1,3-二甲基环己烷 | 591-21-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烷烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 饱和烃
• 中文名称: 1,3-二甲基环己烷
• 中文别名: 1,3-二甲基环己烷(顺反混合)；六氢间二甲苯；间二甲基环己烷；1，3-二甲基环己烷；1,3-二甲基环己烷,顺式；1,3-二甲基环己烷(顺,反式混合物)
• 英文名称: 1,3-dimethylcyclohexane
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-cyclohexan
• CAS: 591-21-9
• 化学式: C₈H₁₆
• mdl: MFCD00064173
• 分子量: 112.215
• InChiKey: SGVUHPSBDNVHKL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -71.62°C (estimate)
• 沸点：
  121-124 °C(lit.)
• 密度：
  0.767 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  49 °F
• 蒸汽压力：
  20.11 mmHg
• 保留指数：
  782;788;802;785;806;782;792;775;780
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征

Neurotoxin - Acute solvent syndrome

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2263 3
• 危险标志：
  GHS02,GHS07
• 危险性描述：
  H225,H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P305 + P351 + P338

SDS

1.1 产品标识符
: 1,3-Dimethylcyclohexane, mixture of cis and trans
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
易燃液体 (类别2)
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性的水体毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H225 高度易燃液体和蒸气
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P210 远离热源/火花/明火/热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地/等势连接。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取防止静电放电的措施。
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/ 穿防护服/ 戴防护眼罩/ 戴防护面具。
措施
P303 + P361 + P353 如皮肤(或头发)沾染：立即去除/ 脱掉所有沾染的衣服。用水清洗皮肤/
淋浴。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C8H16
分子式
: 112.21 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Dimethylcyclohexane
-
化学文摘编号(CAS No.) 591-21-9
EC-编号 209-707-0

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
禁止催吐。 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
小（起始）火时，使用媒介物如“乙醇”泡沫、干化学品或二氧化碳。大火时，尽可能使用水灭火。使用大量（
洪水般的）水以喷雾状应用；水柱可能是无效的。用大量水降温所有受影响的容器。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
将人员撤离到安全区域。 防范蒸汽积累达到可爆炸的浓度,蒸汽能在低洼处积聚。
6.2 环境预防措施
在确保安全的条件下,采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止吸入蒸汽和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取防静电生成的措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
121 - 124 °C - lit.
g) 闪点
9 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
0.767 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
热,火焰和火花。 极端的温度和直接日光。
10.5 不兼容的材料
氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Morone saxatilis - 9.3 mg/l - 96 h
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: 2263 国际海运危规: 2263 国际空运危规: 2263
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: DIMETHYLCYCLOHEXANES
国际海运危规: DIMETHYLCYCLOHEXANES
国际空运危规: Dimethylcyclohexanes
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用作溶剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基环己烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 反应 24.0h， 生成 间二甲苯
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogeno-aromatization of cyclohexanes with suspended noble-metal catalysts

  摘要：

  在沸腾和回流条件下，悬浮的贵金属催化剂对环己烷进行了选择性脱氢芳构化，产生了芳香化合物和分子氢，其中铂的活性优于铑。溶液中存在的芳香化合物所导致的抑制效应不仅归因于活性位点的占用，还与氢转移有关，这消耗了作为分子氢前体的表面氢物种。

  DOI：

  10.1039/ft9938903641
• 作为产物：
  描述：

  环辛烷 在 三氯化铝 作用下， 生成 1,3-二甲基环己烷
  参考文献：
  名称：

  Turowa-Poljak; Gurwitsch; Jegorowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1947, vol. 17, p. 137

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 在 1,3-二甲基环己烷 作用下， 以 gaseous matrix 为溶剂， 125.9 ℃ 、66.66 kPa 条件下， 生成 丙酮 、 叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  气相中叔丁氧基与环己烷和甲基取代的环己烷的抽象反应动力学

  摘要：

  已经研究了由叔丁基过氧化物与环己烷和许多甲基取代的环己烷热解生成的叔丁氧基自由基的反应。根据巴特和罗宾逊获得的叔丁氧基自由基的压力依赖性分解的阿伦尼修斯参数值，在399-434 K的温度范围内确定了与总体氢提取相对应的阿伦尼修斯参数（L. Batt和GN罗宾逊，中间体J.化学式的Kinet。，1982，14，1053）。所研究的化合物是环己烷，甲基环己烷，1，2-二甲基环己烷，1，3-二甲基环己烷，1，1-二甲基环己烷，1，1，3-三甲基环己烷和1,2,4-三甲基环己烷。通过叔丁氧基自由基提取仲和叔氢原子的阿累尼乌斯参数已确定为log（A / dm 3 mol –1 s –1）= 9.23±0.07，E / kJ mol –1 = 25.4±0.9和log（A / dm 3 mol –1 s –1）= 9.90±0.11，E / kJ mol –1 = 22.2±1.1。

  DOI：

  10.1039/ft9918702157

文献信息

• Transition metal nanoparticles stabilized by ammonium salts of hyperbranched polystyrene: effect of metals on catalysis of the biphasic hydrogenation of alkenes and arenes
  作者：Lei Gao、Keisuke Kojima、Hideo Nagashima

  DOI：10.1016/j.tet.2015.04.081

  日期：2015.9

  an excellent stabilizer of ruthenium, rhodium, iridium, palladium, and platinum nanoparticles from 1 to 3 nm in size uniformly dispersed in the polymer matrix. The catalytic performance of the resulting metal-polymer composites, [email protected]3+Cl−, is dependent on the metal. This dependence was investigated by assessing the hydrogenation of alkenes and arenes. The utility of [email protected]3+Cl−

  超支化聚苯乙烯轴承铵盐（HPS-NR 3 +氯- ）表现为钌，铑，铱，钯和铂纳米粒子的大小极好的稳定剂1〜3纳米均匀地分散在聚合物基质中。所得到的金属-聚合物复合材料的催化性能，[电子邮件保护] 3 +氯- ，取决于金属。通过评估烯烃和芳烃的氢化反应研究了这种依赖性。[电子邮件保护] 3 + Cl的实用程序-如在水/有机两相系统可重复使用的催化剂被证明通过检查含有各种官能团的芳族化合物的氢化的由催化[电子邮件保护] 3 +氯- 。
• Titanium(III)-Oxo Clusters in a Metal–Organic Framework Support Single-Site Co(II)-Hydride Catalysts for Arene Hydrogenation
  作者：Pengfei Ji、Yang Song、Tasha Drake、Samuel S. Veroneau、Zekai Lin、Xiandao Pan、Wenbin Lin

  DOI：10.1021/jacs.7b11241

  日期：2018.1.10

  clusters for supporting single-site catalysts. Herein we report that the Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 node of the Ti-BDC MOF (MIL-125) provides a single-site model of the classical TiO2 support to enable CoII-hydride-catalyzed arene hydrogenation. The catalytic activity of the supported CoII-hydride is strongly dependent on the reduction of the Ti-oxo cluster, definitively proving the pivotal role of TiIII in the performance

  二氧化钛 (TiO2) 因其独特的强金属-载体相互作用而在化学工业中广泛用作有效的催化剂载体。已经提出了许多建议在宏观水平上合理化这种影响，但由于 TiO2 表面上存在多种催化物质，潜在的分子机制尚不清楚。这一挑战可以通过金属有机框架 (MOF) 来解决，该框架具有明确定义的金属氧/羟基团簇，用于支持单中心催化剂。在此，我们报告了 Ti-BDC MOF (MIL-125) 的 Ti8(μ2-O)8(μ2-OH)4 节点提供了经典 TiO2 载体的单中心模型，以实现 CoII-氢化物催化的芳烃氢化. 负载型 CoII-氢化物的催化活性强烈依赖于 Ti-oxo 簇的还原，最终证明了 TiIII 在负载型催化剂性能中的关键作用。因此，这项工作提供了 Ti-oxo 簇的分子精确模型，用于低估 TiO2 负载的多相催化剂的强金属-载体相互作用。
• Stereochemistry of Hydrodenitrogenation: The Mechanism of Elimination of the Amino Group from Cyclohexylamines over Sulfided Ni–Mo/γ-Al2O3 Catalysts
  作者：Fabio Rota、Vidyadhar S Ranade、Roel Prins

  DOI：10.1006/jcat.2001.3218

  日期：2001.6

  cyclohexylamines occurs primarily by means of a β elimination mechanism. Elimination of a β hydrogen atom attached to a tertiary carbon atom is faster than that of a β hydrogen atom attached to a secondary carbon atom. The rate of elimination also depended on the stereochemical configuration of the amino group with respect to the β hydrogen atoms. Elimination was more rapid when the configuration of the

  环己基胺和2-甲基环己胺和2,6- dimethylcyclo己胺的非对映体的加氢在超过一个硫化镍-钼/γ-Al系200〜350℃和50巴压力进行了研究2 ö 3催化剂。从环己胺中去除氨基主要是通过β消除机理进行的。与叔碳原子连接的β氢原子的消除比与仲碳原子连接的β氢原子的消除快。消除速率还取决于氨基相对于β氢原子的立体化学构型。当氨基的构型相对于β氢原子（在椅子构象上）反平面时，消除的速度要比消除β原子时的消除更快。syn平顶面（船形）。这与E2消除机制一致。根据氨基和β氢原子之间的立体化学关系，β氢原子的数量和类型以及获得所需椅子/船体所需的能量，对取代环己胺的所有非对映异构体的相对消除率进行了合理化处理。构象。与先前提出的从醇中抗除H 2 O的提议相反，已经表明，如果SH或OH基团从催化剂表面突出，则在异相催化剂表面上可能存在抗消除机理。
• Effect of the Crystallographic Phase of Ruthenium Nanosponges on Arene and Substituted-Arene Hydrogenation Activity
  作者：Sourav Ghosh、Balaji R. Jagirdar

  DOI：10.1002/cctc.201800287

  日期：2018.7.19

  Identifying crystal structure sensitivity of a catalyst for a particular reaction is an important issue in heterogeneous catalysis. In this context, the activity of different phases of ruthenium catalysts for benzene hydrogenation has not yet been investigated. The synthesis of hcp and fcc phases of ruthenium nanosponges by chemical reduction method has been described. Reduction of ruthenium chloride

  确定催化剂对特定反应的晶体结构敏感性是非均相催化中的重要问题。在这种情况下，尚未研究钌的不同相催化剂对苯加氢的活性。已经描述了通过化学还原法合成钌纳米海绵的hcp和fcc相。使用氨硼烷（AB）和氯化钌还原叔丁胺硼烷（TBAB）作为还原剂在hcp相中产生了钌纳米海绵。另一方面，使用硼氢化钠（SB）还原可得到呈FCC相的钌纳米海绵。与用于苯加氢的FCC钌纳米海绵相比，发现所制备的HCP钌纳米海绵具有催化活性。发现六氯环己烷钌纳米海绵具有热稳定性，可在数个循环中循环使用。这种自支撑的六氯环己烷钌纳米海绵对各种取代苯的氢化显示出出色的催化活性。此外，发现钌纳米海绵催化剂可将苯酚和芳基醚的芳族核选择性氢化成各自的脂环族产物，而不会发生C-O键的氢解。
• Catalytic Oxidation of Alkanes and Alkenes by H ₂ O ₂ with a μ‐Oxido Diiron(III) Complex as Catalyst/Catalyst Precursor
  作者：Biswanath Das、Afnan Al‐Hunaiti、Matti Haukka、Serhiy Demeshko、Steffen Meyer、Albert A. Shteinman、Franc Meyer、Timo Repo、Ebbe Nordlander

  DOI：10.1002/ejic.201500576

  日期：2015.7

  activity in cyclohexene oxidation (TOF = 72 h(-1)) were detected. Partial retention of configuration (RC = 53%) in cis- and trans-1,2-dimethylcyclohexane oxidation, moderate 3 degrees/2 degrees selectivity (4.1) in adamantane oxidation, and the observation of a relatively high kinetic isotope effect for cyclohexane oxidation (KIE = 3.27) suggest partial metal-based oxidation, probably in tandem with free-radical

  吡啶基不对称配体 3-[(3-[bis(pyridin-2-ylmethyl)amino]methyl}-2-hydroxy-5-methylbenzyl) 锂盐的新型 mu-oxo diiron(III) 络合物(pyridin2-ylmethyl)amino]propanoate (LiDPCPMPP), [Fe-2(mu-O)(LiDPCPMPP)(2)](ClO4)(2)，已被合成和表征。已经通过使用 CH3COOH/H2O2 (1:1) 作为氧化系统研究了配合物催化几种烷烃和烯烃氧化的能力。检测到环己烷氧化中的中等活性 (TOF = 33 h(-1)) 和环己烯氧化中的良好活性 (TOF = 72 h(-1))。顺式和反式 1,2-二甲基环己烷氧化中构型的部分保留 (RC = 53%)，金刚烷氧化中的中等 3 度/2 度选择性 (4.1)，以及观察到相对高的环己烷氧化动力学同位素效应(KIE

表征谱图