3-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
• 化学式: C₂₀H₁₆O₆
• 分子量: 352.343
• InChiKey: FKODZJQMOSCERW-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one 、 1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以78.3%的产率得到(E)-3-(3-(3,5-dimethoxy-4-(2-(piperidin-1-yl)ethoxy)phenyl)acryloyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同侧链的香豆素-查尔酮杂化物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox {IC} _ {50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox {mol} {/} \ hbox {L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9839-y
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 哌啶 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-[(E)-3-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)prop-2-enoyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有不同侧链的香豆素-查尔酮杂化物作为乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶抑制剂的构效关系研究。

  摘要：

  含有叔胺侧链的查耳酮具有有效的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制剂活性。但是，尚未报道叔胺基团以及其他基团的位置对AChE和丁酰胆碱酯酶（BChE）活性的影响。在这里，我们报告了针对AChE和BChE的36种新香豆素-查耳酮杂种的合成和测试（5d – 7j，9d – 11f，12k – 13m）。查尔酮取代基的性质和位置对抑制活性以及对AChE的选择性超过BChE都有重要影响。与化合物对其中取代基为胆碱样的取代的查耳酮片段具有对AChE的有效活性而对BChE的活性较弱，而邻位取代的类似物表现出相反的作用。用酰胺，烷基或烯基取代末端胺基可消除活性。化合物5e表现出强大的抑制活性\（（\ hbox {IC} _ {50} = 0.15 \ pm 0.01 \，\ upmu \ hbox {mol} {/} \ hbox {L} \））且对AChE的选择性优于BChE （比率27.4），动力学研究表明

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9839-y