抗坏血酸二棕榈酸酯 | 28474-90-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 抗坏血酸二棕榈酸酯
• 中文别名: 维生素C双棕榈酸酯
• 英文名称: L-Ascorbic acid, dihexadecanoate
• 英文别名: [(2R)-2-[(1S)-1-hexadecanoyloxy-2-hydroxyethyl]-4-hydroxy-5-oxo-2H-furan-3-yl] hexadecanoate
• CAS: 28474-90-0
• 化学式: C₃₈H₆₈O₈
• 分子量: 652.9
• InChiKey: TZMXUZAZMXYWGC-LBHUVFDKSA-N

物化性质

• 熔点：
  110～116℃
• LogP：
  12.039 (est)
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，且未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

制备方法与用途

制备方法

1. 将64克棕榈酸置于加热滴液漏斗中，使其熔融；将200毫升二氯亚砜装入烧瓶中，加热后通过导管蒸气进入带有瓷环填料的反应柱，并与从柱子上部滴加的棕榈酸进行反应。未反应的二氯亚砜通过反应柱上方支管冷凝后回到烧瓶；当棕榈酸完全滴加完毕后继续反应30分钟，常压蒸馏除去少量二氯亚砜，减压蒸馏收集150～152℃（2~3千帕）下馏分的无色透明液体58.6克，产率86%（按棕榈酸计）。

2. 在烧瓶中加入26.5毫升二甲基甲酰胺，在0℃条件下通入2克HCl气体，随后加入9.69克结晶抗坏血酸和13.3毫升二氯甲烷。此时反应液澄清；在0℃下慢慢滴加15.2毫升棕榈酰氯，滴加完毕后反应18小时，再升温至20℃继续反应30分钟。将反应物加入到100毫升乙酸乙酯和200毫升水中搅拌洗涤2小时，抽滤并用水（50毫升×3）洗3次，在50℃下真空干燥18小时后得到白色粉末17.5克，产率84.3%。

3. 由棕榈酸氯化生成棕榈酰氯，再与抗坏血酸酯化，经过滤、干燥最终获得抗坏血酸棕榈酯。

用途简介

1. 抗坏血酸棕榈酸酯具有抗氧化性和增效性能，可用作抗氧化剂或增效剂。在植物油中添加0.01%的L-抗坏血酸棕榈酸酯可以显著延长其保质期。与BHA和BHT相比，在豆油中的效果更好，尤其是在油炸食品用油及油炸食品保护方面表现更佳，能有效防止因油炸而产生的颜色变化和挥发性气味。

2. 作为抗氧化剂广泛应用于油脂品、奶制品、化妆品、保健品、婴儿食品、水产品、膨化食品、油炸食品、肉制品、坚果、水果等各类食品和饮料的抗氧保鲜。在含油脂食品、方便面、氢化植物油中的最大使用量为0.2克/千克；而在婴儿配方食品中（以油脂中抗坏血酸计），最大使用量为0.01克/千克。

文献信息

• DERIVATIVE OF NOVEL POLYHYDROXY AROMATIC COMPOUND AND USE THEREOF
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20150283051A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  Provided is a skin whitening composition with excellent whitening effects, specifically, a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof, comprising; wherein is derived from an aromatic cyclic compound, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 and R 2 are each a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or acyl group having 3 to 12 carbon atoms, and R 3 , R 4 , R 5 and R 6 are each independently at least one substituent selected from hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供一个具有优异美白效果的皮肤美白组合物，具体为公式I所表示的衍生物或多元醇环化合物或其药理上可接受的盐，其中 所述的芳香族环化合物，C n ，C n+1 和C n+2 是存在于芳香族环化合物中的三个相邻的碳原子，其中n是正整数，R 1 和R 2 分别是具有3至12个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基或酰基，而R 3 ，R 4 ，R 5 和R 6 各自独立地选自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧代、羟基、乙烯基、腈、羧醛、碳腈和醛中至少一个取代基。
• SKIN WHITENING AGENT CONTAINING NOVEL CYCLIC COMPOUND
  申请人：RNS CO.,LTD.

  公开号：US20160221921A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  Provided is a derivative or a polyhydroxy cyclic compound represented by Formula I or a pharmacologically acceptable salt thereof with excellent whitening effects, comprising; wherein circle around (A)} is derived from an aromatic cyclic compound, B is hydrogen, oxo (═O), amino (—NH 2 ), imino (═NH), or a saturated or unsaturated straight or branched alkyl, alkoxy, monoalkylamino, or dialkylamino group having 1 to 10 carbon atoms, C n , C n+1 and C n+2 are three neighboring carbon atoms present in the aromatic cyclic compound, wherein n is a positive integer, R 1 is hydrogen, hydroxy, or a saturated or unsaturated straight or branched alkyl or alkoxy group, X and Y are selected from a group consisting of hydrogen, hydroxy, and a saturated or unsaturated straight or branched alkoxy, or acyloxy group, and one of X and Y is hydrogen, R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are each independently at least one substituent selected from a group consisting of hydrogen, alkyl, alkoxy, acyloxy, acyloxymethyl, oxo, hydroxy, vinyl, nitrile, carboxaldehyde, carbonitrile and aldehyde.

  提供的是一种由化学式I表示的衍生物或多羟基环化合物，或其药理学上可接受的盐，具有出色的美白效果，包括；其中圆圈A}源自芳香环化合物，B为氢、氧化物(═O)、氨基(—NH2)、亚胺基(═NH)或具有1至10个碳原子的饱和或不饱和直链或支链烷基、烷氧基、单烷基氨基或二烷基氨基基团，Cn、Cn+1和Cn+2是芳香环化合物中存在的三个相邻碳原子，其中n为正整数，R1为氢、羟基或饱和或不饱和直链或支链烷基或烷氧基，X和Y从氢、羟基和饱和或不饱和直链或支链烷氧基或酰氧基组成的一组中选择，并且X和Y中的一个为氢，R2、R3、R4和R5分别独立地至少为来自氢、烷基、烷氧基、酰氧基、酰氧甲基、氧化物、羟基、乙烯基、腈基、羧醛基、碳腈基和醛基的取代基组成的一组中的至少一种取代基。
• EXTERNAL DERMAL COMPOSITION FOR ANTI-AGEING AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：HAYASHIBARA CO., LTD.

  公开号：US20150342854A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  The present invention has an object to provide an external dermal composition for anti-ageing, which prevents or improves apparent skin problems such as wrinkles, fine wrinkles, blemishes, and saggings caused by increasing age or ageing; and maintains or improves the barrier function and the hyaluronic acid production in the skin. The object is solved by providing an external dermal composition for anti-ageing, which contains an aqueous medium as a base material and one or more ingredients selected from L-ascorbic acid, derivatives thereof, and their salts as an effective ingredient(s).

  本发明的目的是提供一种用于抗衰老的外用皮肤组成物，该组成物可以预防或改善因年龄增长或衰老引起的皮肤问题，如皱纹、细纹、斑点和下垂，并维持或改善皮肤的屏障功能和透明质酸的产生。本发明通过提供一种外用皮肤组成物来实现该目的，该组成物包含水性介质作为基材料，并含有一种或多种从L-抗坏血酸、其衍生物和它们的盐中选择的成分作为有效成分。
• Anti-aging cosmetic composition
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0797984A2

  公开（公告）日：1997-10-01

  An anti-aging cosmetic composition in which is blended an enzymolyzed substance obtained by treating by one or more enzymes an alkali extract of a hypoallergenic rice obtained by treating rice in advance with a proteinase and, preferably, a UV protective agent.

  一种抗衰老化妆品组合物，其中掺入了一种酶解物质，这种酶解物质是通过一种或多种酶处理低过敏性大米的碱提取物而获得的，这种低过敏性大米是通过事先用蛋白酶处理大米而获得的，最好还掺入了一种紫外线防护剂。
• AGENTS PROMOTING THE FORMATION OF SKIN BASEMENT MEMBRANE, AGENTS PROMOTING THE FORMATION OF ARTIFICIAL SKIN AND PROCESS FOR PRODUCING ARTIFICIAL SKIN
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP1180371A1

  公开（公告）日：2002-02-20

  The present invention discloses an artificial skin formation promoting agent and skin basement membrane stabilizing agent comprising matrix metalloproteinase inhibitor or matrix metalloproteinase inhibitor and matrix protein production promoting agent; as well as a production method of artificial skin comprising adding matrix metalloproteinase inhibitor or matrix metalloproteinase inhibitor and matrix protein production promoting agent to an artificial skin formation medium.

  本发明公开了一种人工皮肤形成促进剂和皮肤基底膜稳定剂，包括基质金属蛋白酶抑制剂或基质金属蛋白酶抑制剂和基质蛋白生成促进剂；以及一种人工皮肤的生产方法，包括在人工皮肤形成介质中加入基质金属蛋白酶抑制剂或基质金属蛋白酶抑制剂和基质蛋白生成促进剂。