1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 | 37592-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二(丙-2-烯氧基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(allyloxy)benzene
• 英文别名: 1,4-Bis(prop-2-en-1-yloxy)benzene；1,4-bis(prop-2-enoxy)benzene
• CAS: 37592-20-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• mdl: MFCD00297310
• 分子量: 190.242
• InChiKey: AANPQJBOJRZUNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.166
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(丙-2-烯氧基)苯 在 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(2S)-3-[4-[(2S)-2,3-dihydroxypropoxy]phenoxy]propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiocontrolled Construction of Functionalized Tetrahydrofurans:  Total Synthesis of (6S,7S,9R,10R)-6,9-Epoxynonadec-18-ene-7,10-diol, a Marine Natural Product

  摘要：

  An efficient strategy has been developed for the construction of highly functionalized tetrahydrofurans. The key feature involves the use of Sharpless asymmetric dihydroxylation and the choice of a new bis-C-3 building block 5 as-the starting material which increased the efficiency. On the basis of this methodology, a marine natural product, (6S,7S,9R,10R)-6,9-epoxynonadec-18-ene-7,10-diol(1), was successfully synthesized in high enantioselectivity.

  DOI：

  10.1021/jo971324h
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 生成 1,4-二(丙-2-烯氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  对苯二酚与二氧化氮的选择性硝化与氧化脱烷基

  摘要：

  各种烷基取代的对二烷氧基苯（ArH）可以通过硝化（ArNO 2）或氧化脱烷基化成醌（Q）与二氯甲烷溶液中的二氧化氮（NO 2）反应。光谱瞬变指示来自二烷氧基苯自由基阳离子这些耦合过程（ARH +·形成为从disproprtionated前体电子转移常见的反应中间体）ARH，NO + ] N0 3 - 。在快速的后续步骤中。ARH +·经历均裂耦合与NO 2（这会导致芳烃硝化）和NO的亲核攻击3 -（这导致氧化脱烷基）。这样，通过溶剂极性和添加的硝酸盐可以有效地调节硝化和氧化脱烷基之间的竞争。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81329-6

文献信息

• Investigating the microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers: Scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates
  作者：Zi Hui、Songwei Jiang、Xiang Qi、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151995

  日期：2020.6

  The microwave-accelerated Claisen rearrangement of allyl aryl ethers was investigated, in order to gain insight into the scope of the catalysts, solvents, temperatures, and substrates. Among the catalysts examined, phosphomolybdic acid (PMA) was found to greatly accelerate the reaction in NMP, at temperatures ranging from 220 to 300 °C. This method was found to be useful for preparing several intermediates

  对微波加速烯丙基芳基醚的克莱森重排进行了研究，以便深入了解催化剂，溶剂，温度和底物的范围。在所考察的催化剂中，发现磷钼酸（PMA）在220至300°C的温度下可大大促进NMP中的反应。发现该方法对于使用贵金属催化剂例如Au（I），Ag（I）和Pt（II）制备先前在文献中报道的几种中间体是有用的。另外，在芳基部分带有溴和硝基的底物需要仔细调整反应条件，以避免复杂的产物分布。
• Specific <i>Z</i>-Selectivity in the Oxidative Isomerization of Allyl Ethers to Generate Geometrically Defined <i>Z</i>-Enol Ethers Using a Cobalt(II)(salen) Complex Catalyst
  作者：Guanxin Huang、Miaolin Ke、Yuan Tao、Fener Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00004

  日期：2020.4.17

  synthesis of the geometrically less stable Z-enol ethers is challenging. An efficient Z-selective oxidative isomerization process of allyl ethers catalyzed by a cobalt(II) (salen) complex using N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium trifluoromethanesulfonate (Me3NFPY•OTf) as an oxidant has been developed. Thermodynamically less stable Z-enol ethers were prepared in excellent yields with high geometric control.

  烯醇醚的结构基序存在于许多高度氧化的生物活性天然产物和药物中。几何上不稳定的Z-烯醇醚的合成具有挑战性。已经开发出一种有效的Z-烯丙基醚（Zalen）配合物使用N-氟-2,4,6-三甲基吡啶三氟甲磺酸盐（Me3NFPY•OTf）作为氧化剂催化的烯丙基醚的Z选择氧化异构化方法。热力学稳定性较低的Z-烯醇醚以高收率和高几何控制制备。该方法还证明了在室温下控制二烯丙基醚的Z-选择性异构化反应的有效性。该催化体系提供了另一种途径来扩展烯丙基醚的传统还原异构化。
• New Approach to the Synthesis of Macrocyclic Tetralactones via Ring-Closing Metathesis Using Grubbs' First-Generation Catalyst
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Boopathy Gnanaprakasam、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1021/jo062043p

  日期：2007.2.1

  A facile and efficient route to synthesize macrocyclic tetralactones with different ring sizes having a wide variety of spacers is described. The application of ring-closing metathesis for the synthesis of macrocyclic tetralactones is demonstrated with many examples in excellent yield. The representative structure of macrocyclic tetralactones is characterized by X-ray crystallography.

  描述了一种合成具有不同间隔基的具有不同环尺寸的大环四内酯的简便有效途径。通过许多实例证明了闭环复分解在合成大环四内酯中的应用，收率很高。大环四内酯的代表性结构通过X射线晶体学表征。
• Palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated olefins with iron(<scp>iii</scp>) sulphate as the reoxidant
  作者：Rodney A. Fernandes、Sandhya S. Yadav、Praveen Kumar

  DOI：10.1039/d1ob02227j

  日期：——

  efficient palladium-catalyzed anti-Markovnikov oxidative acetalization of activated terminal olefins with iron(III) sulfate as the reoxidant. This methodology requires mild reaction conditions and shows high regioselectivity toward anti-Markovnikov products and compatibility with a wide range of functional groups. Iron(III) sulphate was the sole reoxidant used in this method. Various olefins like vinylarenes

  本文公开了以硫酸铁( III )为再氧化剂的活性末端烯烃的高效钯催化抗马尔科夫尼科夫氧化缩醛化反应。该方法需要温和的反应条件，并显示出对抗马尔科夫尼科夫产物的高区域选择性以及与多种官能团的相容性。硫酸铁( III ) 是该方法中使用的唯一再氧化剂。各种烯烃，如乙烯基芳烃、芳基烯丙基醚、丙烯酸芳基或苄基丙烯酸酯和高烯丙醇都反应良好，提供抗马尔科夫尼科夫缩醛，其中一些代表正交官能化的 1,3-和 1,4-二氧化化合物。
• Efficient Synthesis of Macrocyclic Paracyclophanes by Ring-Closing Metathesis Dimerization and Trimerization Reactions
  作者：Jinsung Tae、Young-Keun Yang

  DOI：10.1021/ol027557z

  日期：2003.3.1

  para-disubstituted aromatic substrates produced macrocyclic [n.n]-, and [n.n.n]paracyclophanes efficiently through dimerization and trimerization reactions. Sufficiently long alkyl chains allowed direct monocyclizations to yield [n]paracyclophanes. A small library of paracyclophanes were generated by the combinatorial cross-metathesis approach.

  对二取代芳族底物的闭环易位反应通过二聚和三聚反应有效地产生了大环[nn]-和[nnn]对环环烷。足够长的烷基链允许直接单环化产生[n]对环环烷。通过组合交叉复分解方法生成了一个小的对环烷烃库。