1,4,5-三硝基萘 | 2243-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4,5-三硝基萘
• 英文名称: 1,4,5-trinitronaphthalene
• 英文别名: 1,4,5-trinitro-naphthalene；1,4,5-Trinitro-naphthalin；1,4,5-Trinitronaphthalin
• CAS: 2243-95-0
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₆
• 分子量: 263.166
• InChiKey: PPJVBBJMDLANLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147.8-148.3 °C
• 沸点：
  406.41°C (rough estimate)
• 密度：
  1.5737 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  1.1D
• 海关编码：
  2904209090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  1.1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,5-三硝基萘 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,2,5,8-Tetranitro-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  Will, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 372

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二硝基萘 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 1,4,5-三硝基萘
  参考文献：
  名称：

  亲核芳香族取代的中间体。第十四部分。裂解物离子与聚硝基萘的相互作用

  摘要：

  氢氧根离子与1,3-二硝基萘，1,3,8-和1,4,5-三硝基萘以及1,3,6,8-1,4,5,8-和1,3,5的相互作用在二甲亚砜水溶液，二恶烷水溶液和水中的8，8-四硝基萘导致适当聚硝基萘的羟基Meisenheimer络合物的平衡形成。类似地，向1，5-二硝基萘（在DMSO–MeOH 90:10 v / v中），1,3-二硝基萘，1,4,5-和1,3,8-三硝基萘和1,3中添加甲醇离子。 6,8-，1,4,5,8-和1,3,5,8-四硝基萘（在甲醇中）导致其甲氧基Meisenheimer配合物的平衡形成。这些络合物的形成和分解的速率常数以及因此的平衡常数已在25°下确定。平衡常数也已从光谱数据中获得。许多Meisenheimer配合物在一个较慢的过程中释放出亚硝酸根离子。通过跟踪配合物的分解速率，产物形成速率或亚硝酸根离子释放速率，也可以确定该方法的速率常数。Meisenheimer配合物的结构可通过以下方式证实1

  DOI：

  10.1039/p29750001751

文献信息

• Intermediates in nucleophilic aromatic substitution. Part XIV. Interaction of lyate ions with polynitronaphthalenes
  作者：Willie L. Hinze、Li-Jen Liu、Janos H. Fendler

  DOI：10.1039/p29750001751

  日期：——

  equilibrium formation of the hydroxy Meisenheimer complexes of the appropriate polynitronaphthalenes. Similarly addition of methoxide ions to 1,5-dinitronaphthalene (in DMSO–MeOH 90:10 v/v), 1,3-dinitronaphthalene, 1,4,5- and 1,3,8-trinitronaphthalene, and 1,3,6,8-, 1,4,5,8-, and 1,3,5,8-tetranitronaphthalene (in methanol) results in the equilibrium formation of their methoxy Meisenheimer complexes. Rate

  氢氧根离子与1,3-二硝基萘，1,3,8-和1,4,5-三硝基萘以及1,3,6,8-1,4,5,8-和1,3,5的相互作用在二甲亚砜水溶液，二恶烷水溶液和水中的8，8-四硝基萘导致适当聚硝基萘的羟基Meisenheimer络合物的平衡形成。类似地，向1，5-二硝基萘（在DMSO–MeOH 90:10 v / v中），1,3-二硝基萘，1,4,5-和1,3,8-三硝基萘和1,3中添加甲醇离子。 6,8-，1,4,5,8-和1,3,5,8-四硝基萘（在甲醇中）导致其甲氧基Meisenheimer配合物的平衡形成。这些络合物的形成和分解的速率常数以及因此的平衡常数已在25°下确定。平衡常数也已从光谱数据中获得。许多Meisenheimer配合物在一个较慢的过程中释放出亚硝酸根离子。通过跟踪配合物的分解速率，产物形成速率或亚硝酸根离子释放速率，也可以确定该方法的速率常数。Meisenheimer配合物的结构可通过以下方式证实1
• 408. Reactions of polynitro-aromatic compounds with alkaline sulphides. Part I. Aryl monosulphide formation by interaction of sodium thioaryloxides with polynitro-aromatic compounds containing labile nitro-groups
  作者：Herbert H. Hodgson、Edward R. Ward

  DOI：10.1039/jr9480002017

  日期：——
• 101. Polynitronaphthalenes. Part II. A quantitative study of the nitration of 1- and 2-nitronaphthalene and of 1 : 5-dinitronaphthalene
  作者：E. R. Ward、C. D. Johnson、L. A. Day

  DOI：10.1039/jr9590000487

  日期：——
• ——
  作者：V. I. Sorokin、V. A. Ozeryanskii、A. F. Pozharskii

  DOI：10.1023/a:1019615206870

  日期：——

  New methods were proposed for synthesizing 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene with an overall yield of 4 to 12% to replace the known procedure ensuring an overall yield of 2%. Catalytic hydrogenation was shown to be inapplicable for preparation of polyaminonaphthalenes from nitro compounds having 3 or 4 nitro gruops in the alpha-positions. Nucleophilic amination of 1,5-dinitronaphthalene in the system NH2OH/NaOH/MeOH yields 1-amino-4-nitronaphthalene. The nitration of 1,5-bis(p-tolylsulfonylamino)naphthalene leads to formation of 2,6-dinitro rather than 4,8-dinitro derivative, as it was believed formerly. This was confirmed by transformation of the latter into 1,2,5,6-tetrakis(dimethylamino)naphthalene. 3-Nitro, 2,6-dinitro, 2,6-diamino, and 2,4,6,8-tetranitro derivatives of 1,5-bis(dimethylamino)naphthalene, nitro and amino derivatives of 1,4,5-tris(dimethylamino)naphthalene, and 4,5-diamino-1,8-bis(methylamino)naphthalene were synthesized. By treatment with perchloric acid 1,4,5,8-tetrakis(dimethylamino)naphthalene was oxidized to 2,3-dihydroperimidinium salt.
• 46. Substitution reactions of the naphthylenediamines. Part II. The bromination of the ditoluene-p-sulphonyl derivatives of 1 : 5- and 1 : 8-naphthylenediamines
  作者：J. S. Whitehurst

  DOI：10.1039/jr9510000221

  日期：——

表征谱图