1,3-二硫代环-1,1,3,3-四氧 | 26413-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,3-二硫代环-1,1,3,3-四氧
• 英文名称: 1,3-dithiolane-S,S-tetroxide
• 英文别名: [1,3]dithiolane-1,1,3,3-tetraoxide；[1,3]Dithiolan-1,1,3,3-tetraoxid；1,3-Dithia-cyclopentan-1,1,3,3-tetroxyd；1,3-Dithia-cyclopentan-tetroxid；1,3-Dithiolan-1,1,3,3-tetroxid；1,3-Dithiolane-1,1,3,3-tetraoxide；1,3-dithiolane 1,1,3,3-tetraoxide
• CAS: 26413-19-4
• 化学式: C₃H₆O₄S₂
• mdl: MFCD00041428
• 分子量: 170.21
• InChiKey: DQLOTKZORORBPO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205°C
• 沸点：
  588.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.670±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硫代环-1,1,3,3-四氧 、 苯甲醛 生成 2-Benzylidin-1,3-dithiolan-1,1,3,3-tetroxid
  参考文献：
  名称：

  烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物：狄尔斯-阿尔德反应性和加合物的还原性脱磺酰化

  摘要：

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92236-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二硫代坊 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-二硫代环-1,1,3,3-四氧
  参考文献：
  名称：

  III.—1：3-二硫噻吩

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9300000012

文献信息

• Trigonal configuration of disulphonyl carbanions
  作者：A. Berlin、S. Bradamante、R. Ferraccioli、G. A. Pagani

  DOI：10.1039/c39860001191

  日期：——

  One-bond C–H coupling constants of the anionic carbon of anions derived from disulphones (1)–(3) provide unequivocal evidence for the trigonal hybridization of the charged carbon, previously assigned as tetrahedral; it is shown that the 1,3-dithiolane 1,1,3,3-tetraoxide undergoes ring opening upon treatment with strong bases.

  源自二磺酸盐（1）-（3）的阴离子的阴离子碳的一键C–H耦合常数为带电碳的三角杂交提供了明确的证据，该碳以前被指定为四面体。结果表明，在用强碱处理后，1,3-二硫杂环戊烷1,1,3,3-四氧化物发生开环。
• Baumann; Walter, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1130
  作者：Baumann、Walter

  DOI：——

  日期：——
• Koetz, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1124
  作者：Koetz

  DOI：——

  日期：——
• BERLIN A.; BRADAMANTE S.; FERRACCIOLI R.; PAGANI G. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 15, 1191-1192
  作者：BERLIN A.、 BRADAMANTE S.、 FERRACCIOLI R.、 PAGANI G. A.

  DOI：——

  日期：——
• Alkyl- and arylsubstituted ketenedithioacetal tetroxides: Diels-alder reactivity and reductive desulfonylation of the adducts
  作者：Ottorino De Lucchi、Davide Fabbri、Vittorio Lucchini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92236-7

  日期：1992.2

  M lithium perchlorate under sonication. Under these reaction conditions, the cycloaddition to quadricyclane, 1-methoxy-, 1- and 2-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene were investigated. In the cycloaddition to 1-trimethylsilyloxy-1,3-butadiene and to the Danishefsky diene the open chain adducts (Z)- 14 and 17 were obtained in high yield as primary adducts. Eventually, the former

  报告了通式1的代表性烷基和芳基取代的烯二硫缩醛四氧化物的Diels-Alder反应性。这些亲双烯体在热条件下（回流甲苯）与环戊二烯反应，主要得到内加合物。在1C和1D的情况下，根据nOe实验确定，相对于联苯或联萘残基而言，形成的内和外加合物具有完全的立体选择性。亲双烯体1A-D未能在相似的反应条件下与其他二烯反应，但在超声处理下在含5 M高氯酸锂的乙醚中有效反应。在这些反应条件下，研究了四环烷，1-甲氧基-，1-和2-三甲基甲硅烷氧基-1,3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成反应。在1-三甲基甲硅烷氧基-1，3-丁二烯和Danishefsky二烯的环加成中，以高收率获得作为主加合物的开链加合物（Z）-14和17。最终，前者经历异构化为（E）-14，而后者进一步水解为18。开链化合物19也通过12Ac的碱处理获得。高度稳定的双（苯磺酰基）取代的碳负离子的产生可能是这些转变的驱动力。

表征谱图