1,3-二硫代坊 | 4829-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二硫杂环戊烷
• 中文名称: 1,3-二硫代坊
• 中文别名: 1,3-二硫代坊,99；1,3-二噻茂烷；1,3-二硫代坊,99%
• 英文名称: 1,3-dithiolane
• 英文别名: 1',3'-dithiolane；1,3-dithiane；[1,3]dithiolane；[1,3]Dithiolan；1,3-dithiolan
• CAS: 4829-04-3
• 化学式: C₃H₆S₂
• mdl: MFCD00041425
• 分子量: 106.213
• InChiKey: IMLSAISZLJGWPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -50°C
• 沸点：
  183 °C (lit.)
• 密度：
  1.235 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  68°C
• LogP：
  0.555 (est)
• 保留指数：
  978;994
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质保持稳定。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品运输编号：
  3334
• RTECS号：
  JP0511000
• 海关编码：
  2934999090
• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  常温、避光、存放在阴凉干燥处，并密封保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硫代坊 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 作用下， 反应 100.0h， 生成 三硫代碳酸乙烯酯
  参考文献：
  名称：

  用元素硫激活CH：从甲醛缩醛和S8合成环状硫脲。

  摘要：

  环状甲醛缩醛LCH2（L = RN-CH2CH2CH2-NR和RNCH2CH2-NR，R = Me，Et，iPr，tBu或Ph）的CH活化在异常低的温度（T <160摄氏度）下进行在各自的硫脲的形成中，LC ＝ S和H 2S。该反应构成了一种新的无溶剂合成硫脲的方法，该方法消除了有毒且高度易燃的CS2。对于R = tBu，离子型硫氰酸卡宾[LCH] + SCN-占据了产物谱，并且以低收率获得了相应的硫脲。研究了类似的硫和氧环系统对S8的反应性。1,3-二硫杂环戊烷可干净地转化为1,3-二硫杂环戊-2-硫酮（S8，14 d，190摄氏度），在这方面类似于环状甲醛缩醛。1，3-二氧戊环（L = OCH2CH2O）即使在强力反应条件下（190摄氏度，14天）也对硫完全惰性。在理论上的CBS-4和B3LYP / 6-31G（d）水平上研究了由缩醛胺形成的硫脲的形成。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20011015)7:20<4477::aid-chem4477>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  三硫代碳酸乙烯酯 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以59%的产率得到1,3-二硫代坊
  参考文献：
  名称：

  Jordis, Ulrich; Rudolf, Manfred, Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1984, vol. 19, p. 279 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-hydroxyimino-1,3-dithiolane 、 N-Methyl-N-(2-methyl-2-propanthiosulfenyl)-carbamoylfluorid 、 三乙胺 在 2-[[O-[N-Methyl-N-tert-butylthiosulfenyl)carbamoyl]oximino] 、 1,3-二硫代坊 、 methylene chloride isopropyl ether 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以to yield 4.0 g of a white solid的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Carbamate pesticidal compounds compositions and methods of use

  摘要：

  新型N-二硫代烷基和N-二硫代芳基取代的环状氨基甲酰肟具有卓越的杀虫活性。

  公开号：

  US04232035A1

文献信息

• A highly efficient carbon–sulfur bond formation reaction via microwave-assisted nucleophilic substitution of thiols to polychloroalkanes without a transition-metal catalyst
  作者：Yi-Ju Cao、Yuan-Yuan Lai、Hong Cao、Xiao-Ning Xing、Xiang Wang、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1139/v06-151

  日期：2006.11.1

  An efficient carbon–sulfur bond formation reaction has been developed under microwave irradiation. This reaction affords a novel and rapid synthesis of thioacetals and sulfides under mild conditions. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity and high generality, and no transition-metal catalysts were needed under our conditions.Key words: microwave, sulfide, thiol, nucleophilic substitution.

  在微波辐照下开发了一种高效的碳硫键形成反应。该反应可在温和的条件下快速合成硫代乙醛和硫化物。该方法实验简单，通用性强，在我们的条件下不需要过渡金属催化剂，因此特别值得注意。
• Synthesis of Sulfoxides by the Hydrogen Peroxide Induced Oxidation of Sulfides Catalyzed by Iron Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin:  Scope and Chemoselectivity
  作者：Enrico Baciocchi、Maria Francesca Gerini、Andrea Lapi

  DOI：10.1021/jo049879h

  日期：2004.5.1

  The oxidation of sulfides with H2O2 catalyzed by iron tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin in EtOH is an efficient and chemoselective process. With a catalyst concentration 0.03−0.09% of that of the substrate, sulfoxides are obtained with yields generally around 90−95% of isolated product. With vinyl and allyl sulfides, no epoxidation is observed. With a catalyst concentration between 0.09% and 0.25%

  四（五氟苯基）卟啉铁在EtOH中催化的H 2 O 2氧化硫化物是一种有效的化学选择过程。在催化剂浓度为底物浓度的0.03-0.09％的情况下，获得的亚砜的收率通常约为分离产物的90-95％。对于乙烯基和烯丙基硫化物，未观察到环氧化。催化剂浓度为底物浓度的0.09％至0.25％，可以以几乎定量的产率获得砜，并且在亚砜的合成中观察到相同的高化学选择性。
• Donor substituted sulfonyl carbenes, 2: Organothio sulfonyl carbenes
  作者：Kurt Schank、Aboel-Magd A. Abdel Wahab、Stephan Bügler、Peter Eigen、Jürgen Jager、Klaus Jost

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90393-x

  日期：1994.3

  (diazomethane, enol ethers, and others). Their nucleophilic carbenoid precursors could be trapped by an electrophilic olefin (ketene dithioacetal S,S-dioxides as Michael acceptors). Stable carbene Z-dimers could be obtained under various conditions. Bromine catalyzed isomerization to E-isomers proved to be reversible.

  有机硫代磺酰基卡宾通过碘的热解或从α-氯代α-有机硫代砜及其衍生物开始的α-消除反应生成。它们已被合适的亲核攻丝试剂（重氮甲烷，烯醇醚等）捕获。它们的亲核类胡萝卜素前体可能被亲电烯烃（烯酮二硫缩醛S，S-二氧化物作为Michael受体）捕获。可以在各种条件下获得稳定的卡宾Z-二聚体。溴催化异构化为电子异构体被证明是可逆的。
• Proline catalyzed, one-pot three component Mannich reaction and sequential cyclization toward the synthesis of 2-substituted piperidine and pyrrolidine alkaloids
  作者：Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.03.001

  日期：2015.4

  very effective one-pot three component reaction of 4-bromobutanal or 5-bromopentanal, acetone, and p-anisidine catalyzed by proline is reported. A three component Mannich reaction followed by cyclization leading to the synthesis of 2-substituted pyrrolidine and piperidine derivatives through simultaneous formation of two C–N and one C–C bond is reported. The usefulness of the reaction is demonstrated

  报道了脯氨酸催化的4-溴丁醛或5-溴戊醛，丙酮和对-茴香胺的非常有效的一锅三组分反应。据报道，三组分曼尼希反应随后环化，是通过同时形成两个C–N和一个C–C键来合成2-取代的吡咯烷和哌啶衍生物。该反应的有用性通过合成（±）i氨酸，（±）pelletrine，（±）乙二吡啶和（±）异亚乙基吡啶来证明。
• Ionic Liquid as Catalyst and Reaction Medium: A Simple, Convenient and Green Procedure for the Synthesis of Thioethers, Thioesters and Dithianes using an Inexpensive Ionic Liquid, [pmIm]Br
  作者：Brindaban C. Ranu、Ranjan Jana

  DOI：10.1002/adsc.200505122

  日期：2005.11

  room temperature ionic liquid, 1-pentyl-3-methylimidazolium bromide, [pmIm]Br efficiently catalyzes the reaction of alkyl halides or acyl halides with thiols without any solvent at room temperature leading to the synthesis of thioethers and thioesters in high yields. This reaction has also been extended for the preparation of dithianes and transthioetherification. The ionic liquid is recovered and

  一种易于获得且廉价的室温离子液体溴化1-戊基-3-甲基咪唑鎓[pmIm] Br，可在室温下有效催化烷基卤化物或酰基卤化物与硫醇的反应，而无需任何溶剂，从而导致在高产。该反应也已经扩展到二噻烷的制备和反硫醚化。离子液体被回收并循环用于随后的运行。

表征谱图