2-[2-(2-Phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde | 312326-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[2-(2-Phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
• CAS: 312326-48-0
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: AZVVFVKTYPZNHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(2-Phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde 在 titanium(IV) isopropylate 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 焦磷酸硫胺素 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-[[(2R,3S)-3-(iodomethyl)oxiran-2-yl]methyl]-2-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  An approach towards the C1–C16 fragment of antineoplastic macrolide bryostatins by kinetic resolution of a racemic terminal epoxide using Jacobsen's catalyst

  摘要：

  A stero- and enantioselective approach towards the C-1-C-16 fragment of bryostatins is reported rising Jacobsen's catalyst for kinetic resolution of a terminal epoxide, a Horner-Wadsworth-Emmons coupling reaction and a 1,4-Michael type cyclization as key steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00841-3
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氧戊环-2,2-二乙酸二甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[2-(2-Phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x