1,4,8-三氧杂螺环[4,5]癸烷-1,9-二酮 | 32296-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 中文名称: 1,4,8-三氧杂螺环[4,5]癸烷-1,9-二酮
• 中文别名: 1,4,8-三氧杂螺[4.5]癸烷-7,9-二酮
• 英文名称: 3,3-(ethylenedioxy)glutaric anhydride
• 英文别名: [1,3]dioxolane-2,2-diyl-bis-acetic acid anhydride；3-Ketoglutaranhydrid-ethylenketal；3-Ketoglutaranhydridaethylenketal；1,4,8-Trioxaspiro[4.5]decane-7,9-dione
• CAS: 32296-88-1
• 化学式: C₇H₈O₅
• mdl: MFCD09909481
• 分子量: 172.138
• InChiKey: IGABWENCFOHPMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114℃
• 密度：
  1.42

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,8-三氧杂螺环[4,5]癸烷-1,9-二酮 、 2,4,6-庚三酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  乙酰乙酸异辛啉-碱，5. Aufbau和Cyclisierung末端geschützterβ-戊酮：Erste Synthese des Aloenin-Aglycons

  摘要：

  单缩醛6b和双缩醛6c，β-五角大楼衍生衍生物6a，深层酯交换反应。Die spezifische Cyclisierung von 6b zu dem Resorcin-Derivat 15a wird zu einem ersten Syntheseweg zum Aglycon 2b des biologisch aktiven Bitterglucosids Aloenin（2a）ausgebaut。NOCH恩格河畔Biosynthese orientiert IST DER dadurch besonders stufenarme zweite Zugangつ2B黚死诺尔最小geschützteβ-Polycarbonylsäure 20。

  DOI：

  10.1002/jlac.198519850412
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸 在 (乙氧基乙炔基)(三甲基)硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,4,8-三氧杂螺环[4,5]癸烷-1,9-二酮
  参考文献：
  名称：

  温和简便地合成羧酸酐

  摘要：

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81751-2

文献信息

• A mild and facile synthesis of carboxylic anhydrides
  作者：Y. Kita、S. Akai、M. Yoshigi、Y. Nakajima、H. Yasuda、Y. Tamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81751-2

  日期：1984.1

  Reaction of carboxylic acids with trimethylsilylethoxyacetylene in an inert solvent under mild conditions affords the corresponding carboxylic anhydrides in almost quantitative yields.

  在惰性溶剂中，羧酸与三甲基甲硅烷基乙氧基乙炔在温和的条件下反应，以几乎定量的产率得到相应的羧酸酐。
• Process for intermediates to 1-carbapenems and 1-carbacephems
  申请人：University of Notre Dame du Lac

  公开号：US04745201A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  A stereoselective process for chiral intermediates to 1-carbapenum and 1-carbacephalosporins is provided comprising the use of an N-acyl-(4R)-substituted-1,3-thiazolidine-2-thione as a chiral auxiliary in boron enolate mediated aldol condensation with a protected-.beta.-keto ester aldehyde. E.g., benzyl 3,3-(ethylenedioxy)-4-formylbutyrate is condensed with the boron enolate formed with n-butyryl (4R)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2-thione to provide benzyl 3,3-ethylenedioxy-(5R)-hydroxy-6-[(4R)-methoxycarbonyl-1,3-thiazolidine-2- thione-3-ylcarbonyl]octanoate. Displacement of the thiazolidine-2-thione chiral auxiliary moiety with an O-alkyl, O-acyl or O-aralkyl hydroxyamine provides the corresponding chiral intermediate as the hydroxamate.

  提供了一种对手性中间体制备1-碳青霉烯和1-碳头孢菌素的立体选择性过程，包括在硼酸烯醇介导的保护的β-酮酯醛的醛缩反应中使用N-酰基-(4R)-取代-1,3-噻唑烷-2-硫酮作为手性辅助剂。例如，苯甲酸苄酯和n-丁酰(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮形成的硼烯醇缩合反应，得到苯甲酸苄酯3,3-乙二氧基-(5R)-羟基-6-[(4R)-甲氧羰基-1,3-噻唑烷-2-硫酮-3-基]辛酸酯。用O-烷基、O-酰基或O-芳基羟胺取代噻唑烷-2-硫酮手性辅助基团，得到相应的手性中间体羟胺盐。
• Nickelalactone als Synthesebausteine: Sonochemische und Bimetallaktivierung der Kreuzkopplungsreaktion mit Alkyl-halogeniden
  作者：Reinald Fischer、Dirk Walther、Gabriele Braunlich、Bernd Undeutsch、Werner Ludwig、Heinz Bandmann

  DOI：10.1016/0022-328x(92)80077-b

  日期：1992.4

  Nickelalactones with five- and six-membered chelate ring structures can be synthesized in a simple one-pot reaction, starting from Ni(acac)2, bipy, Et3Al and cyclic anhydrides. In the presence of MnI2 and by activation with ultrasound they react selectively with alkyl iodides in cross coupling reactions. The reason for the activating effect of MnI2 is the formation of bimetallic complexes. Many reactive functional groups (e.g. COOR, CHO, CN) can be tolerated. Therefore the cross coupling reaction is of preparative value in the synthesis of functionalized carboxylic acids.
• Bringmann, Gerhard; Shneider, Stephan, Heterocycles, 1982, vol. 19, # 8, p. 1449 - 1452
  作者：Bringmann, Gerhard、Shneider, Stephan

  DOI：——

  日期：——
• HSIAO, CHI-NUNG W.;MILLER, MARVIN J.
  作者：HSIAO, CHI-NUNG W.、MILLER, MARVIN J.

  DOI：——

  日期：——