1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 | 156028-26-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 中文名称: 1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐
• 中文别名: 四氯苝酐；1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-四甲酸二酐；1,6,7,12-四氯-3,4,9,1-四甲酸二酐
• 英文名称: 1,6,7,12-tetrachloro-perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid dianhydride
• 英文别名: 1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride；1,6,7,12-tetrachloroperylene tetracarboxylic acid dianhydride；1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisanhydride；1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic dianhydride；1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid dianhydride；5,6,12,13-tetrachloroanthra[2,1,9-def:6,5,10 d'e'f']diisochromene-1,3,8,10-tetraone；1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-tetracarboxylic dianhydride；1,6,7,12-tetrachloro-3,4,9,10-perylene dianhydride；tetrachloroperylene dianhydride；11,14,22,26-tetrachloro-7,18-dioxaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2(26),3,5(25),9,11,13,15,20,23-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 156028-26-1
• 化学式: C₂₄H₄Cl₄O₆
• 分子量: 530.104
• InChiKey: YGRXZLAMYLGXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  757.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.962±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（稍微加热）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

制备方法与用途

理化性质

四氯苝酐为橘红色粉末，无明显气味。它溶于硝基苯后呈现棕色并带有灰绿色荧光；溶于浓硫酸中则变为红色并伴有鲜红色荧光；在碱水中溶解后呈黄色且具有绿色荧光。

用途

四氯苝酐是一种衍生物，用于制备用于全氟化液体的氟荧光per双酰亚胺。由于1,6,7,12-四氯per四羧酸二酐的优异荧光性能，它成为用作荧光液晶的理想材料。

应用

四氯苝酐可用作液晶显色剂，并且作为一种染料和颜料中间体。由于苝系颜料具有优异的耐化学品性、耐渗色性和极佳的耐候性，在塑料工业中得到广泛应用，特别适用于聚乙烯、聚丙烯等几乎所有的聚合物。近年来，鉴于其透明性和着色力，四氯苝酐在金属光泽的汽车涂料中的应用取得了显著效果而备受关注。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Monovalent, Clickable, Uncharged, Water-Soluble Perylenediimide-Cored Dendrimers for Target-Specific Fluorescent Biolabeling

  摘要：

  Herein we report the synthesis of water-soluble polyglycerol-dendronized perylenediimides with a single reactive group that undergoes high-yielding click reactions. Single-molecule studies and target-specific biolabeling are reported, including the highly specific labeling of proteins on the surface of living bacterial and mammalian cells.

  DOI：

  10.1021/ja2009136
• 作为产物：
  描述：

  tetrabutyl 1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4,9,10-tetracarboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以87%的产率得到1,6,7,12-四氯-3,4,9,10-苝四甲酸二酐
  参考文献：
  名称：

  简易合成1,6,7,12-四氯per-3,4,9,10-四羧基双氢酐和双酰亚胺

  摘要：

  通过合成新型中间体化合物1,6,7，开发出了一种强大且可扩展的程序，可得到纯净的1,6,7,12-四氯per-3,4,9,10-四羧基联苯，这是一种非常有价值的合成子。 12-per-3,4,9,10-四羧基四丁酯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00562

文献信息

• Fluorescent Perylene Diimide Rotaxanes: Spectroscopic Signatures of Wheel–Chromophore Interactions
  作者：Jacob Baggerman、Dhiredj C. Jagesar、Renaud A. L. Vallée、Johan Hofkens、Frans C. De Schryver、Frauke Schelhase、Fritz Vögtle、Albert M. Brouwer

  DOI：10.1002/chem.200601014

  日期：2007.1.22

  [2]- and [3]-rotaxanes with a tetraphenoxy perylene diimide core were synthesized. Hydrogen bonding between the wheel and the imide changes the optical properties of the perylene chromophore: the absorption and fluorescence spectra are red-shifted. The decay times of the rotaxanes are shorter in comparison with that of the axle. Single molecule fluorescence measurements reveal relatively narrow distributions

  合成具有四苯氧基per二酰亚胺核的[2]-和[3]-轮烷。砂轮和酰亚胺之间的氢键改变了pe​​r生色团的光学性质：吸收光谱和荧光光谱发生红移。与轮轴相比，轮烷的衰减时间更短。单分子荧光测量揭示了最大发射和衰减时间的相对窄的分布。平均值与整体测量值一致。观察到的红移使the二酰亚胺成为一种合适的生色团，用于检测车轮在车轴上的位置。
• 一种苝酰亚胺Ag(Ⅰ)配合物及其制备方法和 应用
  申请人：福州大学

  公开号：CN106478693B

  公开（公告）日：2018-07-20

  本发明属于有机功能材料技术领域，本发明提供了一种苝酰亚胺Ag配合物及其制备方法和应用，该苝酰亚胺Ag(Ⅰ)配合物是以1,2,6,7‑四氯‑3,4,9,10‑苝四羧酸酐为初始原料经多步反应制备而成，苝酰亚胺Ag(Ⅰ)配合物具有较强的识别乙腈分子能力。该试纸针对乙腈变色明显，响应时间短，携带方便，因此可将其应用于识别检测行业，如乙腈生产、运输过程泄露等。
• Rational molecular design enhancing the photonic performance of red-emitting perylene bisimide dyes
  作者：E. Avellanal-Zaballa、G. Durán-Sampedro、A. Prieto-Castañeda、A. R. Agarrabeitia、I. García-Moreno、I. López-Arbeloa、J. Bañuelos、M. J. Ortiz

  DOI：10.1039/c7cp01626c

  日期：——

  We report the synthesis of novel multichromophoric organic architectures, where perylene red is decorated with BODIPY and/or hydroxycoumarin dyes acting as light harvesters and energy donors. The computationally-aided photophysical study of these molecular assemblies reveals a broadband absorption which, regardless of the excitation wavelength, leads solely to a bright red-edge emission from perylene

  我们报告了新颖的多色有机结构的合成，其中per红装饰有BODIPY和/或羟基香豆素染料，用作光收集器和能量供体。对这些分子组件的计算机辅助光物理研究表明，宽带吸收可以有效地吸收分子内的能量，在一定的分子内能量转移跃迁作用下，仅由sim双酰亚胺发出明亮的红边发射信号，而与激发波长无关。这些分子天线在关键泵浦波长处的吸光度的增加增强了商业per红的激光作用。本文基于能量转移染料激光器的应用策略应促进the基染料作为发红光激光器的活性介质的使用。
• Regioselective Functionalization of Core-Persubstituted Perylene Diimides
  作者：Wan Yue、Wei Jiang、Marcus Böckmann、Nikos L. Doltsinis、Zhaohui Wang

  DOI：10.1002/chem.201400397

  日期：2014.4.25

  Regioselective functionalization of core per‐substituted perylene diimides has been achieved efficiently based on a new versatile building block, named tetrabromotetrachloro‐perylene‐3,4:9,10‐tetracarboxylic acid dianhydride (Br4Cl4‐PTCDA), which affords a series of novel chromophores with impressive optoelectronic properties. Direct palladium‐catalyzed fourfold intramolecular ring fusion affords successfully

  基于一种新型通用构件，即四溴四氯-per -3,4：9,10-四羧酸二酐（Br 4 Cl 4 -PTCDA），可以有效地实现核心全取代per二酰亚胺的区域选择性功能化。具有令人印象深刻的光电特性的新型生色团。钯直接催化的四倍分子内环融合成功地提供了独特的螺旋桨形双咔唑[2,3- b ]咔唑二酰亚胺，带有六个环状环。
• Screening Libraries of Semifluorinated Arylene Bisimides to Discover and Predict Thermodynamically Controlled Helical Crystallization
  作者：Ming-Shou Ho、Benjamin E. Partridge、Hao-Jan Sun、Dipankar Sahoo、Pawaret Leowanawat、Mihai Peterca、Robert Graf、Hans W. Spiess、Xiangbing Zeng、Goran Ungar、Paul A. Heiney、Chain-Shu Hsu、Virgil Percec

  DOI：10.1021/acscombsci.6b00143

  日期：2016.12.12

  retrostructural analysis of a library containing 16 self-assembling perylene (PBI), 1,6,7,12-tetrachloroperylene (Cl4PBI), naphthalene (NBI), and pyromellitic (PMBI) bisimides functionalized with environmentally friendly AB3 chiral racemic semifluorinated minidendrons at their imide groups via m = 0, 1, 2, and 3 methylene units is reported. These semifluorinated compounds melt at lower temperatures than

  包含16个自组装retro（PBI），1,6,7,12-四氯per（Cl 4 PBI），萘（NBI）和均苯四甲酸（PMBI）双酰亚胺的文库的合成，结构和逆构分析AB 3的手性外消旋半氟化半树枝状分子通过m报告了= 0、1、2和3个亚甲基单元。这些半氟化化合物的熔点低于同源氢化化合物的熔点，可通过结构分析筛选所有它们的热致相，从而从螺旋桨状，钝齿轮和倾斜分子以及层状结构中发现热力学控制的螺旋结晶。发现m = 0的螺旋桨状PBI，Cl 4 PBI和NBI具有热力学控制的螺旋结晶。出乎意料的是，扭曲的Cl 4 PBI的组装比平面PBI的组装具有更高的顺序。m = 1、2和3的PBI形成热动力学控制的倾斜螺旋列的柱状六角形2D晶格，具有列内顺序。PBI和Clm = 1的4 PBI通过最近发现的螺旋齿轮机理结晶，而m = 1的NBI和PMBI形成倾斜的螺旋柱。m = 2的PBI，NBI和PMBI生成层状结构。PBI的3D和2D组件与米=