新橙皮甙二氢查尔酮 | 20702-77-6

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 双糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 新橙皮甙二氢查尔酮
• 中文别名: 新橙皮苷二氢查耳酮水合物；新橙皮苷二氢查尔酮
• 英文名称: neohesperidin
• 英文别名: neohesperidin dihydrochalcone；NHDC；neohesperidine dihydrochalcone；neosperidin dihydrochalcone；1-[4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2,6-dihydroxyphenyl]-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)propan-1-one
• CAS: 20702-77-6
• 化学式: C₂₈H₃₆O₁₅
• 分子量: 612.585
• InChiKey: ITVGXXMINPYUHD-CUVHLRMHSA-N

物化性质

• 熔点：
  156-158 °C(lit.)
• 沸点：
  927.1±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  几乎不溶于水，易溶于二甲基亚砜，易溶于甲醇，几乎不溶于二氯甲烷。
• LogP：
  0.67 at 20℃
• 物理描述：
  Neohesperidin dihydrochalcone appears as off-white crystals or powder. Insoluble in water. (NTP, 1992)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  245
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• RTECS号：
  LZ5785000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）简介

新橙皮苷二氢查尔酮（NHDC）是从天然柑橘植物中提取的新橙皮苷经氢化而成的新型甜味剂。它具有高甜度、好口感、持久余味、低热量、无毒和稳定性好的特点，是目前最引人注目的新型甜味剂和苦味屏蔽剂，在食品工业及饲料工业中广泛应用。

用途

新橙皮苷二氢查尔酮是一种通过氢化新橙皮苷而制得的二氢查耳酮类黄酮化合物。1963年，Horowitz等人首次发现其具有强烈甜味。其特点在于高甜度、低热量、慢释放的甜味和长时间的持久性以及良好的稳定性无毒性。1997年，它被列入我国“食品添加剂使用卫生标准”。新橙皮苷二氢查尔酮为糖尿病患者及中老年人提供了更好的用糖选择，并广泛用于食品、饲料和医药行业。

生理功能

柚皮苷（Naringin）、橙皮苷（Hesperidin）和新橙皮苷（Neohesperidin）等天然黄酮类化合物具有止咳化痰、降血脂、抗氧化、抗衰老、抗癌防癌、抗过敏以及预防动脉粥样硬化等多种生物活性。这些成分主要来源于陈皮、青皮、枳实等芸香科（Rutaceae）柑橘属（Citrus）植物的果皮。

新橙皮苷二氢查尔酮具有强大的抗氧化性，还能够降低血糖和血脂水平、抑制脂肪肝并调节免疫力等功能。Choi等的研究表明，NHDC能显著清除稳定的自由基和活性氧(ROS)，有效抑制过氧化氢和次氯酸的作用，并且对蛋白质降解和DNA链断裂有抑制作用，显示出其治疗与活性氧相关疾病的可能性，特别是对于糖尿病和心血管疾病的防治具有重要意义。

应用

新橙皮苷二氢查尔酮可以作为矫味剂添加到食品、药品及饲料中以屏蔽苦味。它还能修饰产品本身的风味特性，包括口感和风味的改善。NHDC在香精香料中有广泛应用，并可应用于食品工业、医药工业以及饲料工业作甜味剂或矫味剂。在动物饲料中添加该复合甜味剂产品能够显著提升饲料的味道和适口性，通过其中NHDC及香草香味的作用掩盖并改进日粮中某些成分（如蛋白质原料、维生素、金属离子和某些药物）带来的不良苦涩味道，从而提高幼畜的食欲促进其生长。

新橙皮苷二氢查尔酮是一种重要的黄酮类化合物，从芸香科植物提取并经转化氢化制得。作为一种绿色食品添加剂，它具有高甜度、长时间保持口感、良好稳定性以及低热量的特点，对血糖和血脂水平无不良影响。

制备工艺

NHDC作为新型天然高倍甜味剂，其应用范围逐渐扩大。常温高压瞬间提取技术的应用使溶剂用量减少50%，提取时间缩短80%，能耗降低30%，收率提高20%以上。膜浓缩技术解决了生产中的高能耗问题，降低了能耗50%以上，并保留了热敏性有效成分。通过酶技术在支链上添加10~20个葡萄糖基，解决了NHDC在冷水中溶解度低的问题，从而扩大其应用范围。

化学性质

新橙皮苷二氢查尔酮为类白色至微黄色结晶粉末，无气味。甜度约为蔗糖的1500～1800倍，显甜时间略迟于糖精钠而快于甘草甜素(5：7：23s)，三者的留甜时间为42：57：133s，介于两者之间，因此较接近于糖精钠。甜感好且无后味，熔点在156～158℃，[α]_D²⁵-85°～-86°。该物质溶于水，略溶于乙醇而不溶于乙醚和苯。

用途

新橙皮苷二氢查尔酮是一种高甜度非营养型甜味剂以及增香剂。

生产方法：由酸橙（Citrus aurantium）的果皮用水提取新橙皮苷，然后根据在水中的溶解性分别除去柚苷和橙皮素。再将剩余物溶于KOH溶液中，在钯一碳催化剂存在下加压氢化，过滤、酸化并低温结晶及重结晶以获得产品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新橙皮甙二氢查尔酮 以 甲醇 、 硫酸 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到橙皮素二氢查耳酮
  参考文献：
  名称：

  Identification of Interleukin-8-Reducing Lead Compounds Based on SAR Studies on Dihydrochalcone-Related Compounds in Human Gingival Fibroblasts (HGF-1 cells) In Vitro

  摘要：

  背景：为了识别针对牙周疾病的潜在活性，对十八种二氢黄酮类化合物及结构相关化合物在已建立的人牙龈成纤维细胞（HGF-1细胞）牙周炎生物体外细胞模型中进行了测试。方法：在HGF-1细胞与一种细菌内毒素（牙龈脓毒素脂多糖，pgLPS）和每种单独的二氢黄酮类化合物在1 µM至100 µM浓度范围内共同孵育后，通过qPCR测定白细胞介素-8（IL-8）的基因表达，并通过ELISA测定细胞白细胞介素-8（IL-8）的释放。结果：基于二氢黄酮骨架和其芳香环上的各种取代模式的结构-活性分析显示，2′,4,4′,6′-四羟基-3-甲氧基二氢黄酮（7）是最有效的抗炎化合物，将pgLPS诱导的IL-8释放浓度在1 µM至100 µM之间降低了94%。一般来说，A环上的2,4,6-三羟基取代和B环上的香草酰（4-羟基-3-甲氧基）模式同时出现，对于IL-8释放抑制是首选。此外，在A、B连接链中引入一个电负原子导致了抗炎活性的增加，表现为对4-羟基苯甲酸N-香草酰胺（13）的效力。结论：我们的数据可能可用于进一步设计用于口腔护理产品中强效抗炎添加剂的先导结构。

  DOI：

  10.3390/molecules25061382
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以96.8%的产率得到新橙皮甙二氢查尔酮
  参考文献：
  名称：

  一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法

  摘要：

  一种新橙皮苷二氢查尔酮的制备方法，包括以下步骤：（1）羰基保护：将新橙皮苷溶于有机溶剂或有机溶剂水溶液中，加入原甲酸三甲酯或原甲酸三乙酯以及缩酮催化剂进行缩酮反应，减压浓缩，冷却析晶，过滤，干燥，得化合物Ⅰ；（2）水解反应：将化合物Ⅰ溶于碱水溶液中，得化合物Ⅱ的碱水溶液；（3）加氢反应：加入加氢催化剂，通入氮气保护，再通入氢气进行加氢反应，过滤，得化合物Ⅲ的碱水溶液；（4）酸化析晶：调节pH值，冷却析晶，过滤，干燥，得新橙皮苷二氢查尔酮。按照本发明方法所得新橙皮苷二氢查尔酮的收率可高达97.2%，纯度可高达98.5%；本发明方法简单，反应条件温和，成本低，部分催化剂可回收，适宜于工业化生产。

  公开号：

  CN106220694B

文献信息

• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• [EN] SWEETNESS AND TASTE IMPROVEMENT OF STEVIOL GLYCOSIDE AND MOGROSIDE SWEETENERS WITH DIHYDROCHALCONES<br/>[FR] AMÉLIORATION DE LA SUCROSITÉ ET DU GOÛT D'ÉDULCORANTS À BASE DE GLYCOSIDE DE STÉVIOL ET DE MOGROSIDE AVEC DES DIHYDROCHALCONES
  申请人：COCA COLA CO

  公开号：WO2018200663A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  Compositions and consumables comprising certain sweeteners and at least one dihydrochalcone of Formula I are provided herein, wherein the at least one sweetener is selected from certain steviol glycoside and/or mogroside sweeteners in sweetening amounts. The at least one dihydrochalcone enhances the sweetness of the consumable and optionally modulates one or more taste attributes to make the consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable. Methods of enhancing the sweetness of a consumable, methods of making a consumable taste more like a sucrose-sweetened consumable and methods of preparing consumables are also detailed herein.

  本文提供了包含某些甜味剂和至少一种式I的二氢黄酮的组合物和消耗品，其中至少一种甜味剂选自某些甜菊苷和/或蒙果甙甜味剂，用于调味。至少一种二氢黄酮增强了消耗品的甜味，并可选择性地调节一个或多个口味属性，使消耗品的口感更像蔗糖甜味的消耗品。本文还详细介绍了增强消耗品甜味的方法，使消耗品口感更像蔗糖甜味的方法以及制备消耗品的方法。
• Diarylalkanes as potent inhibitors of binuclear enzymes
  申请人：Jia Qi

  公开号：US20050267047A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention implements a strategy that combines an enzyme inhibition assay with a chemical dereplication process to identify active plant extracts and the particular compounds—diarylalkanes and/or diarylalkanols within those extracts that specifically inhibit binuclear enzyme function. Included in the present invention are compositions of matter comprised of one or more of diarylalkanes and/or diarylalkanols, which inhibit the activity of binuclear enzymes, particularly tyrosinase and which prevent melanin overproduction. The present invention also provides a method for inhibiting the activity of a binuclear enzyme, particularly tyrosinase and a method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function. The present invention further includes a method for preventing and treating melanin overproduction and diseases and conditions of the skin related thereto. The method for preventing and treating diseases and conditions related to binuclear enzyme function and melanin overproduction is comprised of administering to a host in need thereof an effective amount of a composition comprising one or more diarylalkanes and/or diarylalkanols synthesized and/or isolated from one or more plants together with a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明实施了一种策略，将酶抑制测定与化学去重复过程相结合，以识别活性植物提取物和特定化合物——二芳基烷烃和/或二芳基醇，这些化合物特异性地抑制双核酶功能。本发明包括由一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的物质组合物，其抑制双核酶的活性，特别是酪氨酸酶，并防止黑色素过度产生。本发明还提供了一种抑制双核酶活性的方法，特别是酪氨酸酶，以及一种预防和治疗与双核酶功能相关的疾病和病况的方法。本发明还包括一种预防和治疗黑色素过度产生以及与之相关的皮肤疾病和病况的方法。预防和治疗与双核酶功能和黑色素过度产生相关的疾病和病况的方法包括向需要的宿主施用由一种或多种植物合成和/或分离的一种或多种二芳基烷烃和/或二芳基醇组成的组合物的有效量，以及药用载体。
• Microfluidic reactor for lipase-catalyzed regioselective synthesis of neohesperidin ester derivatives and their antimicrobial activity research
  作者：Lihua Du、Zhipeng Jiang、Liangliang Xu、Nani Zhou、Jiahong Shen、Zhen Dong、Le Shen、Hong Wang、Xiping Luo

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.008

  日期：2018.1

  Lipase-catalyzed regioselective synthesis of neohesperidin ester derivatives was performed by Lipase TL IM from Thermomyces lanuginosus in a continuous-flow microreactor and then their antimicrobial activity was studied. It appears that neohesperidin, neohesperidin dihydrochalcone with primary OH on the sugar part is the most reactive substrate. Various reaction parameters were investigated including

  在连续流微反应器中，通过脂酶TL IM从羊毛嗜热菌中进行脂酶催化的新橙皮苷酯衍生物的区域选择性合成，然后研究其抗菌活性。似乎新橙皮苷，新橙皮苷二氢查耳酮在糖部分上具有伯羟基是最活泼的底物。研究了各种反应参数，包括底物摩尔比，反应时间和温度。在底物摩尔比为8：1（乙烯基酯：新橙皮苷）的最佳条件下，于52°C约35分钟获得最大转化率（92％）。然后，检查了改性的新橙皮苷酯衍生物的抗菌活性，并显示出对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的极大改善。
• Shifted Selectivity in Protonation Enables the Mild Deuteration of Arenes Through Catalytic Amounts of Bronsted Acids in Deuterated Methanol
  作者：Oliver Fischer、Anja Hubert、Markus R. Heinrich

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01604

  日期：2020.9.18

  effect” of the solvent methanol, deuterations of electron-rich aromatic systems can be carried out under mild acid catalysis and thus under far milder conditions than known so far. The exceptional functional group tolerance observed under the optimized conditions, which even includes highly acid-labile groups, results from a hitherto unexploited shifted selectivity in protonation, and enabled simple

  利用溶剂甲醇的“差异化作用”，可以在温和的酸催化下并且因此在比迄今已知的条件温和得多的条件下，对富电子芳族体系进行氘化。在优化条件下观察到的出色的官能团耐受性（甚至包括高度酸不稳定的基团）是由于迄今为止未利用的质子化选择性转移而导致的，并使得能够简单，直接地获得复杂的氘标记化合物。

表征谱图