1,3-二甲基咪唑二甲基膦 | 654058-04-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 离子液体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲基咪唑二甲基膦
• 中文别名: 1,3-二甲基咪唑鎓二甲基磷酸酯；1,3-二甲基咪唑磷酸二甲酯盐；磷酸二甲酯-1,3-二甲基咪唑盐；1,3-二甲基咪唑二甲基膦,98%
• 英文名称: 1,3-dimethylimidazolium dimethyl phosphate
• 英文别名: [MMIM][DMP]；1,3-dimethylimidazol-1-ium;dimethyl phosphate
• CAS: 654058-04-5
• 化学式: C₂H₆O₄P*C₅H₉N₂
• 分子量: 222.181
• InChiKey: GSGLHYXFTXGIAQ-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 密度：
  1.277
• 稳定性/保质期：
  按规定使用和贮存的不会分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S37,S45
• 危险类别码：
  R22,R34,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933290090
• 危险品运输编号：
  UN 3265 8/PG 2
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H314
• 危险性防范说明：
  P280,P305 + P351 + P338,P310
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 储存条件：
  请将药品存放在密闭、阴凉、干燥的地方。

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-二甲基咪唑二甲基膦
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤腐蚀 (类别1B)
严重的眼损伤 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P301 + P330 + P331 如误吞咽：漱口。不要诱导呕吐。
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C7H15N2O4P
分子式
: 222.18 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
1,3-Dimethylimidazolium dimethyl phosphate
CAS 号 654058-04-5 50 - 100 %

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉污染的衣服和鞋子。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用惰性吸附材料吸收并当作危险废品处理。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
紧密装配的防护眼镜请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 黄色
b) 气味
无臭
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
2.4 在 20 °C
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
1.277 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
完全混溶
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 误吞对人体有害。 引致灼伤。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 引起皮肤烧伤。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
该物质对粘膜组织和上呼吸道、眼睛和皮肤破坏巨大。, 咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3265 国际海运危规: 3265 国际空运危规: 3265
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Dimethylimidazolium dimethyl
phosphate)
国际海运危规: CORROSIVE LIQUID, ACIDIC, ORGANIC, N.O.S. (1,3-Dimethylimidazolium dimethyl
phosphate)
国际空运危规: Corrosive liquid, acidic, organic, n.o.s. (1,3-Dimethylimidazolium dimethyl phosphate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基咪唑二甲基膦 在 高氯酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-dimethylimidazolium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  Dialkylimidazolium dimethyl phosphates as solvents and catalysts for the Knoevenagel condensation reaction

  摘要：

  The reaction between benzaldehyde and ethyl cyanoacetate is investigated in 1,3-dialkylimidazolium salts as solvents. The impact of both ions in these ionic liquids on the yield of the condensation reaction product is examined. Potentiometric titrations are employed for quantitative analyses of the best ionic liquids, revealing these to be 1,3-dialkylimidazolium dimethyl phosphates. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.035
• 作为产物：
  描述：

  磷酸三甲酯 、 2-甲基咪唑 反应 36.0h， 以97%的产率得到1,3-二甲基咪唑二甲基膦
  参考文献：
  名称：

  定向进化的甲酰胺脱氢酶对离子液体的耐受性增加，揭示了增加稳定性的新场所

  摘要：

  A（n离子）液体饮食：鉴定出一种可改善离子液体中甲酸脱氢酶稳定性并导致k cat值提高5.8倍的突变。该位点位于单体-单体界面处，并影响局部的p K a值，包括残基E163的p K a从4.8增加到5.5。

  DOI：

  10.1002/cbic.201402501
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 2-羟基-6-甲氧基苯甲醛 在 potassium carbonate 、 1,3-二甲基咪唑二甲基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以34%的产率得到3-benzyl-5-methoxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biochemical evaluation, and molecular modeling of organophosphate-coumarin hybrids as potent and selective butyrylcholinesterase inhibitors

  摘要：

  A small library of new organophosphorylated warfarins and 3-benzylcoumarins were synthesized and evaluated for in vitro cholinesterase inhibition by Ellman's method. Most of the compounds were found to be selective for butyrylcholinesterase (BChE) over acetylcholinesterase (AChE), with IC50 values ranging from 0.363 mu M to 53.0 mu M determined after 15 s of enzyme exposure. Comparison of the most potent compound, 3b with its constitutional isomer 2b revealed the high importance of phosphate positioning. Reversed selectivity and a 100-fold reduction in anti-BChE activity was observed when the organophosphate was attached to the benzyl instead of the coumarin. Docking calculations suggest that 3b binds initially as a transition state mimic with nearoptimal phosphate orientation relative to S198 and occupation of the oxyanion hole prior to phosphorylation. These results might inspire the design of a new type of non-neuropathic and irreversible coumarin-based inhibitor against BChE.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127213

文献信息

• [DMImd-DMP]: A highly efficient and reusable catalyst for the synthesis of 4H-benzo[b]pyran derivatives
  作者：Mohamed Abdenour Redouane、Naima Khiri-Meribout、Saida Benzerka、Abdelmadjid Debache

  DOI：10.1515/hc-2019-0025

  日期：2019.12.31

  Abstract A series of substituted 4H-pyrans derivatives were synthesized by a one-pot, multi-component reaction of aromatic aldehydes, malononitrile, and pyrazolone derivatives or active methylene carbonyl compounds such as dimedone, in the presence of 1,3-dimethyl imidazolium dimethyl phosphate [DMImd-DMP] as a catalyst in aqueous ethanol. Recyclability of the catalyst, high yields, simple product

  摘要 以芳香醛、丙二腈和吡唑啉酮衍生物或活性亚甲基羰基化合物如二甲酮为原料，在1,3-二甲基咪唑鎓二甲基吡啶存在下，通过一锅多组分反应合成了一系列取代的4H-吡喃衍生物。磷酸盐 [DMImd-DM​​P] 作为乙醇水溶液中的催化剂。催化剂的可回收性、高产率、简单的产品分离和高原子经济性是该协议值得注意的方面。
• Correlation between Hydrogen Bond Basicity and Acetylene Solubility in Room Temperature Ionic Liquids
  作者：Jelliarko Palgunadi、Sung Yun Hong、Jin Kyu Lee、Hyunjoo Lee、Sang Deuk Lee、Minserk Cheong、Hoon Sik Kim

  DOI：10.1021/jp108351f

  日期：2011.2.10

  temperature ionic liquids (RTILs) are proposed as the alternative solvents for the acetylene separation in ethylene generated from the naphtha cracking process. The solubility behavior of acetylene in RTILs was examined using a linear solvation energy relationship based on Kamlet−Taft solvent parameters including the hydrogen-bond acidity or donor ability (α), the hydrogen-bond basicity or acceptor ability

  有人提出室温离子液体（RTILs）作为石脑油裂解过程中产生的乙烯中乙炔分离的替代溶剂。基于线性溶剂化能量关系，基于Kamlet-Taft溶剂参数，包括氢键酸度或给体能力（α），氢键碱度或受体能力（β）和极性，对乙炔在RTIL中的溶解行为进行了研究/极化率（π*）。发现乙炔的溶解度与β值线性相关，并且几乎与α或π*无关。乙炔在RTIL中的溶解度随阴离子氢键受体（HBA）能力的增加而增加，但几乎不受阳离子性质的影响。量子力学计算表明，乙炔的酸性质子与RTIL阴离子上的碱性氧原子特异性形成氢键。另一方面，尽管CH-π相互作用是合理的，但所有优化的结构都表明阳离子上的酸性质子并不专门与乙炔的π云缔合。热力学分析与所提出的相关性非常吻合：RTIL的β值越高，RTIL中乙炔吸收的焓就越负。
• Temperature effects on the viscosity and the wavelength-dependent refractive index of imidazolium-based ionic liquids with a phosphorus-containing anion
  作者：C. Chiappe、P. Margari、A. Mezzetta、C. S. Pomelli、S. Koutsoumpos、M. Papamichael、P. Giannios、K. Moutzouris

  DOI：10.1039/c6cp08910k

  日期：——

  A systematic study on the viscosity and refractive index of 1-alkyl-3-methylimidazolium based ionic liquids (alkyl = methyl, butyl and hexyl) combined with three phosphorus containing anions, i.e. dimethylphosphate, methyl methylphosphonate and methylphosphonate, is reported. Experimental measurements account for temperature effects, while the refractive index is determined at multiple wavelengths

  对基于1-烷基-3-甲基咪唑鎓的离子液体（烷基=甲基，丁基和己基）与三种含磷阴离子（即磷酸二甲酯，甲基膦酸甲酯和甲基膦酸酯）结合的粘度和折射率进行了系统的研究。实验测量说明了温度的影响，而折射率是在可见光和近红外区域中的多个波长下确定的。尽管这些阴离子在结构上相似，但可以确定所得IL的物理性质存在显着差异，并且随着阳离子烷基链长度的增加，粘度增加（折射率降低）的趋势明显。从头算 进行理论计算以支持和合理化所观察到的行为。
• [EN] PHOSPHONIUM AND IMIDAZOLIUM SALTS AND METHODS OF THEIR PREPARATION<br/>[FR] SELS DE PHOSPHONIUM ET D'IMIDAZOLIUM ET PROCEDES POUR LES PREPARER
  申请人：CYTEC CANADA INC

  公开号：WO2004016631A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  Novel phosphonium and imidazolium salts and methods for preparing them are disclosed. The novel phosphonium and imidazolium compounds are useful as polar solvents and have the general formula (I): Q+X- wherein Q+ is formula (a) or formula (b); and X- is formula (c), formula (d) or formula (e); and wherein: each of R1, R2, R3, R4, R5, R9, R10, R11, R12, and R13 is independently a hydrocarbyl group; each of R6, R7, and R8 is independently a hydrogen or hydrocarbyl group.

  揭示了新型磷酸盐和咪唑盐以及制备它们的方法。这些新型磷酸盐和咪唑盐化合物可用作极性溶剂，其一般化学式为（I）：Q+X-，其中Q+为化学式（a）或化学式（b）；X-为化学式（c）、化学式（d）或化学式（e）；其中：R1、R2、R3、R4、R5、R9、R10、R11、R12和R13中的每一个独立地是一个烃基；R6、R7和R8中的每一个独立地是氢或烃基。
• Aminopyridine-Borane Complexes as Hydrogen Atom Donor Reagents: Reaction Mechanism and Substrate Selectivity
  作者：Florian Barth、Florian Achrainer、Alexander M. Pütz、Hendrik Zipse

  DOI：10.1002/chem.201702469

  日期：2017.9.27

  Alternative for tin hydrides: The crucial choice of initiators and reaction conditions for Lewis base borane mediated radical chain reduction reactions has been investigated in detail. An inverted selectivity was found for the reduction of iodides versus xanthates as compared to tin hydride reagents.

  氢化锡的替代方法：已详细研究了路易斯碱硼烷介导的自由基链还原反应的引发剂和反应条件的关键选择。与氢化锡试剂相比，发现碘化物对黄原酸酯的还原具有相反的选择性。