新橙皮苷 | 13241-33-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 新橙皮苷
• 中文别名: 新橙皮甙；新桔皮苷
• 英文名称: neohesperidin
• 英文别名: hesperin-7-(α-L-rhamnosyl)-6-β-glucoside；hesperetin-(1β->7O)-neohesperidoside；hesperetin 7-O-neohesperidoside；hesperetin-7-O-neohesperidoside；neohesperidine；(S)-7-(((2-O-6-Deoxy-alpha-L-mannopyranosyl)-beta-D-glucopyranosyl)oxy)-2,3-dihydro-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one；(2S)-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5-hydroxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 13241-33-3
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₅
• mdl: MFCD16661259
• 分子量: 610.569
• InChiKey: ARGKVCXINMKCAZ-UZRWAPQLSA-N

物化性质

• 熔点：
  239-243°C
• 沸点：
  933.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.65±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMSO（微量）、吡啶（微量）
• LogP：
  -0.69 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.535
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29389090
• RTECS号：
  DJ2981400
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

甜味剂：新橙皮苷

新橙皮苷 (Neohesperidin) 是一种高甜度、无毒、低能量的天然甜味剂。从西班牙酸橙果皮中提取的新橙皮苷，其甜度为蔗糖的1000倍。该甜味剂广泛应用于需要热处理的食品，并且是橙汁等饮料中的主要苦味物质之一。由于新橙皮苷具有良好的耐酸性，低于其他甜味剂的使用浓度，使其特别适合用于清凉饮料的生产。目前，欧美一些国家已经开始应用新橙皮苷，但由于其较高的生产成本，其使用量受到一定限制。

用途

新橙皮苷是从枳实中提取的一种天然新型营养甜味剂。经过氢化处理后的新橙皮苷二氢查耳酮，其甜度是蔗糖的1500-2000倍。这种甜味剂广泛应用于果汁、果酒、饮料、糕点及药剂配方中，特别适合糖尿病患者的食品。

生物活性

新橙皮苷是一种抗氧化剂，在1,1-diphenyl-2-picrylhydrazyl (DPPH) 自由基清除试验中，IC50 值为22.31 μg/ml。体外研究显示，Neohesperidin（一种在柑橘类水果中发现的黄酮糖苷）能显著抑制HCl/乙醇诱导的胃损伤，并增加粘液含量；同时，在幽门结扎的大鼠体内，Neohesperidin 能显著减少胃分泌液和胃酸产生量，升高PH值。此外，Neohesperidin 对Caco-2、CEM/ADR5000 和 CCRF-CEM 白血病细胞的生长具有抑制作用，IC50 值分别为 0.17, 0.17 和 0.12 mM。

化学性质

新橙皮苷为白色粉末状物质，易溶于甲醇，几乎不溶于乙醚。它来源于枳壳、酸橙幼果及柑橘等植物。新橙皮苷的甜度是蔗糖的1100倍（以质量计），可用作新型食品添加剂甜味剂；同时，这种化合物还具有良好的抗过敏、抗氧化和调节糖脂代谢等多种生物学活性。

用途

新橙皮苷是一种黄酮类化合物，柚皮苷 (naringin) 和新橙皮苷 (neohesperidin) 是柑橘类水果中两种重要的苦味黄烷酮。经过简单的氢化修饰后，它们可以变成强烈的甜味剂，并具有低热量、低GI值和良好的生物学活性特点。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新橙皮苷 在 α-L-rhamnosidase from Pichia angusta X349 作用下， 以 acetate buffer 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Purification and Characterization of an α-L-Rhamnosidase fromPichia angustaX349

  摘要：

  通过四个层析步骤，从 Pichia angusta X349 中纯化出了一种细胞内 α-L 鼠李糖苷酶。α-L-鼠李糖酶似乎是一种单体蛋白，分子量为 90 kDa。该酶的等电点为 4.9，在 pH 值为 6.0 和约 40°C 时具有最佳活性。L- 鼠李糖抑制 Ki 为 25 mM。该酶受 Cu2+、Hg2+ 和对氯脲苯甲酸盐的抑制。α-L-鼠李糖酶对α-L-吡喃鼠李糖苷具有高度特异性，能从柚皮苷、芦丁、橙皮苷和 3-槲皮苷中释放鼠李糖。α-L-鼠李糖苷酶在葡萄酒乙醇浓度下具有活性。它能从从麝香葡萄汁中提取的香味前体中有效释放单萜醇，如芳樟醇和香叶醇。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2179

文献信息

• METHOD OF IMPROVING STABILITY OF SWEET ENHANCER AND COMPOSITION CONTAINING STABILIZED SWEET ENHANCER
  申请人：TACHDJIAN Catherine

  公开号：US20120041078A1

  公开（公告）日：2012-02-16

  The present invention includes methods of stabilizing one or more sweet enhancers when they are exposed to a light source as well as liquid compositions containing one or more sweet enhancers and one or more photostabilizers.

  本发明包括在甜味增强剂暴露于光源时稳定一个或多个甜味增强剂的方法，以及包含一个或多个甜味增强剂和一个或多个光稳定剂的液体组合物。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• USE OF 3-(3-HYDROXY-4-METHOXY-PHENYL)-1-(2,4,6-TRIHYDROXY-PHENYL) PROPAN-1-ONE
  申请人：SYMRISE AG

  公开号：US20190343777A1

  公开（公告）日：2019-11-14

  The present invention concerns the use of 3-(3-Hydroxy-4-methoxy-phenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one for masking, reducing or suppressing an unpleasant taste impression, preferably bitter, sour and/or astringent taste impression of unpleasant-tasting substances or mixture of substances, preferably bitter-, sour-, and/or astringent-tasting substances or mixtures of substances, and in particular the bitter taste impression of bitter-tasting substances, and/or modulating the taste impressions selected from the group consisting of cooling, umami, fruity and spicy notes of cooling-, umami-, fruity- or spicy-tasting substances or mixture of substances, and simultaneously intensifying the sweet-taste impression of sweet-tasting substances or mixtures of substances or both sweet- and bitter-tasting tasting substances or mixture of substances.

  本发明涉及使用3-(3-羟基-4-甲氧基苯基)-1-(2,4,6-三羟基苯基)丙酮来掩盖、减少或抑制令人不愉快的味觉印象，优选是苦、酸和/或涩的不愉快味觉印象的不愉快味道物质或物质混合物，优选是苦味、酸味和/或涩味物质或物质混合物，特别是苦味物质的苦味印象，和/或调节选自冷却、鲜味、果味和辛辣味的味觉印象的味道物质或物质混合物，同时增强甜味物质或物质混合物或甜味和苦味物质或物质混合物的甜味印象。
• [EN] COMPOUNDS EFFECTIVE IN TREATING HEPATOTOXICITY AND FATTY LIVER DISEASES AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS EFFICACES POUR TRAITER L'HÉPATOTOXICITÉ ET DES STÉATOSES HÉPATIQUES, ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：SINEW PHARMA INC

  公开号：WO2017050298A1

  公开（公告）日：2017-03-30

  The present invention relates to compounds effective in treating hepatotoxicity and fatty liver diseases and uses thereof.

  本发明涉及用于治疗肝毒性和脂肪肝疾病的化合物及其用途。
• GLUCOSYRINGIC ACID ANALOGS AS SWEETNESS PROFILE MODIFIERS
  申请人：PepsiCo, Inc.

  公开号：US20180020708A1

  公开（公告）日：2018-01-25

  The present disclosure provides novel sweetener compositions comprising a compound having a structure according to Formula I: wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are described herein. Also provided are methods of modulating sweetness profile of a product by adding a compound of Formula I to the product, such as a beverage product or a food product. For example, the compound described herein can be added to increase the overall sweetness of a nutritive sweetener sweetened beverages; decrease the sweetness time-of-onset for high potency sweeteners such as rebaudioside A; decreasing bitter, metallic and licorice off-notes of high potency sweeteners; and improve the sweet quality of sweetened products.

  本公开提供了包含具有如下式I的结构的化合物的新型甜味剂组合物： 其中R1、R2、R3和R4如本文所述。还提供了通过向产品添加式I的化合物来调节产品的甜味特性的方法，例如饮料产品或食品产品。例如，本文描述的化合物可添加以增加富含甜味剂的饮料的整体甜度；减少高效甜味剂（如甜菊糖A）的甜味起始时间；减少高效甜味剂的苦味、金属味和甘草味等异味；并改善甜味产品的甜味质量。