1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸 | 56491-86-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸
• 英文名称: 1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid
• 英文别名: NOTA；1,4,7-triazacyclononane-N,N',N"-triacetic acid；1,4,7-triazacyclononane-N,N',N''-triacetic acid；2-[4,7-Bis(carboxymethyl)-1,4,7-triazonan-1-yl]acetic acid
• CAS: 56491-86-2
• 化学式: C₁₂H₂₁N₃O₆
• 分子量: 303.315
• InChiKey: JHALWMSZGCVVEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -7.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  -20°C，避光，惰性气体

制备方法与用途

生物活性方面，NOTA（1,4,7-triazacyclononane-1,4,7-triacetic acid）是一种双功能螯合剂，由于其与镓等金属的高度络合作用，在科研领域备受关注。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 56.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Al18 F标记的磺酰胺共轭正电子发射断层显像示踪剂在体内肿瘤靶向成像。

  摘要：

  理想的正电子发射断层扫描（PET）示踪剂应可被具有低毒性并可在体内提供高分辨率图像的肿瘤组织或器官高度提取。在这项工作中，目的是评估含磺酰胺基（18 F-Al-NOTA-SN）的Al18 F标记的1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸的潜在应用瞄准PET中增强信号的放射性示踪剂。将SN作为肿瘤靶向基团掺入NOTA中以制备配体。随后，该配体与Na 18 F和AlCl 3反应以产生化合物18 F-Al-NOTA-SN。对该化合物进行了进一步表征，并研究了其在细胞内毒性测定，microPET成像，生物分布，细胞摄取测定以及体内外肿瘤选择性方面的特性。18 F-Al-NOTA-SN在体外具有低细胞毒性和对COS-7和293T健康细胞的摄取以及高细胞毒性和对MDA-MB-231，HepG2和HeLa肿瘤细胞的摄取。此外，18 F-Al-NOTA-SN表现出良好的肿瘤靶向特性，并且在小鼠中对He

  DOI：

  10.1002/jcb.28961
• 作为产物：
  描述：

  1,4,7-triazacyclononane trihydrochloride 在 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸
  参考文献：
  名称：

  Measurement of the rate of copper(II) exchange for 64Cu complexes of bifunctional chelators

  摘要：

  Measurement of the rate of loss of Cu-64 from the chelators used in the preparation of Cu-64-labeled proteins is critical to the development of effective Cu-64-labeled radiopharmaceuticals. Typically, however, this assessment has been made indirectly, by comparison of the relative uptake of the labeled proteins in the liver, or under non-physiological conditions such as hot 5 M HCl. In the present study, we measured the rate of loss of Cu-64 from a series of chelators (DOTA, TETA, and NOTA) that are commonly used to label proteins as a function of [Cu2+] (1, 2, and 5 mu M) and pH (7.5, 6.0. and 5.0). We found that Cu-64-NOTA is somewhat more kinetically stable than Cu-64-TETA and that both Cu-64-NOTA and Cu-64-TETA are much more kinetically stable than Cu-64-DOTA. Furthermore, the rate of loss of Cu-64 from Cu-DOTA increased with higher [Cu2+] and pH while the rate of loss of Cu-64 from Cu-TETA and Cu-NOTA was minimally dependent on [Cu2+] and pH. These results suggest that NOTA is preferable to TETA and DOTA for the preparation of Cu-64-labeled proteins. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.07.012
• 作为试剂：
  描述：

  在 sodium nitrate 、 1,4,7-三氮杂环壬烷-N,N',N''-三乙酸 作用下， 反应 0.03h， 生成 柠檬酸
  参考文献：
  名称：

  弱柠檬酸酯络合物形成Ga（NOTA）的动力学

  摘要：

  由于68 Ga同位素在正电子发射断层扫描（PET）应用中的实际优势，镓络合物在生物医学成像中的重要性日益提高。68 Ga的半场时间很短（t 1/2 = 68分钟）；因此必须在有限的时间内制备68 Ga配合物。用于PET成像的具有大环配体的镓配合物的形成反应的加速代表了显着的配位化学挑战。在这里，我们报告了由弱柠檬酸盐络合物（H 3 NOTA = 1,4,7-三氮杂环壬烷-1,4,7-三乙酸）形成的高稳定性Ga（NOTA）反应的详细动力学研究。已经使用以下方法对重金属化进行了研究71在较大的pH范围内（pH = 2.01–6.00）的Ga NMR。Ga（NOTA）的形成是一个两步过程。首先，在快速平衡步骤中形成了含有配位柠檬酸盐GaHNOTA（柠檬酸盐）*的单质子化中间体。该反应的决定速率的步骤是中间体的去质子化和缓慢的重排，伴随着柠檬酸盐的释放。观察到的反应速率显示出异常的pH依赖性，在pH

  DOI：

  10.1021/ic201445e

文献信息

• Imaging compounds, methods of making imaging compounds, methods of imaging, therapeutic compounds, methods of making therapeutic compounds, and methods of therapy
  申请人：Chen Xiaoyuan

  公开号：US20080267882A1

  公开（公告）日：2008-10-30

  Embodiments of the present disclosure provide for RGD compounds that include a multimeric RGD (arginine-glycine-aspartic acid (Arg-Gly-Asp)) peptide, methods of making the RGD compound, pharmaceutical compositions including RGD compound, methods of using the RGD compositions or the pharmaceutical compositions including RGD compositions, methods of diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, kits for diagnosing and/or targeting angiogenesis related disease and related biological events, and the like. In addition, the present disclosure includes compositions used in and methods relating to non-invasive imaging (e.g., positron emission tomography (PET) imaging) of the RGD compounds in vivo.

  本公开的实施例提供了包括多聚体RGD（精氨酸-甘氨酸-天冬氨酸（Arg-Gly-Asp））肽的RGD化合物，制备RGD化合物的方法，包括RGD化合物的药物组合物，使用RGD组合物或包括RGD组合物的药物组合物的方法，诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的方法，用于诊断和/或靶向血管生成相关疾病和相关生物事件的试剂盒等。此外，本公开还包括用于体内非侵入性成像（例如正电子发射断层扫描（PET）成像）的RGD化合物的成分和方法。
• DUAL-TARGETED CARBONIC ANHYDRASE IX COMPLEX AND CONTRAST AGENT THEREOF
  申请人：Institute of Nuclear Energy Research, Atomic Energy Council, Executive Yuan, R.O.C

  公开号：US20210154334A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  Disclosed herein are a dual-targeted carbonic anhydrase IX complex, a contrast agent comprising the same, and a synthesizing method thereof. The dual-targeted carbonic anhydrase IX complex includes a carbonic anhydrase IX (CA9) binding peptide, a sulfonamide derivative, and a metal chelating agent. The dual-targeted carbonic anhydrase IX complex has potential for use as a molecular nuclear drug.

  本文披露了一种双靶向碳酸酐酶IX复合物，包括相同的造影剂和其合成方法。该双靶向碳酸酐酶IX复合物包括碳酸酐酶IX（CA9）结合肽、磺胺衍生物和金属螯合剂。该双靶向碳酸酐酶IX复合物具有作为分子核药物的潜力。
• PROCESS FOR PRODUCING RADIOHALOGENATED BIOCONJUGATES AND PRODUCTS THEREOF
  申请人：Arstad Erik

  公开号：US20130209361A1

  公开（公告）日：2013-08-15

  The present invention relates to a new synthetic process in which an alkyne and an azide react to form a radioisotopic bioconjugate construct. The reaction is particularly useful for producing compounds for use in imaging and radiotherapy applications. The present invention also provides bioconjugate labels and further relates to the use of these compounds in diagnostic and therapeutic methods. In addition, the invention provides a related process for introducing a radioisotopic halogen atom into a terminal alkyne.

  本发明涉及一种新的合成过程，其中炔烃和叠氮化物发生反应形成放射性同位素生物共轭构造体。该反应特别适用于生产用于成像和放射治疗应用的化合物。本发明还提供了生物共轭标记物，并进一步涉及将这些化合物用于诊断和治疗方法。此外，该发明提供了一种相关的过程，用于将放射性卤原子引入末端炔烃中。
• [EN] SELECTIVE DRUG DELIVERY COMPOSITIONS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION POUR L'ADMINISTRATION SÉLECTIVE DE MÉDICAMENTS
  申请人：AVELAS BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014176284A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  Described herein are methods and compositions for intracellular delivery of therapeutic molecules. Disclosed herein are selective delivery conjugate comprising a targeting ligand conjugated to a selective delivery molecule (a) an acidic sequence (portion of A) which is effective to inhibit or prevent the uptake into cells or tissue retention, (b) a molecular transport or retention sequence (portion of B), and (c) a linker between portion of A and portion of B, and (d) at least one cargo moiety. Also, described are selective delivery molecules comprising a second linker comprising an intracellular cleavage site and optionally a self-immolative cleavage site.

  本发明描述了用于治疗分子胞内递送的方法和组合物。公开了选择性递送偶联物，包括与选择性递送分子偶联的靶向配体：(a)酸性序列（A部分），有效抑制或防止细胞或组织摄取或保留；(b)分子传输或保留序列（B部分）；(c)A部分和B部分之间的连接器；(d)至少一个货物基团。还描述了选择性递送分子，包括第二连接器，包含细胞内裂解位点，可选地包括自焚裂解位点。
• [EN] FLUORESCENT RED EMITTING FUNCTIONALIZABLE CALCIUM INDICATORS<br/>[FR] INDICATEURS DE CALCIUM FLUORESCENTS POUVANT ÊTRE FONCTIONNALISÉS ÉMETTANT DANS LE ROUGE
  申请人：PARIS SCIENCES LETTRES QUARTIER LATIN

  公开号：WO2015078948A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The present invention relates to compounds of formula (I), and a process for manufacturing said compounds. The invention further relates to the use of the compounds of the invention for the detection of calcium ions and to a method of detecting intracellular calcium.

  本发明涉及式(I)的化合物，以及制造所述化合物的方法。本发明进一步涉及将本发明的化合物用于检测钙离子，以及检测细胞内钙的方法。