1,4-二(丙炔基)苯 | 105058-42-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 芳香烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(丙炔基)苯
• 中文别名: 1,4-二(丙-1-炔-1-基)苯
• 英文名称: 1,4-di(prop-1-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(prop-1-ynyl)benzene；1,4-bis(1-propynyl)benzene；1,4-di-(1-propynyl)benzene；1,4-di(propynyl)benzene
• CAS: 105058-42-2
• 化学式: C₁₂H₁₀
• 分子量: 154.211
• InChiKey: JQERGZDDUGLLIS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180 °C (decomp)
• 沸点：
  251.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,4-二乙炔基苯	1,4-diethynylbenzene	935-14-8	C10H6	126.158

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(丙炔基)苯 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 碳酸氢钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到1,1'-(1,4-phenylene)bis(propane-1,2-dione)
  参考文献：
  名称：

  Dimeric molecular clips based on glycoluril

  摘要：

  苯基桥联的甘氨酰胺二聚体被用于在水中构建对甲基紫精具有高亲和力的超分子宿主分子。

  DOI：

  10.1039/c7nj00969k
• 作为产物：
  描述：

  1,4-phenylenebis(1-cyanoethane-1,1-diyl) tetraethyl bisphosphate 在 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以84%的产率得到1,4-二(丙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下羰基化合物向同源炔烃的转化：氰磷酸盐衍生的四唑的断裂

  摘要：

  氰基磷酸盐（CPs）可以很容易地从酮或醛中制备，它们与NaN 3 -Et 3 N·HCl的反应导致叠氮四唑的形成。在微波辐射下，叠氮四唑的连续断裂产生亚烷基卡宾，经过[1,2]重排并转化为同源炔烃。用TMSN 3和Bu 2 SnO作为催化剂在甲苯中回流处理酮衍生的CP，可直接产生相应的内部炔烃，而醛衍生的CP与NaN 3 -Et 3 N·HCl在THF中的回流或TMSN 3反应–Bu 2回流中的甲苯中的SnO（催化）可提供高收率的同源末端炔烃。这些反应在中性条件下进行，可以成功地扩展以得到通常需要通过碱性条件的Ohira–Bestmann或Shioiri方法从相应的羰基化合物无法获得的炔烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00346
• 作为试剂：
  描述：

  2,7-二溴咔唑 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 Mo(N-2,6-i-Pr2C6H3)(CHCMe2Ph)(2,2-biphenolato) 、 1,4-二(丙炔基)苯 、 水 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 124.17h， 生成 1-(7-ethynyl-9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazol-2-yl)ethanone 、 1,1'-(9-(prop-2-yn-1-yl)-9H-carbazole-2,7-diyl)diethanone
  参考文献：
  名称：

  Selective hydration of electron-rich aryl-alkynes by a Schrock-type molybdenum alkylidene catalyst

  摘要：

  We present herein the regioselective hydration of electron-rich aryl-alkynes in presence of a Schrock-type molybdenum alkylidene catalyst. The structures of the obtained ketones were confirmed by NMR spectroscopy and HRMS as well as by single-crystal X-ray diffraction. We found out that in our conditions the hydration reaction is efficient only for aryl-alkynes and their reactivity is highly dependent on the electronic nature of the substituents on the aryl group.

  DOI：

  10.33224/rrch.2020.65.7-8.07

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Intermolecular [2+2] Cycloaddition between Alkynes and Allenes
  作者：Wei Ding、Naohiko Yoshikai

  DOI：10.1002/anie.201813283

  日期：2019.2.18

  An intermolecular [2+2] cycloaddition reaction between an alkyne and an allene is reported. In the presence of a cobalt(I)/diphosphine catalyst, a near equimolar mixture of the alkyne and allene is converted into a 3‐alkylidenecyclobutene derivative in good yield with high regioselectivity. The reaction tolerates a variety of internal alkynes and mono‐ or disubstituted allenes bearing various functional

  据报道炔烃和丙二烯之间的分子间[2 + 2]环加成反应。在钴（I）/二膦催化剂的存在下，炔烃和丙二烯的近等摩尔混合物以高收率和高区域选择性转化为3-亚烷基亚环丁烯衍生物。该反应可耐受各种带有各种官能团的内部炔烃和单或二取代的烯丙基。建议该反应涉及炔和丙二烯的区域选择性氧化环化反应，形成4-亚烷基亚乙基环戊烯中间体，并随后进行CC还原消除。
• Silver-Mediated Oxidative C–H/P–H Functionalization: An Efficient Route for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]phosphole Oxides
  作者：Yun-Rong Chen、Wei-Liang Duan

  DOI：10.1021/ja407373g

  日期：2013.11.13

  A Ag-mediated C-H/P-H functionalization reaction of arylphosphine oxides with internal alkynes was described for the direct preparation of benzo[b]phosphole oxides with a high yield. An unusual aryl migration on the P-atom derived from a C-P bond cleavage and a new C-P bond formation was also observed and demonstrated to proceed via the radical process.

  描述了芳基氧化膦与内部炔烃的 Ag 介导的 CH/PH 官能化反应，用于以高产率直接制备苯并 [b] 磷氧化物。还观察到来自 CP 键断裂和新 CP 键形成的 P 原子上不寻常的芳基迁移，并证明是通过自由基过程进行的。
• Direct Synthesis of 1-Arylprop-1-ynes with Calcium Carbide as an Acetylene Source
  作者：Lei Gao、Zheng Li

  DOI：10.1055/s-0037-1610718

  日期：2019.8

  A simple method is described for the synthesis of 1-arylprop-1-ynes directly from aromatic aldehyde p-tosylhydrazones by using calcium carbide as an acetylene source. The salient features of this protocol are its use of a readily available and easily handled source of acetylene, its operational simplicity, its high yield, and its broad substrate scope.

  描述了一种使用碳化钙作为乙炔源直接从芳香醛对甲苯磺酰腙合成 1-芳基丙-1-炔的简单方法。该协议的显着特点是使用容易获得且易于处理的乙炔来源、操作简单、产量高和底物范围广泛。
• An Approach to Benzophosphole Oxides through Silver- or Manganese-Mediated Dehydrogenative Annulation Involving CC and CP Bond Formation
  作者：Yuto Unoh、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201307211

  日期：2013.12.2

  Benzophosphole construction was achieved through the AgI‐mediated dehydrogenative annulation of phenylphosphine oxides with internal alkynes in a process involving CC and CP bond formation. A wide range of asymmetrical phenylacetylenes could be employed and the reactions proceeded with perfect regioselectivity. Moreover, the annulation could be conducted even at room temperature when a MnIII promoter

  Benzophosphole施工达到通过银我介导的与在涉及℃的过程内炔苯基膦氧化物的脱氢环 C和C  P键的形成。可以使用各种各样的不对称苯基乙炔，并且反应以完美的区域选择性进行。而且，当使用Mn III促进剂代替Ag I时，甚至可以在室温下进行环化。
• A regioselectivity switch in Pd-catalyzed hydroallylation of alkynes
  作者：Ding-Wei Ji、Yan-Cheng Hu、Hao Zheng、Chao-Yang Zhao、Qing-An Chen、Vy M. Dong

  DOI：10.1039/c9sc01527b

  日期：——

  Through rational evaluation of ligands and promoters, the reactivity of a key Pd(ii) species towards transmetalation or β-H elimination is manipulated.

  通过对配体和促进剂的理性评估，可以操控关键的Pd（II）物种对于金属转移或β-H消除的活性。