1,4,5-三磷酸肌醇 | 85166-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4,5-三磷酸肌醇
• 英文名称: D-myo-inositol 1,4,5-triphosphate
• 英文别名: inositol 1,4,5-triphosphate；1D-myonositol 1,4,5-trisphosphate；1,4,5-InsP3；[(1R,2S,3R,4R,5S,6R)-2,3,5-trihydroxy-4,6-diphosphonooxycyclohexyl] dihydrogen phosphate
• CAS: 85166-31-0
• 化学式: C₆H₁₅O₁₅P₃
• 分子量: 420.097
• InChiKey: MMWCIQZXVOZEGG-XJTPDSDZSA-N

物化性质

• 沸点：
  877.6±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.25±0.1 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  261
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Inositol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氮唑 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 1,4,5-三磷酸肌醇
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of D - myo - inositol 1,4,5 - trisphosphate and D - myo - inositol 1,4 - bisphosphate

  摘要：

  Readily available selfresolving myo-inositol D-camphor 2,3-monoacetal is converted into the title inositol phosphates by the concise procedures utilizing 1,4,5-selective tris-acylation and 1,4-selective bis-silylation of the starting tetrol in the key steps.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80780-a

文献信息

• Total syntheses of chiral sn-myo-inositol-1,4,5-trisphosphate1 and its enantiomer
  作者：Alexander E. Stepanov、Olga B. Runova、Gilbert Schlewer、Bernard Spiess、Vitaly I. Shvets

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93465-3

  日期：——

  sn-myo-Inositol-1,4,5-trisphophate (Ins(1,4,5)P3) and its enantiomers are prepared by synthesis of suitably protected myo-inositols, separation of enantiomers via the formation of D-mannose diastereomeric derivatives and selective phosphorylations.

  sn- myo-肌醇-1,4,5-三磷酸酯（Ins（1,4,5）P 3）及其对映异构体是通过合成适当保护的肌醇制备的，通过形成D-甘露糖非对映异构体来分离对映异构体衍生物和选择性磷酸化。
• Total synthesis of myo-inositol polyphosphates from benzene via conduritol B derivatives
  作者：Howard A.J. Carless、Kofi Busia

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97419-7

  日期：1990.1

  The four (±)--inositol phosphates 1,4,5-IP3 (1), 2,4,5-IP3 (15), 1,2,4,5-IP4 (17) and 4,5-IP2 (19) have been synthesised from benzene, using the protected conduritol B (10) as the key intermediate.

  四种（±）--肌醇磷酸酯1,4,5-IP 3（1），2,4,5-IP 3（15），1,2,4,5-IP 4（17）和4,5 -IP 2（19）已经由苯合成，使用被保护的赤豆糖醇B（10）作为关键中间体。
• The synthesis of homochiral inositol phosphates from myo-inositol
  作者：K.Michał Pietrusiewicz、Grzegorz M. Salamończyk、Karol S. Bruzik、Wanda Wieczorek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88305-8

  日期：1992.1

  conversion of myo-inositol into homochiral inositol phosphates is presented, and is illustrated with total synthesis of myo-inositol 1-phosphate, 2-deoxy-myo-inositol 1-phosphate, myo-inositol 3-phosphate, myo-inositol 4-phosphate, myo-inositol 1,4-bisphosphate, myo-inositol 1,4,5-trisphosphate, and myo-inositol 3,4,5,6-tetrakisphosphate. The syntheses start with selfresolving myo-inositol camphanylidene

  高效转换的一个新的合成方法肌醇肌醇成纯手性肌醇磷酸被呈现，并且与全合成所示肌醇-1-磷酸，2-脱氧肌醇-1-磷酸，肌醇肌醇-3-磷酸，肌肌醇-4-磷酸，肌醇肌醇1,4-二磷酸，肌醇肌醇1,4,5-三磷酸和肌醇肌醇3,4,5,6-四磷酸盐。该合成开始selfresolving肌肌醇camphanylidene顺-monoacetals 2A和2A'分别从母体环糖醇和D-和L-樟脑二甲基缩醛一步获得，并通过沉淀驱动的平衡方便地收获。合成的关键步骤是2a和2a'的选择性单磷酸化，选择性双甲硅烷基化和选择性三酰基化，以及使用二氯磷酸二苄酯和2-二甲氨基-5,6-苯并-1,3,2-二氧杂磷杂环戊烷来实现单磷酸化和多磷酸化。为了支持立体化学分配，还提出了一种中间体完全保护的肌醇衍生物之一的X射线结构。
• The total synthesis of myo-inositol polyphosphates
  作者：Joseph P. Vacca、S.Jane deSolms、Joel R. Huff、David C. Billington、Raymond Baker、Janusz J. Kulagowski、Ian M. Mawer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89510-7

  日期：1989.1

  Total synthesis of the individual enantiomers of myo-inositol 4-phosphate (), myo-inositol 1,4-bisphosphate () and myo-inositol 1,4,5-trisphosphate (), together with syntheses of racemic myo-inositol 1,3,4-trisphosphate () and myo-inositol 2,4,5-trisphosphate () are reported. The syntheses feature the use of camphanic acid esters for resolution of protected inositols, and the use of tetrabenzylpyrophosphate

  分别合成肌醇4-磷酸酯（），肌醇1,4-二磷酸（）和肌醇1,4,5-三磷酸（）的各个对映异构体，以及外消旋肌醇1的合成，据报道有3,4-三磷酸（）和肌醇2,4,5-三磷酸（）。合成的特征在于使用樟脑酸酯来拆分受保护的肌醇，以及使用焦磷酸四苄基酯作为多羟基醇的有效磷酸化剂。
• Total synthesis of optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate)
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomio Ogasawara、Yoshihisa Kondo、Naokazu Shiotani、Hisayoshi Nishii、Tomoko Matsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84742-5

  日期：——

  Optically active myo-inositol 1,4,5-tris(phosphate) has been synthesized starting from myo-inositol.

  从肌醇开始合成了光学活性的肌醇1,4,5-三（磷酸盐）。