氨醇衍生物。通过MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑鎓）测定在人白血病HL-60细胞中这些化合物的抗白血病活性。N-（R）-和N-（S）-乳糖基鞘氨醇比N-乙酰基鞘氨醇（C2-神经酰胺，一种著名的细胞凋亡诱导剂）具有更高的活性，并且它们的二氢鞘氨醇衍生物具有轻微的活性。
• Influence of ceramide on lipid domain stability studied with small-angle neutron scattering: The role of acyl chain length and unsaturation
  作者：Mitchell DiPasquale、Tye G. Deering、Dhimant Desai、Arun K. Sharma、Shantu Amin、Todd E. Fox、Mark Kester、John Katsaras、Drew Marquardt、Frederick A. Heberle

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2022.105205

  日期：2022.7

  higher temperatures. However, when DPPC was replaced with short chain (C6:0 or C12:0) or very long chain (C24:0) ceramides, or ceramides with unsaturated acyl chains of any length (C6:1(3), C6:1(5), C18:1, and C24:1), as well as C18:1-dag, lipid domains were destabilized, melting at lower temperatures than those in the DPPC/DOPC/cholesterol system. These results show how ceramide acyl chain length

  神经酰胺和二酰甘油是能够成核和稳定有序脂质结构域的脂质组，这些结构与一系列生物过程有关。先前的研究使用荧光报告分子来探索神经酰胺酰基链结构对富含鞘脂的有序相的影响。在这里，我们使用小角中子散射 (SANS) 来检查神经酰胺和二酰甘油在充分表征的域形成混合物 DPPC/DOPC/胆固醇中促进脂质域形成的能力。SANS 是一种强大的、无探针的技术，用于询问膜异质性，因为它对氢的稳定同位素氕和氘具有不同的敏感性。具体来说，中子对比是通过脂质种类的选择性氘化产生的，从而能够检测富含分散在质子化不饱和脂质基质中的氘化饱和脂质的纳米级域。使用大的单层囊泡，我们发现用 C16:0 或 C18:0 神经酰胺或 16:0 二酰甘油 (dag) 替换 10 mol% DPPC 后，脂质结构域能够持续到更高的温度。然而，当 DPPC 被短链（C6:0 或 C12:0）或超长链（C24:0）神经酰胺或具有任意长度