1,3-二碘丁烷 | 18371-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机碘化物
• 中文名称: 1,3-二碘丁烷
• 英文名称: 1,3-diiodobutane
• CAS: 18371-24-9
• 化学式: C₄H₈I₂
• 分子量: 309.917
• InChiKey: ZFMSVHPAOMPMMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  5.91°C (estimate)
• 沸点：
  254.75°C (estimate)
• 密度：
  2.2800

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethyl-1-phenyl-3-phospholene 1-oxide 、 1,3-二碘丁烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以55%的产率得到4,5,6-trimethyl-2-phenyl-2-phosphabicyclo[3.3.0]oct-3-ene 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  3-膦烯上的环戊烷化：通向2-磷杂双环[3.3.0]辛烯环系统的简便途径

  摘要：

  用2当量处理1-苯基-3-膦烯衍生物。LDA的制备，然后用1，3-二卤代烷烃淬灭金属化的中间体，以良好的收率得到2-磷酸双环[3.3.0]辛-3-烯衍生物。环化反应具有高度的区域选择性和立体选择性，并且仅导致形成外-Ph-P取代的产物。通过苯基硅烷还原所得的双环膦氧化物得到相应的膦，其在P处的构型得以完全保留。将该环化方法应用于无环烯丙基的底物可得到相应的单环环化产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01296-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丁二醇 在 氢碘酸 作用下， 生成 1,3-二碘丁烷
  参考文献：
  名称：

  Wurtz, Bulletin de la Societe Chimique de France, vol. 41, p. 362

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Sequenced Reactions with Samarium(II) Iodide. Tandem Intramolecular Nucleophilic Acyl Substitution/Intramolecular Barbier Cyclizations
  作者：Gary A. Molander、Christina R. Harris

  DOI：10.1021/ja00118a007

  日期：1995.4

  Samarium(II) iodide has been employed to promote a tandem intramolecular nucleophilic acyl substitution/intramolecular Barbier cyclization sequence, generating bicyclic and tricyclic ring systems in excellent yield and high diastereoselectivity. Additionally, a highly versatile ring expansion-cyclization sequence allows entry into several different naturally occurring tricyclic ring systems containing seven- and eight-membered rings.
• Buijs, Wim; Elburg, Paul van; Gen, Arne van der, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 5, p. 387 - 392
  作者：Buijs, Wim、Elburg, Paul van、Gen, Arne van der

  DOI：——

  日期：——
• Hass; Huffman, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 1234
  作者：Hass、Huffman

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemistry of metallacycle formation in the double alkylation of bis(triphenylphosphine)nitrogen(1+) bis(.eta.5-cyclopentadienyl)-di-.mu.-carbonyldicobaltate with .alpha.,.gamma.-diiodoalkanes
  作者：Gilbert K. Yang、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/ja00357a015

  日期：1983.9
• Alkylation and cyclopentannulation of phospholene derivatives
  作者：Zbigniew Pakulski、Renata Kwiatosz、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2004.12.004

  日期：2005.2

  The deprotonation of 1-phenyl-3-phospholene I-oxide. I-sulfide or I-borane with I or 2 equiv of LDA, followed by quenching, with electrophiles gave a range of 2-mono- or 2.5-disubstituted phospholene derivatives in good yield. Only trans substitution in relation to the P-Ph group was observed. Treatment of lithiated phospholene intermediates with 1,3-dihaloalkanes afforded annulated 2-phenyl-2phosphabicyclo[3.3.0]oct-3-ene derivatives. The annulation reactions occurred with high regio- and stereoselectivity and led to the exclusive formation of the exo-Ph-P substituted products. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

表征谱图