1,4-亚苯基二(二苯基膦) | 1179-06-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机膦化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-亚苯基二(二苯基膦)
• 中文别名: 1,4-双(二苯基膦)苯
• 英文名称: 1,4-Bis(diphenylphosphino)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(diphenylphosphanyl)benzene；(4-diphenylphosphanylphenyl)-diphenylphosphane
• CAS: 1179-06-2
• 化学式: C₃₀H₂₄P₂
• 分子量: 446.468
• InChiKey: LIMAMKTXDWVDFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C
• 沸点：
  537.4±33.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-亚苯基二(二苯基膦) 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dpb
  参考文献：
  名称：

  大型二氧化二膦配体镧系元素配合物的合成与结构

  摘要：

  摘要三个大位二氧化二膦配体与镧系元素盐反应生成分子或聚合物配合物。这两个柔性配体给出了通式为[Ln（dppfO 2）2 Cl x（NO 3）2-x] [FeCl 4]和[Ln（dppdO 2）2（NO 3）2] NO 3的双螯合物，其中dppfO 2和dppdO 2分别是双（二苯基磷酰基）二茂铁和双（二苯基磷酰基）二苯醚。刚性双（二苯基磷酰基）苯（dppbO 2）与镧系元素盐的反应产生金属与配体化学计量比为1：1.5的线性配位聚合物。通过单晶X射线衍射，IR光谱，质谱和TG / DSC技术研究了这些化合物。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2011.03.027
• 作为产物：
  描述：

  苄基二苯膦 在 15-冠醚-5 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,4-亚苯基二(二苯基膦)
  参考文献：
  名称：

  通过钠选择性裂解C-P键从ArCl制备有机膦的方法

  摘要：

  研究了磷化钠R 2 PNa和其他碱金属磷化物R 2 PM（M = Li和K）的制备，应用和反应机理。R 2 PNa可以通过SD（精细分散在矿物油中的钠）与次膦酸酯R 2 POR'和氯膦R 2 PC1的反应准确而选择性地制备。R 2 PNa也可以通过选择性裂解C–P键由三芳基膦和二芳基膦制备。在这些反应中，Na优于Li和K。R 2 PNa与多种ArCl反应以有效产生R 2PAr。ArCl优于ArBr和ArI，因为它们只会降低产品收率。另外，Ph 2 PNa优于Ph 2 PLi和Ph 2 PK，因为Ph 2 PLi不产生与PhCl的偶联产物，而Ph 2 PK仅产生低产率的产物。ArCl苯环上的吸电子基团极大地促进了与R 2 PNa的反应，而烷基降低了反应活性。氯乙烯和烷基氯RC1也有效地反应。当t-BuCl没有产生相应的产物，金刚烷基卤化物可以高产率得到相应的膦。通过这种方法，由相应的氯化物制备了多种膦。还可以方便地从Ph

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00295
• 作为试剂：
  描述：

  在 1,4-亚苯基二(二苯基膦) 、 copper diacetate 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以38 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  曼扎明生物碱 Keramaphidin B 的环丙二烯方法

  摘要：

  我们报告了一种研究曼扎明生物碱 keramaphidin B 核心的方法，该方法依赖于应变促进的氮杂环丙二烯与吡喃酮捕获伙伴的环加成。环加成反应能够耐受腈和伯酰胺官能团，并且可以通过随后的逆狄尔斯-阿尔德步骤进行补充。这些努力表明，应变环状丙二烯可用于构建显着的结构复杂性，并应鼓励对这些短暂中间体的进一步研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01489

文献信息

• Palladium-Catalyzed C–P(III) Bond Formation by Coupling ArBr/ArOTf with Acylphosphines
  作者：Xingyu Chen、Hongyu Wu、Rongrong Yu、Hong Zhu、Zhiqian Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00937

  日期：2021.7.2

  differential phosphination reagents is reported. The acylphosphines show practicable reactivity with ArBr and ArOTf as the phosphination reagents, though they are inert to the air and moisture. The reaction affords trivalent phosphines directly in good yields with a broad substrate scope and functional group tolerance. This reaction discloses the acylphosphines’ capability as new phosphorus sources for the direct

  据报道，钯催化的 ArBr/ArOTf 的 C-P 键形成反应使用酰基膦作为差异膦化试剂。酰基膦显示出与作为膦化试剂的 ArBr 和 ArOTf 的实际反应性，尽管它们对空气和湿气呈惰性。该反应直接以良好的收率提供三价膦，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。该反应揭示了酰基膦作为直接合成三价膦的新磷源的能力。
• Intensely Luminescent Alkynyl−Phosphine Gold(I)−Copper(I) Complexes: Synthesis, Characterization, Photophysical, and Computational Studies
  作者：Igor O. Koshevoy、Yi-Chih Lin、Antti J. Karttunen、Pi-Tai Chou、Pirjo Vainiotalo、Sergey P. Tunik、Matti Haukka、Tapani A. Pakkanen

  DOI：10.1021/ic801987t

  日期：2009.3.2

  The reactions between the diphosphino−alkynyl gold complexes (XC6H4C2Au)PR2−C6H4−PR2(AuC2C6H4X) with Cu+ lead to the formation of a family of heterometallic clusters of the general formula [Au3Cu2(C2C6H4X)6}Au3(PR2C6H4PR2)3][PF6]2 (X = NO2, H, OMe, NMe2; R = C6H5, NC4H4). These complexes adopt the same structural pattern and consist of a heterometallic alkynyl cluster [Au3Cu2(C2C6H4X)6]− “wrapped”

  二膦基炔基金络合物（XC 6 H 4 C 2 Au）PR 2 -C 6 H 4 -PR 2（AuC 2 C 6 H 4 X）与Cu +之间的反应导致形成杂金属簇族[Au 3 Cu 2（C 2 C 6 H 4 X）6 } Au 3（PR 2 C 6 H 4 PR 2）3的通式] [PF 6] 2（X ＝ NO 2，H，OMe，NMe 2； R ＝ C 6 H 5，NC 4 H 4）。这些配合物采用相同的结构模式，并由杂金属炔基簇[Au 3 Cu 2（C 2 C 6 H 4 X）6 ] -包裹着阳离子[Au 3（PR 2 C 6 H 4 PR 2）” 3 ] 3+“腰带”。通过NMR光谱和ESI-MS测量来表征新化合物。对它们的发光特性的系统研究表明，在溶液中有效的室温磷光具有明显弱的分子氧猝灭作用。光物理实验表明，炔基配体的电子给体能力的提高和二膦的吸电子特性导致发射最大值的红移（在576-686
• Group 10 Metal Dithiolene Bis(isonitrile) Complexes: Synthesis, Structures, Properties, and Reactivity
  作者：Antony Obanda、Kendra Valerius、Joel T. Mague、Stephen Sproules、James P. Donahue

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00375

  日期：2020.8.10

  yields [(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]+, identified spectroscopically, but in the crystalline state [[(Ph2C2S–S•)Pt(C≡NtBu)2]2]2+ prevails, which forms via axial Pt···S interactions and pyramidalization at the metal. Complete substitution of MeNC from [(Ph2C2S2)Ni(C≡NMe)2] by 2,6-Me2py under forcing conditions yields [(2,6-Me2py)Ni(μ2-η1,η1-S′,η1-S″-S2C2Ph2)]2 (8), which features a folded Ni2S2 core. In most cases

  [（Ph 2 C 2 S 2）2 M]（M = Ni 2 +，Pd 2 +，Pt 2+）与2当量的RN≡C（R = Me（a），Bn（b）， Cy（c），t Bu（d），1-Ad（e），Ph（f））产生[（Ph 2 C 2 S 2）M（C≡NR）2 ]（M = Ni 2 +，4a – f； M = Pd 2 +，5a – f； M = Pt 2+，6a – f），它们是空气稳定的，并且可以进行色谱纯化。所有成员均经过晶体学表征。在结构上，随着M从Ni到Pt的变化，趋于逐渐显示出更大的平面性，并且从Ni向Pt移动时，配位C≡NR的C≡N键长适度下降。振动光谱（CH 2氯2溶液）揭示了ν C≡N为[（PH频率2 c ^ 2 s ^ 2）M（C≡NR）2基本上高于游离C = NR的那些]，并且随着M从Ni到Pt的增加而增加。这种趋势被解释为是由于M处正电荷的增加，该电荷稳定了配体的线性，电荷分离
• Novel phosphite palladium complexes and their application in C–P cross-coupling reactions
  作者：Jie Li、Martin Lutz、Anthony L. Spek、Gerard P.M. van Klink、Gerard van Koten、Robertus J.M. Klein Gebbink

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2010.08.026

  日期：2010.11

  2′-biphenol have been synthesized in order to study the synthesis of the corresponding palladium(II) complexes starting from different Pd precursors. Novel bis-phosphite palladium complex 1 [PdCl2(L)2] (L = dibenzo[d,f][1,3,2]dioxaphosphepin, 6-phenoxy), C,P-chelate bonded monophosphite palladium complex 2 [Pd(κ2-L)(μ-Cl)]2, and PCP-pincer palladium complex 3 have been prepared from these ligands in promising

  为了研究从不同的Pd前体开始的相应钯（II）配合物的合成，已经合成了基于2,2'-联苯酚的单亚磷酸酯和1,3-双亚磷酸酯芳烃配体。新型双亚磷酸酯钯配合物1 [PdCl 2（L）2 ]（L =二苯并[d，f] [1,3,2]二氧杂磷鎓，6-苯氧基），C，P-螯合物键合单亚磷酸钯配合物2 [Pd （κ 2 -L）（μ-Cl）的] 2，和PCP-钳形钯络合物3已经从这些配位体在有为优异的产率（50-95％）制备。此外，复合物1和3X射线晶体结构的确定已经表征了。据报道，在非常温和的条件下，2,6-双亚磷酸酯夹心钯（II）配合物3在二苯基膦-硼烷与各种芳基碘化物之间的C–P交叉偶联中的应用。动力学研究表明3仅充当预催化剂，而Pd纳米颗粒是实际的催化活性物质。
• [EN] FE/CU-MEDIATED KETONE SYNTHESIS<br/>[FR] SYNTHÈSE DE CÉTONE MÉDIÉE PAR FE/CU
  申请人：HARVARD COLLEGE

  公开号：WO2019009956A1

  公开（公告）日：2019-01-10

  Provided herein are methods for preparing ketone-containing organic molecules. The methods are based on novel iron/copper-mediated ("Fe/Cu-mediated") coupling reactions. The Fe/Cu-mediated coupling reaction can be used in the preparation of complex molecules, such as halichondrins and analogs thereof. In particular, the Fe/Cu-mediated ketolization reactions described herein are useful in the preparation of intermediates en route to halichondrins.

  本文提供了制备含酮基有机分子的方法。这些方法基于新颖的铁/铜介导的偶联反应。铁/铜介导的偶联反应可用于制备复杂分子，如海绵毒素及其类似物。特别是，本文描述的铁/铜介导的酮化反应在制备通往海绵毒素的中间体方面是有用的。