1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 | 6506-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯
• 英文名称: dimethyl acetonedicarboxylate ethylene ketal
• 英文别名: [1,3]dioxolane-2,2-diyl-bis-acetic acid dimethyl ester；dimethyl 1,3-acetonedicarboxylate ethylene acetal；dimethyl 3,3-(ethylenedioxy)glutarate；1,3-Dioxolan-acetondicarbonsaeure-methylester；Methyl-3-ethylenedioxyglutarat；Methyl 3-ethylendioxyglutarat；Dimethyl 2,2'-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)diacetate；methyl 2-[2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetate
• CAS: 6506-31-6
• 化学式: C₉H₁₄O₆
• 分子量: 218.207
• InChiKey: LVAUHOGCZGDDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[[(2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 乙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 以80%的产率得到1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 乙二醇 、 三甲基氯硅烷 在 碳酸氢钠 、 乙醚 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以Chromatography on silica gel gave the desired product, dimethyl 2,2′-(1,3-dioxolane-2,2-diyl)diacetate (2.6 g, 12 mmol, yield: 50%)的产率得到1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  3-aminopyrrolidine derivatives as modulators of chemokine receptors

  摘要：

  本发明涉及式I的3-氨基吡咯烷衍生物（其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、X、Y和X如本文所定义），它们可用作趋化因子受体活性调节剂。特别地，这些化合物可用作趋化因子受体的调节剂，更具体地说，可用作CCR2和/或CCR5受体的调节剂。本发明的化合物和组合物可以结合趋化因子受体，例如CCR2和/或CCR5趋化因子受体，并且可用于治疗与趋化因子（例如CCR2和/或CCR5）活性相关的疾病，例如动脉粥样硬化、再狭窄、狼疮、器官移植排斥和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US07985730B2

文献信息

• Benzene compound and pharmaceutical use thereof
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05948820A1

  公开（公告）日：1999-09-07

  A benzene compound of the formula ##STR1## wherein each symbol is as defined in the specification; an optically active isomer or salt thereof, a medicinal composition containing the same, and an immunosuppressant containing the same as the active ingredient. The compound, optically active isomer or salt has an excellent immunosuppressive effect and is useful as an inhibitor for the rejection reaction occurring in organ or bone marrow transplantation, and as a preventive or remedy for articular rheumatism, atopic eczema (dermatitis), Beh.cedilla.et's disease, uveal disease, systemic lupus erythematosus, Sjogren's syndrome, multiple sclerosis, myasthenia gravis, type I diabetes, endocrine ophthalmopathy, primary biliary, cirrhosis, Crohn's disease, glomerulonephritis, sarcoidosis, psoriasis, pemphigus, aplastic anemia, idiopathic thrombocytopenic purpura, allergy, polyarteritis nodosa, progressive systemic sclerosis, mixed connective-tissue disease, aortitis syndrome, polymyositis, dermatomyositis, Wegener's granuloma, ulcerative colitis, active chronic hepatitis, autoimmune hemolytic anemia, Evans' syndrome, bronchial asthma and pollinosis. It is useful also as an antifungal agent and hair growth stimulant.

  一种具有以下结构式的苯化合物##STR1##，其中每个符号如规范中定义；其光学活性异构体或盐，含有该化合物的药物组合物，以及含有该化合物作为活性成分的免疫抑制剂。该化合物、光学活性异构体或盐具有出色的免疫抑制效果，并可用作器官或骨髓移植中发生的排斥反应的抑制剂，以及关节风湿病、特应性湿疹（皮炎）、Beh.cedilla.et氏病、葡萄膜疾病、系统性红斑狼疮、干燥综合征、多发性硬化、重症肌无力、I型糖尿病、内分泌眼病、原发性胆汁性肝硬化、克罗恩病、肾小球肾炎、结节病、牛皮癣、天疱疮、再生障碍性贫血、特发性血小板减少性紫癜、过敏、多动脉炎、进行性系统性硬化、混合结缔组织病、主动脉炎综合征、多发性肌炎、皮肌炎、Wegener氏肉芽肿、溃疡性结肠炎、活动性慢性肝炎、自身免疫性溶血性贫血、Evans氏综合征、支气管哮喘和过敏性鼻炎的预防或治疗。它还可用作抗真菌剂和促进头发生长的刺激剂。
• Total Synthesis of Peloruside A through Kinetic Lactonization and Relay Ring-Closing Metathesis Cyclization Reactions
  作者：Thomas R. Hoye、Junha Jeon、Lucas C. Kopel、Troy D. Ryba、Manomi A. Tennakoon、Yini Wang

  DOI：10.1002/anie.201002293

  日期：2010.8.16

  The other side: A convergent total synthesis of peloruside A (1) is described. The key strategic features are a diastereoselective lactonization to generate a C5–C9 valerolactone from the C2‐symmetric ketone 3, and a relay ring‐closing metathesis reaction to produce a dehydrovalerolactone 2. A new isomer of 1, the valerolactone isopeloruside A (iso‐1), was identified. MOM=methoxymethyl.

  另一方面：描述了peloruside A( 1 )的收敛全合成。关键的策略特征是非对映选择性内酯化从C 2对称酮3生成 C5-C9 戊内酯，以及中继闭环复分解反应生成脱氢戊内酯2。鉴定了1的新异构体，即异戊内酯异戊内酯 A ( iso-1 )。MOM=甲氧基甲基。
• Synthesis of a C1–C9 fragment of rhizoxin
  作者：Richard J Davenport、Andrew C Regan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01337-x

  日期：2000.9

  A C1–C9 fragment of the antitumour macrolide rhizoxin has been synthesised. An Evans’ asymmetric aldol reaction was used to set up the first two chiral centres, and an α,β-unsaturated δ-lactone was then formed on the acyclic system by an intramolecular Wadsworth–Emmons reaction. Stereoselective hydrogenation was used to set up the cis relative stereochemistry in the saturated δ-lactone ring.

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。
• The application of highly stereoselective aldol condensations to the synthesis of β-lactam antibiotics.
  作者：Mankil Jung、Marvin J. Miller

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98490-9

  日期：1985.1

  Stereoselective aldol condensations of fully protected glycine and 3-butyryl thiazolidine-2-thiones with achiral aldehydes afforded β-hydroxyesters suitable for elaboration to key intermediates for the synthesis of β-lactam antibiotics.

  完全保护的甘氨酸和3-丁酰基噻唑烷-2-硫酮与非手性醛的立体选择性醛醇缩合得到适合于合成β-内酰胺抗生素关键中间体的β-羟基酯。
• Acetogenine Isochinolin-Alkaloide, 6. Aufbau und Cyclisierung zentral modifizierter ß-Pentaketone: Synthese monocyclischer Isochinolinalkaloid-Vorstufen
  作者：Gerhard Bringmann

  DOI：10.1002/jlac.198519851102

  日期：1985.11.12

  Biosynthese acetogeniner Isochinolin-Alkaloide, die Cyclisierung des freien ß-Pentaketons 1a zu den monocyclischen Intermediaten 2 und 3a, wird präparativ nachvollzogen. Die hierzu erforderlichen, am mittleren Kohlenstoffatom modifizierten Polyketone 6 werden auf zwei voneinander unabhängigen Wegen dargestellt, zum einen durch Ozonolyse geeignet substituierter Dihydroindane wie 10 und 11, zum anderen durch

  制备乙酸的异喹啉生物碱仍处于推测性生物合成的中心步骤，即游离β-戊酮1a环化成单环中间体2和3a。为此需要在中间碳原子上改性的聚酮6，其以两种独立的方式生产，一方面通过臭氧分解适当地取代的二氢茚满（例如10和11），另一方面通过与酯的双酯缩合而制得。丙酮二价阴离子14在这里首次合成使用。与主体1a本身相反，可以使用改性聚酮6环化成单核二酮2和3。因此，位于中心的保护基团控制环化的方向，但同时也控制形成的芳族化合物的氧合度。