(R)-N-[(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pentadec-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methoxymethoxy-propionamide | 588709-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-[(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pentadec-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methoxymethoxy-propionamide
• 英文别名: (2R)-N-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-4-[(E)-pentadec-1-enyl]-1,3-dioxan-5-yl]-2-(methoxymethoxy)propanamide
• CAS: 588709-42-6
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₅
• 分子量: 455.679
• InChiKey: QDHUEWHDIPAVPQ-JAOIBJGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-[(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pentadec-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methoxymethoxy-propionamide 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(2S,3R,4E,2'R)-2-N-(2'-hydroxy-3'-propanoyl)-[2-amino-octadec-4-ene-1,3-diol]
  参考文献：
  名称：

  N-lactylsphingosine和N-lactyldihydrosphingosine的合成和有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了N-（R）-和N-（S）-鞘氨醇鞘氨醇及其相应的二氢鞘氨醇衍生物。通过MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑鎓）测定在人白血病HL-60细胞中这些化合物的抗白血病活性。N-（R）-和N-（S）-乳糖基鞘氨醇比N-乙酰基鞘氨醇（C2-神经酰胺，一种著名的细胞凋亡诱导剂）具有更高的活性，并且它们的二氢鞘氨醇衍生物具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm030125p
• 作为产物：
  描述：

  D-鞘氨醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 (R)-N-[(4R,5S)-2,2-Dimethyl-4-((E)-pentadec-1-enyl)-[1,3]dioxan-5-yl]-2-methoxymethoxy-propionamide
  参考文献：
  名称：

  N-lactylsphingosine和N-lactyldihydrosphingosine的合成和有效的抗白血病活性。

  摘要：

  合成了N-（R）-和N-（S）-鞘氨醇鞘氨醇及其相应的二氢鞘氨醇衍生物。通过MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑鎓）测定在人白血病HL-60细胞中这些化合物的抗白血病活性。N-（R）-和N-（S）-乳糖基鞘氨醇比N-乙酰基鞘氨醇（C2-神经酰胺，一种著名的细胞凋亡诱导剂）具有更高的活性，并且它们的二氢鞘氨醇衍生物具有轻微的活性。

  DOI：

  10.1021/jm030125p

文献信息

• Synthesis and Potent Antileukemic Activities of <i>N</i>-Lactylsphingosine and <i>N</i>-Lactyldihydrosphingosine
  作者：Hideki Azuma、Ryoko Takao、Keiji Shikata、Hayato Niiro、Taro Tachibana、Kenji Ogino

  DOI：10.1021/jm030125p

  日期：2003.7.1

  synthesized. The antileukemic activities of these compounds were measured by MTT (3-(4,5-dimethyl-2-thiazolyl)-2,5-diphenyl-2H-tetrazolium bromide) assay in human leukemia HL-60 cells. N-(R)- and N-(S)-Lactylsphingosine displayed higher activities than N-acetylsphingosine (C2-ceramide, a well-known apoptosis inducer), and their dihydrosphingosine derivatives had slight activities.

  合成了N-（R）-和N-（S）-鞘氨醇鞘氨醇及其相应的二氢鞘氨醇衍生物。通过MTT（3-（4,5-二甲基-2-噻唑基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑鎓）测定在人白血病HL-60细胞中这些化合物的抗白血病活性。N-（R）-和N-（S）-乳糖基鞘氨醇比N-乙酰基鞘氨醇（C2-神经酰胺，一种著名的细胞凋亡诱导剂）具有更高的活性，并且它们的二氢鞘氨醇衍生物具有轻微的活性。