1,8-二甲基喹啉-2(1h)-酮 | 35359-35-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1,8-二甲基喹啉-2(1h)-酮
• 中文别名: 1,8-二甲基喹啉-2(1H)-酮
• 英文名称: 1,8-dimethylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,8-dimethyl-1,2-dihydroquinolin-2-one；1,8-dimethylquinolin-2-one
• CAS: 35359-35-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• mdl: MFCD18633625
• 分子量: 173.214
• InChiKey: UJCPSHGLLVRPFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二甲基喹啉-2(1h)-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,8-dimethyl-6-nitro-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reactive 2-quinolones dearomatized by steric repulsion between 1-methyl and 8-substituted groups

  摘要：

  Usual 1-methyl-2-quinolone (MeQone) derivatives are not reactive because of aromatic property in the heterocyclic ring. On the other hand, 8-substituted MeQones have been proved to be highly reactive, which is caused by steric repulsion between the 1-methyl and the 8-substituted groups. When 1-methyl-3,6,8-trinitro-2-quinolone was treated with potassium (or trimethylsilyl) cyanide, cyanation proceeded at the 4-position regioselectively as a result of cine-substitution. This reaction is initiated with addition of cyanide species, and the cyanoquinolone is formed by the protonation of the resultant anionic intermediate followed by elimination of nitrous acid. The high reactivity was maintained even when one of the nitro groups on the benzene moiety was replaced by a methyl group, which afforded corresponding cine-substituted products upon treatment with potassium cyanide. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.008
• 作为产物：
  描述：

  8-甲基喹啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,8-二甲基喹啉-2(1h)-酮
  参考文献：
  名称：

  面向多种光催化有氧氧化的共价有机框架

  摘要：

  在可见光驱动的有机转化中，光活性二维共价有机骨架（2D-COF）已成为有前途的多相光催化剂。在此，通过使用二维COFs作为光催化剂，开发了可见光驱动的各种有机小分子的选择性好氧氧化。在该方案中，由于2D-COF-1对分子氧活化具有非凡的光催化能力，因此在非常温和的条件下获得了高效，优异的官能团耐受性的各种酰胺，喹诺酮，杂环化合物和亚砜。反应条件。此外，得益于多相光催化的固有优势，突出的可持续性和易于光催化的可回收性，在按比例放大反应中，有选择地轻松获得了一种药物分子（莫达非尼）和一种氧化芥子气模拟物（2-氯乙基乙基亚砜）。使用自由基猝灭实验和原位ESR光谱进行了机理研究，证实了2D-COF-1在光催化循环中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202100398

文献信息

• Deprotonated Salicylaldehyde as Visible Light Photocatalyst
  作者：Yan-Jun Zhuang、Jian-Ping Qu、Yan-Biao Kang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00102

  日期：2020.3.20

  by the deprotonated salicylaldehyde through an energy-transfer pathway. Consequently, the C-C cleaving alkylation reactions of N-hydroxyphthalimide esters proceed smoothly in the presence of as low as 1 mol % of salicylaldehyde under the visible-light irradiation, affording desired alkylation products with up to 99% yields. Application in visible-light induced aerobic oxidation of N-alkylpyridinium

  水杨醛首次被确立为一种有效的可见光光催化剂。与其他简单的醛类似物相比，水杨醛具有从324 nm到417 nm的独特去质子性红移，并导致荧光量子数从0.0368显着增加到0.4632，从而使水杨醛成为可见光（> 400 nm）光催化剂。实验研究表明，反应性自由基是通过去质子化的水杨醛通过能量转移途径使底物敏化而产生的。因此，在低至1mol％的水杨醛存在下，在可见光下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯的CC裂解烷基化反应顺利进行，以高达99％的产率提供所需的烷基化产物。
• Diacylation of coumarins by silver-catalyzed decarboxylative cross-coupling
  作者：Hua Wang、Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.029

  日期：2015.1

  A mild silver-catalyzed decarboxylative acylation of coumarins has been developed by using α-oxocarboxylic acids as acyl sources. This protocol provides an efficient and straightforward access to aroyl substituted coumarins in moderate to excellent yields with good selectivities. Furthermore, the reaction conditions were also applicable to quinolinones and naphthoquinones, affording the corresponding

  通过使用α-氧代羧酸作为酰基源，已开发出温和的银催化香豆素的脱羧酰化反应。该方案以中等至极好的收率和良好的选择性，提供了直接，有效地获得芳酰基取代的香豆素的途径。此外，反应条件也适用于喹啉酮和萘醌，得到相应的酰化杂环化合物。
• Copper-Catalyzed Regioselective Cross-Dehydrogenative Coupling of Coumarins with Benzylic C_sp3-H Bonds
  作者：Shi-Liu Zhou、Li-Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1002/ejoc.201403068

  日期：2014.12

  A new copper-catalyzed regioselective cross-dehydrogenative coupling of coumarins with benzylic Csp3–H bonds has been developed. This reaction provides direct access to a wide range of 3-benzylcoumarins in moderate to good yields. The protocol was also extended successfully to other heterocyclic compounds, such as quinolinones.

  已经开发了一种新的铜催化的香豆素与苄型 Csp3-H 键的区域选择性交叉脱氢偶联。该反应提供了以中等至良好产率直接获得各种 3-苄基香豆素的途径。该协议还成功地扩展到其他杂环化合物，如喹啉酮。
• Method of using carbostyril derivatives as plant fungicides
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：US04349554A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  A fungicidal composition which comprises as an active ingredient a 1,8-disubstituted carbostyril derivative of the formula: ##STR1## wherein R is a chlorine, bromine or fluorine atom or methyl group, A is an ethylene or vinylene group and X is an oxygen or sulfur atom, and an inert carrier or diluent.

  一种杀真菌组合物，其活性成分为公式的1,8-二取代的羟基喹啉衍生物：##STR1##其中R为氯、溴或氟原子或甲基基团，A为乙烯或乙烯基团，X为氧或硫原子，以及惰性载体或稀释剂。
• Relaxation Processes in Aromatic Methyl Groups. II. Methyl-Methyl Nuclear Overhauser Enhancements
  作者：ML Baron、LL Martin、ID Rae、PM Simmonds、ML Woolcock

  DOI：10.1071/ch9900741

  日期：——

  A range of compounds with methyl groups disposed ortho and peri on heteroaromatic frameworks have been prepared, and T1 values and methyl-methyl Overhauser effects measured for them. Most of the n.O.e . Values were ≤6%, but two examples of methyls flanked by two others exhibited values of 9% (6-hydroxy-4,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydro-2H-benzopyran-2-one) and 15% (1,4,5,8,9-pentamethylcarbazole).

  我们制备了一系列在杂芳香族框架上配置了正交和周交甲基的化合物，并测量了它们的 T1 值和甲基-甲基 Overhauser 效应。大多数 n.O.e .值≤6%，但有两个例子的甲基两侧的值分别为 9%（6-羟基-4,4,5,7-四甲基-3,4-二氢-2H-苯并吡喃-2-酮）和 15%（1,4,5,8,9-五甲基咔唑）。