1,4-丁二醇二溴乙酸酯 | 67638-54-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-丁二醇二溴乙酸酯
• 中文别名: 溴乙酸-4-(溴乙酰氧基)丁酯；溴乙酸4-溴乙酰氧基丁酯
• 英文名称: bromoacetic acid 4-(2-bromoacetoxy)butyl ester
• 英文别名: butane-1,4-diyl bis(bromoacetate)；Butane-1,4-diyl bis(2-bromoacetate)；4-(2-bromoacetyl)oxybutyl 2-bromoacetate
• CAS: 67638-54-4
• 化学式: C₈H₁₂Br₂O₄
• 分子量: 331.989
• InChiKey: UWFWUCCZIMDIIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68 °C
• 密度：
  1.712

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  谷胱甘肽 、 1,4-丁二醇二溴乙酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以20%的产率得到4-bromoacetoxy-1-(S-glutathionyl)acetoxy butane
  参考文献：
  名称：

  Inhibition by active site directed covalent modification of human glyoxalase I

  摘要：

  The glyoxalase pathway is responsible for conversion of cytotoxic methylglyoxal (MG) to D-lactate. MG toxicity arises from its ability to form advanced glycation end products (AGEs) on proteins, lipids and DNA. Studies have shown that inhibitors of glyoxalase I (GLO1), the first enzyme of this pathway, have chemotherapeutic effects both in vitro and in vivo, presumably by increasing intracellular MG concentrations leading to apoptosis and cell death. Here, we present the first molecular inhibitor, 4-bromoacetoxy-1-(S-glutathionyl)-acetoxy butane (4BAB), able to covalently bind to the free sulfhydryl group of Cys60 in the hydrophobic binding pocket adjacent to the enzyme active site and partially inactivate the enzyme. Our data suggests that partial inactivation of homodimeric GLO1 is due to the modification at only one of the enzymatic active sites. Although this molecule may have limited use pharmacologically, it may serve as an important template for the development of new GLO1 inhibitors that may combine this strategy with ones already reported for high affinity GLO1 inhibitors, potentially improving potency and specificity. (C) 2014 The Authors. Published by Elsevier Ltd. This is an open access article under the CC BY-NC-SA license (http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/).

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.055
• 作为产物：
  描述：

  1,4-丁二醇 、 溴乙酰溴 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-丁二醇二溴乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  四种新型阳离子双子表面活性剂的合成，表征，胶束特性和增溶作用的研究

  摘要：

  本文研究了四种具有相同烃链长度但间隔基不同的新型阳离子双子表面活性剂。合成了这些阳离子双子表面活性剂后，已通过适当的光谱方法对它们的结构进行了表征。通过确定它们的克拉夫特温度，已经研究了间隔物类型和结构对克拉夫特温度的影响。已经在高于确定的Krafft温度的温度下研究了阳离子双子表面活性剂的胶束化行为。临界胶束浓度（cmc），抗衡离子结合度（β），抗衡离子解离度（α）和标准焓变（ΔH mic o），标准吉布斯自由能变化（ΔG mic o），并已计算出阳离子双子表面活性剂胶束化的标准熵变（ΔS mic o）。这些表面活性剂的增溶能力已经根据摩尔增溶比（MSR）进行了评估。另外，已经测量了乳化能力。

  DOI：

  10.1021/acs.jced.1c00030

文献信息

• 一种咪唑型双子表面活性剂的合成方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105693615A

  公开（公告）日：2016-06-22

  本发明公开了一种新型咪唑型表面活性剂的合成方法。本发明首先以咪唑和溴代烷烃合成了N-烷基咪唑，反应温度为25℃，反应时间为8h，产率约70％。接着用溴乙酸和二元醇合成了二溴乙酸酯，反应温度为125℃，反应时间24h。最后用N-烷基咪唑和二元溴乙酸酯合成了最终产物，反应温度85℃，反应时间36h，产率约85％。合成路线如下图所示，其中n＝2，4，6。
• Inactivators and bivalent inhibitors of glyoxalase i and methods inhibiting tumor growth
  申请人：Creighton J. Donald

  公开号：US20070129311A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  Compounds comprising two human GlxI inhibitors covalently linked via a chemical linker are provided, wherein each of said two human GlxI inhibitors, which may be the same or different, is an S-substituted glutathione or an S-substituted glutathione prodrug, wherein said GlxI inhibitors each have a γ-glutamyl amino group, wherein said chemical linker is covalently bound to each GlxI inhibitor via said γ-glutamyl amino group, and wherein said chemical linker has a length of at least 50 Angstroms. Monovalent irreversible inactivators of human GlxI are also provided. An antineoplastic composition is provided, which comprises a compound described above and a pharmaceutically acceptable carrier. In vitro and in vivo methods of preventing or inhibiting the growth and proliferation of neoplastic cells and/or tumors are also provided.

  本发明提供了由化学连接剂共价连接的两种人类GlxI抑制剂组成的化合物，其中每种人类GlxI抑制剂（可以相同或不同）是S-取代谷胱甘肽或S-取代谷胱甘肽前药，其中每个GlxI抑制剂具有γ-谷氨酰氨基，其中所述化学连接剂通过所述γ-谷氨酰氨基与每个GlxI抑制剂共价结合，且所述化学连接剂的长度至少为50埃。本发明还提供了人类GlxI的单价不可逆失活剂。本发明还提供了一种抗肿瘤组合物，其包括上述化合物和药学上可接受的载体。本发明还提供了预防或抑制肿瘤细胞和/或肿瘤生长和增殖的体外和体内方法。
• KETOCOUMARINS AS PHOTOINITIATORS AND PHOTOSENSITIZERS IN PRINTING INKS AND COATINGS
  申请人：SUN CHEMICAL CORPORATION

  公开号：US20150210869A1

  公开（公告）日：2015-07-30

  A series of novel ketocoumarin photoinitiators are disclosed for use in radiation curing.

  公开了一系列新型的酮基香豆素光引发剂，用于辐射固化。
• Labourdique,D.; Piekarski,S., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1972, vol. 275, p. 87 - 90
  作者：Labourdique,D.、Piekarski,S.

  DOI：——

  日期：——
• INACTIVATORS AND BIVALENT INHIBITORS OF GLYOXALASE I AND METHODS OF INHIBITING TUMOR GROWTH
  申请人：University of Maryland, Baltimore County

  公开号：EP1628999A2

  公开（公告）日：2006-03-01